3,4-dimethoxydiphenylamine | 87853-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxydiphenylamine
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-phenylaniline
• CAS: 87853-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ZJNJDTCFYTUMHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  351.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxydiphenylamine 在 palladium diacetate air 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 14.0h， 以70%的产率得到2,3-dimethoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  空气中分子内Pd（II）催化氧化联芳基的合成：反应的发展和范围

  摘要：

  描述了在空气中分子内钯（II）催化的氧化碳-碳键形成的新反应条件。使用新戊酸代替乙酸作为反应溶剂，可提高重现性，提高收率并扩大范围。这包括使用富含电子的二芳基胺，如三种天然咔唑产品的合成中所示：Murrayafoline A，Mukonine和Clausenine。还分离了多种副产物，为竞争性反应途径提供了线索，并揭示了与钯（II）催化作用的新反应性。

  DOI：

  10.1021/jo800596m
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 生成 3,4-dimethoxydiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing diphenylamines or N,N'-diphenyl-phenylenediamines

  摘要：

  二苯胺或N，N'-二苯基-苯二胺可以通过将苯胺或苯二胺与过量的苯酚（每摩尔苯胺或苯二胺4至20摩尔的量）在氢转移催化剂和对应于该苯酚的环己酮的存在下热反应来获得。反应中使用的过量苯酚在反应系统中发生还原反应形成环己酮，然后与苯胺或苯二胺发生酰胺反应从而被消耗。酰胺通过脱氢反应形成预期产物，此时产生的氢还原苯酚形成环己酮。因此，反应中存在的过量苯酚在系统中成为溶剂、环己酮的起始原料，以及在形成预期产物时作为副产物形成的氢的受体。因此，可以从苯胺和苯二胺中高选择性地获得预期产物。这种发明的工艺是一种有利的工业生产尤其是核取代二苯胺的过程。

  公开号：

  US04804783A1

文献信息

• Discovery of Conformationally Restricted Human Glutaminyl Cyclase Inhibitors as Potent Anti-Alzheimer’s Agents by Structure-Based Design
  作者：Van-Hai Hoang、Van T. H. Ngo、Minghua Cui、Nguyen Van Manh、Phuong-Thao Tran、Jihyae Ann、Hee-Jin Ha、Hee Kim、Kwanghyun Choi、Young-Ho Kim、Hyerim Chang、Stephani Joy Y. Macalino、Jiyoun Lee、Sun Choi、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00751

  日期：2019.9.12

  analyses indicated that conformationally restrained inhibitors demonstrated much improved QC inhibition in vitro compared to nonrestricted analogues, and several selected compounds demonstrated desirable therapeutic activity in an AD mouse model. The conformational analysis of a representative inhibitor indicated that the inhibitor appeared to maintain the Z-E conformation at the active site, as it

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种无法治愈的进行性神经退行性疾病，其发病机理不能由一个单一因素定义，而是由多种因素组成。因此，呼吁寻求替代方法来解决AD的多方面问题。在潜在的替代目标中，我们的目标是集中在谷氨酰胺环化酶（QC）上，该酶可降低AD患者大脑中β-淀粉样蛋白的毒性焦磷酸型。基于原型抑制剂1的假定的活性构象，开发了一系列的N-取代的硫脲，脲和α-取代的酰胺衍生物。结构-活性关系分析表明，与非限制性类似物相比，构象受限的抑制剂在体外表现出大大改善的QC抑制作用，几种选择的化合物在AD小鼠模型中显示出理想的治疗活性。对代表性抑制剂的构象分析表明，该抑制剂似乎在活性位点保持ZE构象，因为它对其有效活性至关重要。
• Spirocentric Compounds and Polymers Thereof
  申请人：Georgia Tech Research Corporation

  公开号：US20190276454A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention is directed to novel functionalized spirocentric compounds and polymers thereof that produce hyper-rigid cross-linked membranes.

  本发明涉及新型功能化螺环化合物及其聚合物，可产生超刚性交联膜。
• N-치환된 티오우레아 또는 우레아 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 글루타미닐 사이클레이즈 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Medifron DBT Inc. (주) 메디프론디비티(120060469811) Corp. No ▼ 110111-1390816BRN ▼203-81-23576

