2-吡啶甲醛腙 | 25976-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶甲醛腙
• 英文名称: 2-pyridinecarboxaldehyde hydrazone
• 英文别名: Pyridine-2-carbaldehyde hydrazone；pyridine-2-aldehydehydrazone；2-formylpyridine hydrazone；2-Pyridinal-hydrazone；pyridin-2-ylmethylidenehydrazine
• CAS: 25976-65-2
• 化学式: C₆H₇N₃
• 分子量: 121.142
• InChiKey: MMFWSQULBRVAKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.144 g/cm3(Temp: 24.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲醛腙 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3-噻唑(1,5-a)吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶向吡啶三唑啉酮的N-芳基化反应。

  摘要：

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。

  DOI：

  10.1039/c4cc10061a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-吡啶甲醛腙
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃席夫碱—荧光研究的潜在配体

  摘要：

  从25,27-双[2-[（[1-甲酰基-2-苯基）氧基]乙基] -p-的席夫碱反应合成了一系列新的掺有亚胺取代基的双臂杯[4]芳烃衍生物。叔丁基杯[4]芳烃（1）与适当的胺或。所有化合物均通过各种光谱学和分析技术进行了表征，在三种情况下，通过X射线晶体学研究对其进行了表征。在化合物的情况下2，用两个合成的包接化合物米-二甲苯和二甲基甲酰胺及其X射线结构揭示了这些包含位点-分别位于悬臂之间和上腔中。在所有情况下，悬吊臂都弯曲成彼此远离，而不是采用面对面的构造。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.091

文献信息

• 2-Arylidene Hydrazinecarbodithioates as Potent, Selective Inhibitors of Cystathionine γ-Lyase (CSE)
  作者：Abir Bhattacharjee、Antara Sinha、Kiira Ratia、Liang Yin、Loruhama Delgado-Rivera、Pavel A Petukhov、Gregory R. J. Thatcher、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00313

  日期：2017.12.14

  Hydrogen sulfide is produced from l-cysteine by the action of both cystathionine γ-lyase (CSE) and cystathionine β-synthase (CBS) and increasingly has been found to play a profound regulatory role in a range of physiological processes. Mounting evidence suggests that upregulation of hydrogen sulfide biosynthesis occurs in several disease states, including rheumatoid arthritis, hypertension, ischemic

  硫化氢从产生的升-半胱氨酸通过胱硫醚γ-裂合酶（CSE）和胱硫醚β-合酶（CBS）的作用而被发现在一系列生理过程中起着深远的调节作用。越来越多的证据表明，硫化氢生物合成的上调在几种疾病状态下发生，包括类风湿性关节炎，高血压，缺血性损伤和睡眠呼吸障碍。除了是我们了解硫化氢生物学的关键工具外，CSE抑制剂还具有治疗疾病的治疗潜力，其中这种气体递质的水平不断提高。我们描述了一系列新型的强效CSE抑制剂的发现和开发，这些抑制剂显示出比基准抑制剂更高的活性，并且重要的是，与CBS相比，它对CSE具有高选择性。
• Formal [3 + 3] Cycloaddition Reactions between Electron-Deficient Cyclopropenes and Hydrazones: A Route to Alkyl 1,4,5,6-Tetrahydropyridazine-3-carboxylates
  作者：Hengrui Huo、Runa A、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03105

  日期：2019.2.15

  regioselective fashion and gave alkyl 1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylates in high yields under mild basic conditions. Treatment of the annulation products with DDQ leads to the formation of functionalized pyridazine-3-carboxylates, analogues of nicotinic acid ester.

  开发了烷基2-芳酰基-1-氯环丙烷羧酸酯1和普通2之间的正式[3 + 3]环加成反应。该过程容易以非对映和区域选择性的方式进行，并在温和的碱性条件下以高收率得到了1,4,5,6-四氢哒嗪-3-羧酸烷基酯。用DDQ处理环状产物会导致形成功能化的哒嗪-3-羧酸盐（烟酸酯的类似物）。
• Submonomer synthesis of peptoids containing <i>trans</i>-inducing <i>N</i>-imino- and <i>N</i>-alkylamino-glycines
  作者：Carolynn M. Davern、Brandon D. Lowe、Adam Rosfi、Elon A. Ison、Caroline Proulx

  DOI：10.1039/d1sc00717c

  日期：——

  The use of hydrazones as a new type of submonomer in peptoid synthesis is described, giving access to peptoid monomers that are structure-inducing. A wide range of hydrazones were found to readily react with α-bromoamides in routine solid phase peptoid submonomer synthesis. Conditions to promote a one-pot cleavage of the peptoid from the resin and reduction to the corresponding N-alkylamino side chains

  描述了在类肽合成中使用腙作为新型亚单体，从而获得结构诱导的类肽单体。在常规固相类肽亚单体合成中，发现多种腙很容易与 α-溴酰胺发生反应。还确定了促进类肽从树脂上一锅裂解并还原成相应的N-烷基氨基侧链的条件，并且发现N-亚氨基-和N-烷基氨基甘氨酸残基都有利于反式-酰胺键通过 NMR、X 射线晶体学和计算分析来确定几何形状。
• Aldehydes as alkyl carbanion equivalents for additions to carbonyl compounds
  作者：Haining Wang、Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1038/nchem.2677

  日期：2017.4

  ruthenium catalyst and diphosphine ligand under mild conditions, delivering synthetically valuable secondary and tertiary alcohols in up to 98% yield. The unique chemoselectivity exhibited by carbonyl-derived carbanion equivalents is demonstrated by their tolerance to protic reaction media and good functional group compatibility. Enantioenriched tertiary alcohols can also be accessed with the aid of chiral

  有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成反应用于碳-碳键的构建在现代化学中起着举足轻重的作用。但是，该反应对石油衍生的化学原料的依赖和化学计量的金属促使人们开发了许多碳负当量和催化金属替代品。在这里，我们表明，天然存在的羰基可以通过还原极性反转，用作潜在的烷基碳负离子当量，用于添加到羰基化合物中。这样的挑战钌催化剂和二膦配体在温和的条件下促进了反应活性，提供了合成有价值的仲醇和叔醇，收率高达98％。羰基衍生的碳负离子等同物表现出的独特的化学选择性是通过其对质子反应介质的耐受性和良好的官能团相容性来证明的。即使手性适度，也可以借助手性配体获得富含对映体的叔醇。预期这种羰基衍生的碳负当量在化学键形成中具有广泛的用途。
• 一种5-三氟甲基取代的1,2,4-三氮唑化合物 的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN110467579B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将乙酸钠、三氟乙基亚胺酰氯以及腙加入到有机溶剂汇总，加热至80℃进行反应3小时，然后将单质碘加入反应体系中继续反应1小时，反应完全后，后处理得到所述的5‑三氟甲基取代的1,2,4‑三氮唑化合物。该制备方法操作简单，起始原料廉价易得，且反应无需在无水无氧条件下进行，也无需用到重金属作为催化剂，还可以通过底物设计合成出不同位置多样化取代的带三氟甲基的1,2,4‑三氮唑化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的应用性。