kalopanaxsaponin A | 27013-91-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: kalopanaxsaponin A
• 英文别名: α-Hederin；Hederaginin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2a)-α-L-arabinopyranosid；Dipsacosid-A; Kalopanax-Saponin-A；Saponin K6；(4aS,6aS,6bR,9R,10S,12aR)-10-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 27013-91-8；78174-42-2；83864-73-7
• 化学式: C₄₁H₆₆O₁₂
• 分子量: 750.968
• InChiKey: KEOITPILCOILGM-MKJNJNLASA-N

物化性质

• 熔点：
  215°C (dec.)
• 比旋光度：
  D20 +14.5° (c = 0.92 in methanol)
• 沸点：
  849.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：5mg/mL
• LogP：
  8.370 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

alpha-Hederin (α-Hederin) 是一种单桥糖三萜皂苷，对多种肿瘤细胞表现出良好的抗肿瘤作用。它可通过激活线粒体依赖性途径抑制胃癌细胞的增殖，并诱导凋亡 (apoptosis)，同时伴随着谷胱甘肽减少和活性氧生成。

体外研究

alpha-Hederin (α-Hederin) 具有细胞毒性，在较低浓度下即可抑制细胞增殖。它还能降低处理细胞中的有丝分裂活动。

体内研究

在动物模型中，alpha-Hederin (α-Hederin) 显示出预防作用，类似于 thymoquinone 对敏感大鼠的效果。它可能通过干预 miRNA-126 的表达来影响 IL-13 分泌途径，从而减少炎症反应。

化学性质

白色结晶粉末状物质，溶于水、甲醇和乙醇，来源于预知子。

用途

α-常春藤皂苷具有抗抑郁的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验。其表现出一定的细胞毒活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kalopanaxsaponin A 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以23 mg的产率得到akebia saponin PA
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of the saponin α-hederin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85095-w
• 作为产物：
  描述：

  3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-xylopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranosyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到methyl β-D-xylopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Saponins from the leaves of Aralia elata Seem. (Araliaceae).

  摘要：

  从高藤 (Aralia elata SEEM，五加科) 的叶子中分离出了十一种具有三萜皂苷结构的化合物，分别以乌头酸或常春藤皂苷酸为苷元，并且还有两种类黄酮糖苷。四种新发现的皂苷（1、2、3 和 4）的结构根据光谱和化学证据确立为：3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-乌头酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-葡萄糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；以及3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.411

文献信息

• Saponins from the leaves of Aralia elata Seem. (Araliaceae).
  作者：Setsuo SAITO、Shigeya SUMITA、Norihiro TAMURA、Yoichi NAGAMURA、Keishi NISHIDA、Madoka ITO、Isao ISHIGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.411

  日期：——

  Eleven triterpenoidal saponins having oleanolic acid or hederagenin as the aglycone and two flavonoidal glycosides were isolated from the leaves of Aralia elata SEEM. (Araliaceae). The structures of four new saponins (1, 2, 3, and 4) were established to be 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester, 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-oleanolic acid 28-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester, 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester, and 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L arabinopyranosyl-hederagenin, respectively, on the basis of spectroscopic and chemical evidence.

  从高藤 (Aralia elata SEEM，五加科) 的叶子中分离出了十一种具有三萜皂苷结构的化合物，分别以乌头酸或常春藤皂苷酸为苷元，并且还有两种类黄酮糖苷。四种新发现的皂苷（1、2、3 和 4）的结构根据光谱和化学证据确立为：3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-乌头酸28-O-β-D-木糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸28-O-β-D-葡萄糖基（1→6）-β-D-葡萄糖基酯；以及3-O-β-D-葡萄糖基（1→3）-α-L-鼠李糖基（1→2）-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷酸。
• Structure-activity relationships of the saponin α-hederin
  作者：Masayuki Takechi、Tanaka Yasuo

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85095-w

  日期：1990.1