(3,4-二甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯 | 106107-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4-二甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: Aethyl 3,4-Dimethoxy-phenylcarbamat
• 英文别名: ethyl (3,4-dimethoxyphenyl)carbamate；(3,4-dimethoxy-phenyl)-carbamic acid ethyl ester；(3,4-Dimethoxy-phenyl)-carbamidsaeure-aethylester；ethyl 3,4-dimethoxybenzenecarbamate；ethyl N-(3,4-dimethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 106107-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD02965804
• 分子量: 225.244
• InChiKey: HJXGURKBJDMUET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5 °C
• 沸点：
  280.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-(4’-bromobenzyl)-6,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹唑啉酮类作为激酶抑制剂具有抗纤维化特性。

  摘要：

  合成了一些新的3-取代的喹唑啉酮，并将其评估为参与纤维形成过程的激酶抑制剂。针对一组酪氨酸和丝氨酸-苏氨酸激酶对化合物进行了测试。通过分子对接研究研究了一些代表性化合物的选择性。还对最有趣的化合物进行了体外评估，以作为治疗纤维化疾病的潜在药物。喹唑啉酮衍生物减少了肝星状细胞（HSC）和肠上皮下成纤维细胞（ISEMF）中纤维化过程中涉及的基因的增殖和表达。此外，一些化合物下调了p38MAPK的磷酸化。我们的发现提供了证据表明3-取代的喹唑啉酮靶向纤维化过程的多个基本途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.053
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 生成 (3,4-二甲氧基苯基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Storable N-phenylcarbamate palladacycles for rapid functionalization of an alkyne-encoded protein
  作者：Gang Cheng、Reyna K. V. Lim、Carlo P. Ramil、Qing Lin

  DOI：10.1039/c4cc02969k

  日期：——

  Here we report the synthesis of storable N-phenylcarbamate palladacycles that showed robust reactivity in the cross-coupling reaction with an alkyne-encoded protein with a second-order rate constant approaching 19 770 +/- 930 M(-1) s(-1).

  在这里，我们报告了可储存的 N-苯基氨基甲酸钯环的合成，其在与炔编码蛋白的交叉偶联反应中表现出稳健的反应性，二阶速率常数接近 19 770 +/- 930 M(-1) s(-1 ）。
• Alkyl 2-carboalkoxy-3,4-dialkoxybenzenecarbamates and process for their
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04617417A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  A process for the preparation of alkyl 2-carboxy-3,4-dialkoxybenzenecarbamates is described. The carbamates are useful intermediates in the preparation of 8-halo-5,6-dialkoxyquinazoline-2,4-diones. The diones are useful as cardiotonic agents.

  描述了一种制备烷基2-羧基-3,4-二烷氧基苯甲酰胺的方法。这些甲酰胺是制备8-卤代-5,6-二烷氧基喹唑啉-2,4-二酮的有用中间体。这些二酮作为心力补充剂是有用的。
• Nickel(II)- and Silver(I)-Catalyzed C–H Bond Halogenation of Anilides and Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1055/s-0040-1705972

  日期：2021.4

  ortho-C–H bond halogenation of anilides and N-aryl carbamates using easily available N-halosuccinimides (NXS) as the active halogenation reagent in the presence of nickel or silver catalyst has been developed. This method provides a new approach to 2-haloanilides and carbamates, which may serve as starting materials for the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds.

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。
• Ceric Ammonium Nitrate Promoted Highly Chemo‐ and Regioselective o <i>rtho</i> ‐Nitration of Anilines under Mild Conditions
  作者：Zafar Iqbal、Asha Joshi、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1002/ejoc.202200746

  日期：2022.8.19

  practical strategy for ceric ammonium nitrate promoted highly chemo- and regioselective ortho-nitration of aniline carbamates has been developed under mild and neutral conditions without the requirement of additional catalyst and oxidant. Both electron rich and highly electron-deficient anilines afforded good to excellent yields of the desired products with outstanding functional groups tolerance.

  在温和和中性条件下，无需额外的催化剂和氧化剂，开发了一种新的实用的硝酸铈铵促进苯胺氨基甲酸酯的高度化学和区域选择性邻位硝化的策略。富电子苯胺和高度缺电子苯胺均能以优异的收率获得所需产品，并具有出色的官能团耐受性。
• Process for the preparation of alkyl 2-carboalkoxy-3,4-dialkoxybenzenecarbamates
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0210857A1

  公开（公告）日：1987-02-04

  A process for the preparation of alkyl 2-carboalkoxy-3,4- dialkoxybenzenecarbamates is described. The carbamates are useful intermediates in the preparation of 8-hato-5,6dielkoxyquinazoline-2,4-diones. The diones are useful as cardiotonic agents.

  描述了一种制备 2-羧基烷氧基-3,4-二烷氧基苯甲酸烷基酯的工艺。这种氨基甲酸酯是制备 8-哈托-5,6-二烷氧基喹唑啉-2,4-二酮的有用中间体。该二酮可用作强心剂。