3,4-二甲氧基苯胺 | 6315-89-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯胺
• 中文别名: 4-氨基-1,2-二甲氧基苯；3,4-二甲氧苯胺；1,2-二甲氧基-4-氨基苯；4-氨基Verotrol(3，4-二甲氧基苯胺)。
• 英文名称: 3,4-dimethoxyaniline
• 英文别名: 4-Aminoveratrole
• CAS: 6315-89-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00008394
• 分子量: 153.181
• InChiKey: LGDHZCLREKIGKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-89 °C (lit.)
• 沸点：
  174-176 °C/22 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1577 (rough estimate)
• 闪点：
  174-176°C/22mm
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  3,4-dimethoxyaniline is a brown powder. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-氨基藜芦醚已知的人类代谢物包括N-(3,4-二甲氧基苯基)乙酰胺。

4-aminoveratrole has known human metabolites that include N-(3,4-Dimethoxyphenyl)acetamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29222900
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  BX4550000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，放置在阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-二甲氧基苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Aminopyrocatechol dimethyl ether
4-Aminoveratrole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Aminopyrocatechol dimethyl ether
别名
4-Aminoveratrole
: C8H11NO2
分子式
: 153.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4-Dimethoxyaniline
-
CAS 号 6315-89-5
EC-编号 228-647-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 85 - 89 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
174 - 176 °C 在 29 hPa - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酰氯, 酸酐, 氯甲酸酯, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 681 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: BX4550000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3,4-二甲氧基苯胺是一种化学物质，其分子式为C8H11NO2。它以浅红色或浅黄色粉末的形式出现，暴露在空气中会逐渐变成浅棕色。该化合物能溶于稀无机酸、乙醇和乙醚，并微溶于水。

目前主要通过3,4-二甲氧基硝基苯铁粉还原法、硫化钠还原法及加氢还原法制备3,4-二甲氧基苯胺，但这些方法存在三废多、环境污染严重以及不能连续生产、产能低的问题。

应用

3,4-二甲氧基苯胺是重要的精细化工中间体，主要用于医药和染料工业。它可用于制备冰染染料黑色盐K的中间体及作为医药、杀虫剂和抗氧剂的中间体。

制备

1. 将5000kg甲醇与1250kg 3,4-二甲氧基硝基苯投入化料釜中，搅拌均匀后泵入一级加氢反应釜。加入Pd/Al2O3催化剂125kg（粒径为10nm），进行氮气和氢气置换三次。升温至90-100℃，以6000L/h的流量向一级加氢釜中泵入原料液，并通入H2维持系统内氢气压力在1.0MPa左右。每间隔3小时补加入Pd/Al2O3催化剂2.5kg。加氢反应过程中，物料逐渐通过溢流口流入二级加氢釜，在加氢釜内停留约2-3小时后，经二级加氢釜溢流至沉降釜。

2. 在沉降釜中沉降后，下层催化剂通过泵打入加氢釜，上层还原液由泵打入膜过滤系统。使用陶瓷膜（平均孔径为2nm）进行连续循环过滤，浓缩后的催化剂料液被泵入催化剂加料罐，实现内部循环利用。

3. 过滤后的还原液进入蒸馏釜脱除甲醇后，在结晶釜中提纯，最终得到含量为99.9%的3,4-二甲氧基苯胺产品，产能达到950kg/h。

化学性质

浅褐色结晶，熔点86-88℃。

用途

医药、染料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到4-氨基-1,2-苯二醇
  参考文献：
  名称：

  苯酚片段文库筛选鉴定新型基质金属蛋白酶抑制剂

  摘要：

  在过去的 20 年中，已经合成并测试了多种合成的低分子量 MMP 抑制剂 (MMPI)，但没有一种已达到临床效用。探索新型 ZBGs 和开发非异羟肟酸酯 MMPI 已成为当前研究的重点。众所周知，多酚可以通过其抗氧化特性以及阻断明胶酶活性的能力对人类健康产生有益的影响。在这项工作中，我们测试了一系列选定的酚类作为 MMP 抑制剂。最有趣的命中 (B6) 显示针对 MMP-2 的亚微摩尔活性（IC50 0.59 ± 0.05 µM，LE = 1.07）和相当好的选择性光谱。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000350
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 O-(4-nitrobenzoyl)hydroxylammonium trifluoromethanesulfonate 、 iron(II) bromide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3,4-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用氧化还原活性胺化试剂对（杂）戊烯进行Fe催化胺化

  摘要：

  据报道，使用新型的氧化还原活性胺化试剂，新型有效的铁催化的芳烃直接CH-H胺化（NH 2）。该反应很简单，可以在空气，温和和氧化还原中性条件下进行。该方案具有广泛的底物范围，可用于生物活性化合物的后期修饰。机理研究表明，自由基途径可能参与了这种转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201605476
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 碘苯 在 copper acetylacetonate 、 3,4-二甲氧基苯胺 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到1,2-二苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  水中锌介导的铜催化苯乙烯与碘代芳烃的自由基还原性芳基化

  摘要：

  铜/苯胺催化剂体系能够使用水中的锌介导的芳基碘化物使苯乙烯进行自由基芳基化。该转化为二芳基乙烷的方便合成提供了有效的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00278

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。

表征谱图