3,4-二甲氧基苯基异硫氰酸酯 | 33904-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯基异硫氰酸酯
• 中文别名: 异硫氰酸3,4-二甲氧基苯酯；3,4-二甲氧基异硫氰酸苯酯
• 英文名称: 4-isothiocyanato-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3,4-dimethoxyphenyl isothiocyanate
• CAS: 33904-04-0
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• mdl: MFCD00041075
• 分子量: 195.242
• InChiKey: LHPZZVZPOZPDDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  171 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  171-172°C/7mm
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与氧化物、水分等接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2810
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P304+P340+P311,P305+P351+P338+P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H301+H331,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境中具备良好的通风或排气设施。

SDS

异硫氰酸3,4-二甲氧基苯酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4-Dimethoxyphenyl Isothiocyanate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
可能造成呼吸刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
异硫氰酸3,4-二甲氧基苯酯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 异硫氰酸3,4-二甲氧基苯酯
百分比： >96.0%(T)
CAS编码： 33904-04-0
俗名： Isothiocyanic Acid 3,4-Dimethoxyphenyl Ester
分子式： C9H9NO2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
异硫氰酸3,4-二甲氧基苯酯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 48°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯基异硫氰酸酯 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 (3,4-二甲氧基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Dyson; George; Hunter, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,4-二甲氧基苯基异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  发现基于硼酸的肿瘤丙酮酸激酶 M2 强效激活剂并开发用于口服给药的胃滞留纳米制剂

  摘要：

  多项研究已经证实，癌细胞明确过度表达活性较低的丙酮酸激酶 M2 (PKM2) 异构体，这对于肿瘤发生至关重要。 PKM2 的四聚体形成激活可能会增加对磷酸烯醇丙酮酸 (PEP) 的亲和力并避免 Warburg 效应。在此，我们描述了作为 PKM2 激活剂的硼酸基分子的设计、合成和开发。设计的分子受到现有抗癌支架的启发，并在衍生物中组装了几个片段。 6a-6d是使用多步合成策略以55-70%的产率合成的，从廉价且容易获得的材料开始。这些化合物在 80 nM 时具有选择性细胞毒性，可杀死癌细胞，同时对正常细胞无毒。动力学研究确定这些化合物是 PKM2 和 ( E/Z )-(4-(3-(2-((4-氯苯基)氨基)-4-(二甲氨基)噻唑-5-基)-2- 的新型激活剂) (乙氧基羰基)-3-氧代丙-1-en-1-基)苯基)硼酸( 6c)成为最有效的衍生物。使用各种计算机工具对6c进行了进一步评估，以

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128062

文献信息

• Compounds and methods
  申请人：Marino P. Joseph

  公开号：US20050222212A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of bacterial methionine aminopeptidases, useful in treating bacterial infections.

  该发明的化合物是非肽类、可逆的细菌蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Synthesis, in-vitro antiprotozoal activity and molecular docking study of isothiocyanate derivatives
  作者：Kosar Babanezhad Harikandei、Peyman Salehi、Samad Nejad Ebrahimi、Morteza Bararjanian、Marcel Kaiser、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115185

  日期：2020.1

  against T. brucei rhodesiense with IC50s below 2.0 μM and SI between 2.7 and 29.3. Four primary amine derivatives of noscapine and five isothiocyanate derivatives exhibited antiplasmodial activity with IC50s in the range of 1.1-2.7 µM and SI values between 1.1 and 14.5. The isothiocyanate derivative 7c showed against T. cruzi with an IC50 value of 1.9 µM and SI 4. Molecular docking and ADMET studies