  公开号：KR20200144180A

  公开（公告）日：2020-12-29

  본 발명은 N-치환된 티오우레아 또는 우레아 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 글루타미닐 사이클레이즈(QC) 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 페닐티오우레아 유도체는 시험관 내(in vitro)에서 QC(glutaminyl cyclase)와 결합하여 50 nM 이하의 낮은 IC 값으로 QC를 저해하며, BBB(blood-brain barrier)를 통과하여 뇌 내부의 QC를 저해할 수 있고, 생체 내(in vivo)에서 뇌에서의 Aβ,Aβ, Aβ, 및Aβ의 농도를 현저하게 감소시킬 뿐만 아니라, 세포 독성이 없어 부작용의 우려가 적으므로, QC 활성 관련 질환인 알츠하이머병, 뇌혈관성 치매증, 두부 손상에 의한 치매, 다경색 치매, 알츠하이머병과 다경색 치매의 혼합형 또는 알코올성 치매 등을 포함하는 치매, 픽(pick)병, 크루츠-야콥(Creutzfeldt-Jakob)병, 두부손상에 의한 파킨슨(Parkinson)병, 헌팅턴(Huntington)병 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及N-取代硫脲或脲衍生物，并含有其作为有效成分的谷氨酰胺环化酶（QC）活性相关疾病的预防或治疗药学组合物。根据本发明，苯硫脲衍生物在体外试管中与QC（谷氨酰胺环化酶）结合，以低于50 nM的IC值抑制QC，可以穿过血脑屏障到达大脑内部抑制QC，并且在体内可以显著降低大脑内Aβ、Aβ、Aβ和Aβ的浓度，并且由于没有细胞毒性，副作用较少，因此可用于QC活性相关疾病的预防或治疗，如阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、脑损伤性痴呆、多发性梗塞性痴呆、阿尔茨海默病和多发性梗塞性痴呆的混合型或酒精性痴呆等痴呆症，Pick病，克罗伊茨菲尔特-雅各布病，脑损伤引起的帕金森病，亨廷顿病等的预防或治疗具有用处。
• Dual Metalation in a Two-Dimensional Covalent Organic Framework for Photocatalytic C–N Cross-Coupling Reactions
  作者：Ayan Jati、Kaushik Dey、Maryam Nurhuda、Matthew A. Addicoat、Rahul Banerjee、Biplab Maji

  DOI：10.1021/jacs.2c01814

  日期：2022.5.4

  variety of C–N cross-coupling reactions. [Ir(ppy)2(CH3CN)2]PF6 [ppy = 2-phenylpyridine], containing two labile CH3CN groups, and NiCl2 are used as iridium and nickel-metal precursors, respectively, for postsynthetic decoration of the TpBpy COF. Moving from the traditional approach, we focus on the COF-backbone host for visible-light-mediated nickel-catalyzed C–N coupling reactions. The controlled metalation

  共价有机框架（COFs）是多相催化中很有前途的主体。在这里，我们报告了在单个二维-COF TpBpy 中的双金属化策略，用于执行各种 C-N 交叉偶联反应。[Ir(ppy) 2 (CH 3 CN) 2 ]PF 6 [ppy = 2-苯基吡啶]，含有两个不稳定的 CH 3 CN 基团和 NiCl 2分别用作铱和镍金属前体，用于 TpBpy COF 的合成后装饰。从传统方法出发，我们专注于可见光介导的镍催化 C-N 偶联反应的 COF 主链主体。相对于先前报道的偶联策略，在两个催化中心不失活的情况下受控金属化和可回收性是独一无二的。我们进行了各种光致发光、电化学、动力学和 Hammett 相关性研究，以了解催化剂的显着特征和反应机理。此外，理论计算描绘了电子从 Ir 中心转移到 TpBpy COF 受限孔内的 Ni 中心的可行性。COF 骨架内的双金属锚定防止了镍黑的形成。所开发的协议能够将各
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dimethylurea as an efficient ligand for the synthesis of pharma-relevant motifs through Chan–Lam cross-coupling strategy
  作者：Rakhee Saikia、Sanghamitra Das、Arzu Almin、Abhijit Mahanta、Bipul Sarma、Ashim J. Thakur、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d3ob00176h

  日期：——

  is introduced as a ligand to aid the Chan–Lam N-arylation of primary amides, amines, and 3-aminophenols with arylboronic acids and its ester derivative as the arylating associate. The developed methodology is catalyzed by Cu and its in situ complexation with DMU brings about efficient synthesis of N-arylated anilines, 3-aminophenols, and primary amides in moderate to good yields (50–90%). The [Cu2(OAc)4(DMU)2]

  N , N ′-二甲基脲 (DMU) 作为配体引入，以辅助 Chan-Lam伯酰胺、胺和 3-氨基苯酚与芳基硼酸及其酯衍生物作为芳基化缔合物的 N-芳基化。开发的方法由 Cu 催化，其与 DMU 的原位络合以中等至良好的产率 (50-90%) 高效合成N-芳基化苯胺、3-氨基苯酚和伯酰胺。合成了[Cu 2 (OAc) 4 (DMU) 2 ] 络合物，并通过单晶结构解析对其进行了表征。该催化剂价格便宜，无需预先合成金属络合物，对 N2 具有化学选择性3-氨基苯酚的芳基化，适用于伯酰胺的单芳基化。该方法的合成效用在两种活性药物成分 (API) 的后修饰中进行了测试。所开发的催化系统扩展了N , N'-二甲基脲作为廉价且通用的 Cu 催化助剂的范围。