N-(4-chlorobenzyl)-3,4-dimethoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-3,4-dimethoxyaniline
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-3,4-dimethoxyaniline
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: KPOSOFKTWZIVTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-3,4-dimethoxyaniline 、 trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲醛和N-苄基苯胺的无金属开环环化：对功能化苯并[b]氮杂衍生物的生态友好利用

  摘要：

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801714
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-3,4-dimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲醛和N-苄基苯胺的无金属开环环化：对功能化苯并[b]氮杂衍生物的生态友好利用

  摘要：

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801714

文献信息

• Discovery of Conformationally Restricted Human Glutaminyl Cyclase Inhibitors as Potent Anti-Alzheimer’s Agents by Structure-Based Design
  作者：Van-Hai Hoang、Van T. H. Ngo、Minghua Cui、Nguyen Van Manh、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Hee-Jin Ha、Hee Kim、Kwanghyun Choi、Young-Ho Kim、Hyerim Chang、Stephani Joy Y. Macalino、Jiyoun Lee、Sun Choi、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00751

  日期：2019.9.12

  analyses indicated that conformationally restrained inhibitors demonstrated much improved QC inhibition in vitro compared to nonrestricted analogues, and several selected compounds demonstrated desirable therapeutic activity in an AD mouse model. The conformational analysis of a representative inhibitor indicated that the inhibitor appeared to maintain the Z-E conformation at the active site, as it

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种无法治愈的进行性神经退行性疾病，其发病机理不能由一个单一因素定义，而是由多种因素组成。因此，呼吁寻求替代方法来解决AD的多方面问题。在潜在的替代目标中，我们的目标是集中在谷氨酰胺环化酶（QC）上，该酶可降低AD患者大脑中β-淀粉样蛋白的毒性焦磷酸型。基于原型抑制剂1的假定的活性构象，开发了一系列的N-取代的硫脲，脲和α-取代的酰胺衍生物。结构-活性关系分析表明，与非限制性类似物相比，构象受限的抑制剂在体外表现出大大改善的QC抑制作用，几种选择的化合物在AD小鼠模型中显示出理想的治疗活性。对代表性抑制剂的构象分析表明，该抑制剂似乎在活性位点保持ZE构象，因为它对其有效活性至关重要。
• Pd-Catalyzed Homologation of Arylboronic Acids as a Platform for the Diversity-Oriented Synthesis of Benzylic C–X Bonds
  作者：Allan J. B. Watson、Kane A. C. Bastick

  DOI：10.1055/a-2117-9878

  日期：2023.11

  platform for the formation of benzylic C–X bonds. Benzylboronic acid pinacol (Bpin) esters are useful synthetic intermediates but are commercially uncommon, leading to preparations that typically rely upon stoichiometric metalation. Pd-catalyzed formal homologation of arylboronic acids provides access to these compounds that, in turn, allow the formation of C–C, C–O, and C–N bonds from Pd- and Cu-mediated

  我们报告了一个用于形成苄基 C-X 键的合成平台。苄基硼酸频哪醇 (Bpin) 酯是有用的合成中间体，但在商业上并不常见，导致其制备通常依赖于化学计量金属化。钯催化的芳基硼酸的形式同系化提供了获得这些化合物的途径，这些化合物反过来又允许通过钯和铜介导的交叉偶联或氧化过程形成 C-C、C-O 和 C-N 键。这提供了多种苄醇、二芳基甲烷、苄胺和苄基醚。公开了其局限性，并且通过氯苯甲嗪类似物的产生进一步证明了其实用性。
• Metal‐Free Ring Opening Cyclization of Cyclopropane Carbaldehydes and <i>N</i> ‐Benzyl Anilines: An Eco‐Friendly Access to Functionalized Benzo[ <i>b</i> ]azepine Derivatives
  作者：Raghunath Dey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201801714

  日期：2019.6.18

  Herein, we report a p‐toluenesulfonic acid (PTSA) initiated mild and user‐friendly ring opening/domino ring opening cyclization reaction (depends on substituent present in N‐benzyl aniline) of cyclopropane carbaldehyde and N‐benzyl aniline towards the formation of substituted 4‐amino butanal/2,3‐dihydro‐1H‐benzo[b]azepine. The product dihydro‐1H‐benzo[b]azepine was also converted into the corresponding

  在此，我们报道了对丙烷磺酸和环丙烷苯甲醛与N-苄基苯胺的对甲苯磺酸（PTSA）引发的温和且用户友好的开环/多米诺环开环反应（取决于N-苄基苯胺中存在的取代基） 4-氨基丁醛/ 2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。产物二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂也被转化为相应的四氢-1 H-苯并[ b ]氮杂。