  从Noscapine，胆汁酸，氨基酸和一些芳香族化合物开始合成了新型异硫氰酸酯衍生物。测试了合成衍生物对四种单细胞原生动物即布鲁氏锥虫，克鲁氏梭菌，杜氏利什曼原虫和恶性疟原虫的抗寄生虫活性。有趣的是，七个异硫氰酸酯类似物表现出对多形利什曼原虫的抗寄生虫活性，其IC50值为0.4至1.0 µM，选择性指数（SI）为7.8至18.4，与标准药物miltefosine相当（IC50 = 0.7μM）。化合物7h表现出最佳的抗菌活性，IC50值为0.4 µM。七种产品表现出对杜氏布鲁氏菌的抑制活性，IC50值低于2.0μM，SI值在2.7至29.3之间。Noscapine的4种伯胺衍生物和5种异硫氰酸酯衍生物表现出抗血浆活性，IC50在1.1-2.7 µM的范围内，SI值在1.1至14.5之间。异硫氰酸酯衍生物7c表现出抗克氏锥虫的IC50值为1.9 µM和SI4。进行了分子对接和ADMET研究，
• [EN] DIMERIC PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE DIMERES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006008260A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The compounds of the following formula (I) : the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, useful in the treatment of neurodegenerative mediated disorders.

  以下公式（I）的化合物：N-氧化物形式，药用可接受的添加盐及其立体异构形式，在治疗神经退行性媒介紊乱中具有用途。
• A facile method for the preparation of carbodiimides from thioureas and (Boc) 2 O
  作者：He Wu、Yan-Fang Sun、Chen Zhang、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.025

  日期：2018.2

  A concise method for the preparation of carbodiimides from thioureas using di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)2O] as the dehydrosulfurizative reagent has been developed. Using DMAP as the catalyst, a variety of symmetric and asymmetric 1,3-diaryl thioureas were converted into the corresponding carbodiimides efficiently in a short time.

  使用用于从硫脲制备碳化二亚胺的简明方法二-叔丁基二碳酸酯[（BOC）2 O]作为dehydrosulfurizative试剂已经研制成功。使用DMAP作为催化剂，可以在短时间内将各种对称和不对称的1,3-二芳基硫脲有效地转化为相应的碳二亚胺。
• Synthesis and evaluation of frentizole-based indolyl thiourea analogues as MAO/ABAD inhibitors for Alzheimer’s disease treatment
  作者：Lukas Hroch、Patrick Guest、Ondrej Benek、Ondrej Soukup、Jana Janockova、Rafael Dolezal、Kamil Kuca、Laura Aitken、Terry K. Smith、Frank Gunn-Moore、Dominykas Zala、Rona R. Ramsay、Kamil Musilek

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.029

  日期：2017.2

  thioureas have been designed and synthesized to interact with monoamine oxidase (MAO) and/or amyloid-binding alcohol dehydrogenase (ABAD). The design combines the features of known MAO inhibitors scaffolds (e.g. rasagiline or ladostigil) and a frentizole moiety with potential to interact with ABAD. Evaluation against MAO identified several compounds that inhibited in the low to moderate micromolar range

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，与淀粉样β肽（Aβ）的过度积累有关。基于AD的多因素性质，制备多靶标定向配体提供了一个可行的选择，可以一次解决更多的病理事件。已经设计并合成了新型的不对称双取代的吲哚基硫脲类，以与单胺氧化酶（MAO）和/或淀粉样蛋白结合醇脱氢酶（ABAD）相互作用。该设计结合了已知的MAO抑制剂支架（例如雷沙吉兰或拉多斯吉尔）和具有与ABAD相互作用潜力的芬替唑部分的功能。针对MAO的评估确定了几种在低至中等微摩尔范围内具有抑制作用的化合物。最有前途的化合物（19）抑制人MAO-A和MAO-B的IC 50值分别为6.34μM和0.30μM。ABAD活性评估未显示任何高效化合物，但该化合物系列可用于鉴定结构特征，以协助ABAD抑制剂的未来开发。最后，发现其中的几种化合物是辣根过氧化物酶（HRP）的有效抑制剂，从而阻止了使用Amplex™Red分析法检测MAO产生的

表征谱图