3',5,7-三羟基-3,4'-二甲氧基黄酮 | 33429-83-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3',5,7-三羟基-3,4'-二甲氧基黄酮
• 中文别名: 3’,5,7-三羟基-3,4’-二甲氧基黄酮
• 英文名称: 3,4'-O-dimethylquercetin
• 英文别名: 3,4′-dimethoxy-3′,5,7-trihydroxyflavone；3,4'-dimethoxy-5,7,3'-trihydroxyflavone；3,4'-dimethoxy-5,7-3'-trihydroxyflavone；5,5,3'-trihydroxy-3,4'-dimethoxyflavone；5,7,3'-trihydroxy-3,4'-dimethoxyflavone；quercetin 3,4′-dimethyl ether；Quercetin 3,4'-dimethyl ether；5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methoxychromen-4-one
• CAS: 33429-83-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• mdl: MFCD00016927
• 分子量: 330.294
• InChiKey: ZSPZNFOLWQEVQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

3,4p-二甲氧基-5,7,3p-三羟基黄酮已知的人类代谢物包括3,4p-二甲氧基-5,3p-二羟基黄酮和7-O-葡萄糖苷酸。

3,4p-Dimethoxy-5,7,3p-trihydroxyflavone has known human metabolites that include 3,4p-Dimethoxy-5,3p-dihydroxyflavone, 7-O-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  2-8℃，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

Quercetin 3,4′-dimethyl ether（3,4′-Dimethylquercetin）是一种可以从Combretum quadrangulare中分离得到的二甲氧基黄酮，通过增强DR5表达来克服TRAIL抗性，并具有抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5,7-三羟基-3,4'-二甲氧基黄酮 在 三氯化铝 、 水 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 硝基苯 作用下， 生成 槲皮素
  参考文献：
  名称：

  蒽醌的调查。第六部分 柳的色素。糖苷配基的组成及其合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003063
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3',5,7-三羟基-3,4'-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 96,100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Quercetin analogs with high fetal hemoglobin-inducing activity
  作者：Wachirachai Pabuprapap、Yanisa Wassanatip、Pichit Khetkam、Waraluck Chaichompoo、Sukanya Kunkaewom、Pongpan Senabud、Janejira Hata、Ratchanaporn Chokchaisiri、Saovaros Svasti、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1007/s00044-019-02412-7

  日期：2019.10

  with those of the reported values. The parent flavonoid and its chemically modified analogs were investigated for their γ-globin gene induction for the first time. The parent compound 1 exhibited less induced γ-globin gene expression than cisplatin and hemin, the positive controls. 3,4′-Di-O-methylquercetin (7), the modified analog, significantly enhanced γ-globin gene expression with 2.6-fold change at

  当受影响的患者和健康携带者众多时，β-地中海贫血是发展中国家的主要健康问题，从而导致β-珠蛋白链的产生完全不存在或严重减少。使用化学试剂通过激活γ-珠蛋白基因以平衡多余的α-珠蛋白链来增加胎儿血红蛋白（HbF）的产生是另一种治疗方法。因此，寻找具有诱导γ-珠蛋白基因表达特性的分子的研究引起了极大的兴趣。在本报告中，我们发现槲皮素（1）是从药用植物Anaxagorea luzonensis心材中分离的主要类黄酮。促进了γ-珠蛋白基因的表达。的化学修饰1至14甲基醚类似物（2 - 15）中的溶液进行的。这些化合物的结构是根据其光谱数据并与报告值进行比较确定的。首次研究了亲本类黄酮及其化学修饰的类似物的γ-珠蛋白基因诱导作用。与阳性对照顺铂和血红素相比，母体化合物1诱导的γ-珠蛋白基因表达减少。修饰的类似物3,4'- Di - O-甲基槲皮素（7）显着增强了γ-珠蛋白基因表达在8μM处有2.6倍
• Cytotoxic and NF-κB inhibitory sesquiterpene lactones from Piptocoma rufescens
  作者：Yulin Ren、Ulyana Muñoz Acuña、Francisco Jiménez、Ricardo García、Melciades Mejía、Heebyung Chai、Judith C. Gallucci、Norman R. Farnsworth、Djaja D. Soejarto、Esperanza J. Carcache de Blanco、A. Douglas Kinghorn

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.061

  日期：2012.3

  Six new (1–6) and eight known germacranolide-type sesquiterpene lactones, along with several known phenylpropanol coumarates and methylated flavonoids, were isolated from the leaves of Piptocoma rufescens, collected in the Dominican Republic. The new compounds were identified by analysis of their spectroscopic data, with the molecular structure of 3 being established by single-crystal X-ray diffraction

  从多米尼加共和国收集的Piptocoma rufescens叶子中分离出六种新的 ( 1 – 6 ) 和八种已知的germacranolide 型倍半萜内酯，以及几种已知的苯丙醇香豆酸酯和甲基化黄酮类化合物。通过分析光谱数据鉴定了新化合物，并通过单晶X射线衍射确定了3的分子结构。分离的倍半萜内酯的绝对构型由 CD 和 NOESY NMR 谱以及 Mosher 酯反应分析确定。生物测定筛选结果显示，大多数分离的倍半萜内酯 ( 1 – 13 ) 对 HT-29 人结肠癌细胞系具有高度细胞毒性，其中最有效的化合物是 15-deoxygoyazensolide ( 10 , IC 50 , 0.26 μM)。此外，一些倍半萜内酯表现出 NF-κB (p65) 抑制活性。
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。
• Rubber composition and tire with rubber containing flavone
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：EP2730431A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  A rubber composition comprising a diene based elastomer and an adhesion promoter derived from a flavone, a methylene donor and a methylene acceptor is disclosed. The rubber composition is essentially free of cobalt. Also, a pneumatic tire comprising such a rubber composition is disclosed.

  本发明公开了一种橡胶组合物，该组合物包含一种二烯基弹性体和一种由黄酮、亚甲基供体和亚甲基受体衍生的附着力促进剂。该橡胶组合物基本上不含钴。此外，还公开了一种包含这种橡胶组合物的充气轮胎。