2-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)-乙酰胺 | 62593-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 62593-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00751170
• 分子量: 229.663
• InChiKey: KOBDAPRVHVIWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境里，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)-乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-azido-N-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗糖尿病药的新型黄酮-三唑衍生物的设计与合成：α-葡萄糖苷酶抑制和葡萄糖摄取促进

  摘要：

  抑制碳水化合物分解为葡萄糖或促进葡萄糖转化被认为是2型糖尿病的有效治疗方法。在此，设计，合成了一系列新的黄酮-三唑衍生物，并研究了它们在HepG2细胞中的α-葡萄糖苷酶抑制活性和葡萄糖摄取。与母体化合物a（1,3-二羟基黄酮，IC 50  = 160.8μM）和1-脱氧野oji霉素（阳性对照，IC 50  = 59.5μM）相比，大多数化合物显示出更好的抑制活性。化合物5e是最有效的抑制剂，IC 50值为2.06μM。酶抑制动力学表明，化合物5e，5g，5h，6c，6d，6g和6h是非竞争性抑制剂，分子对接结果与这些化合物与远离活性位点的变构位点结合的非竞争性性质一致（Asp214，Glu276和Asp349）。另一方面，葡萄糖摄取测定显示化合物5e，6a，6c和7g在促进葡萄糖摄取方面表现出高活性。细胞毒性试验表明，大多数化合物对人正常肝细胞系（LO2）均具有低毒性。这些新的蒽酮三唑衍生

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.045
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3,4-二甲氧基苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氯-N-(3,4-二甲氧基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  4-氧代苯并[d]1,2,3-三嗪-吡啶鎓-苯基乙酰胺衍生物作为新型抗阿尔茨海默病药物：设计、合成、体外评价、分子建模和分子动力学研究

  摘要：

  设计、合成和筛选了一系列新的 4-氧代苯并[d]1,2,3-三嗪-吡啶-苯基乙酰胺杂化物 8a-p，作为针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的潜在胆碱酯酶抑制剂。获得的抗胆碱酯酶活性表明，与标准胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐相比，所有标题化合物均表现出对 BuChE 的出色抑制和对 AChE 的中等抑制活性。例如，化合物 8e 对 BuChE 的抑制活性比多奈哌齐 (IC 50 = 3.2 ± 0.3 μM) 高约 49 倍。该化合物通过混合型抑制模式抑制 BuChE。这一发现表明，化合物 8e 除了催化阴离子位点 (CAS) 外，还可以与 BuChE 的外围阴离子位点 (PAS) 相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01472-0

文献信息

• Imidazopyridine- and Purine-Thioacetamide Derivatives: Potent Inhibitors of Nucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase 1 (NPP1)
  作者：Lei Chang、Sang-Yong Lee、Piotr Leonczak、Jef Rozenski、Steven De Jonghe、Theodor Hanck、Christa E. Müller、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm501434y

  日期：2014.12.11

  Nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (NPP1) belongs to the family of ecto-nucleotidases, which control extracellular nucleotide, nucleoside, and (di)phosphate levels. To study the (patho)physiological roles of NPP1 potent and selective inhibitors with drug-like properties are required. Therefore, a compound library was screened for NPP1 inhibitors using a colorimetric assay with p-nitrophenyl

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。
• Substituted-3H-imidazo[4,5-c]pyridine and 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine series of novel Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1) and Stimulator for Interferon Genes (STING) modulators as cancer immunotherapeutics
  申请人：Stingray Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200039979A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Substituted -3H-imidazo[4,5-c]pyridine and 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine series of novel Ectonucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase-1 (ENPP1) and related compounds, which are useful as inhibitors of ENPP1; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds and compositions to treat disorders associated with dysfunction of the ENPP1.

  取代的-3H-咪唑[4,5-c]吡啶和1H-吡咯[2,3-c]吡啶系列新型胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-1 (ENPP1)及相关化合物，其作为ENPP1的抑制剂是有用的；制造这些化合物的方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与ENPP1功能障碍相关的疾病的方法。
• A Novel Approach to Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Anton V. Tverdokhlebov、Elizaveta V. Resnyanska、Andrey A. Tolmachev、Alexander P. Andrushko

  DOI：10.1055/s-2003-42451

  日期：——

  5-Aroyl-2-(dimethylamino)methylidene-2,3-dihydro-3-oxopyrrolo[2,1-b]thiazole-7-carboxylic acid esters, -7-carbonitriles and corresponding 7-hetaryl substituted derivatives were prepared. Thus, the substituted acetonitriles (XCH 2 CN, where X = CO 2 R, CN, hetaryl) were treated with mercaptoacetic acid yielding 2-(X-methylidene)thiazolidin-4-ones, which were N-alkylated with phenacyl bromides. Further

  制备了5-芳酰基-2-(二甲基氨基)亚甲基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[2,1-b]噻唑-7-羧酸酯、-7-腈和相应的7-杂芳基取代衍生物。因此，取代的乙腈（XCH 2 CN，其中 X = CO 2 R，CN，杂芳基）用巯基乙酸处理，产生 2-(X-亚甲基)噻唑烷-4-酮，其用苯酰溴进行 N-烷基化。用过量的DMF.POCl 3 络合物对所得化合物进一步甲酰化产生上述吡咯并[2,1-b]噻唑。
• Design, Synthesis, and Bioactivity of α-Ketoamide Derivatives Bearing a Vanillin Skeleton for Crop Diseases
  作者：Dexia Luo、Shengxin Guo、Feng He、Shunhong Chen、Ali Dai、Renfeng Zhang、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00724

  日期：2020.7.8

  A series of novel α-ketoamide derivatives bearing a vanillin skeleton were designed and synthesized. Bioactivity tests on virus and bacteria were performed. The results indicated that some compounds exhibited excellent antitobacco mosaic virus (TMV) activities, such as compound 34 exhibited an inactivation activity of 90.1% and curative activity of 51.8% and compound 28 exhibited a curative activity

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。
• Synthesis of annulated heterocyclic systems based on 4-CF3- or 4-CHF2-3-cyano-(1H)-pyridine-2-thiones
  作者：L. A. Rodinovskaya、A. E. Fedorov、A. M. Shestopalov、P. A. Belyakov、K. G. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-013-0321-9

  日期：2013.10

  A simple and convenient preparative method for the synthesis of 3-cyano-4-difluoro- and -trifluoromethylpyridine-2(1H)-thiones was developed. During studies of synthetic potential of these compounds, approaches to the synthesis of a number of annulated heterocyclic systems were suggested.

  开发了一种简便的合成方法，用于合成3-氰基-4-二氟和-三氟甲基吡啶-2(1H)-硫醇。在研究这些化合物的合成潜力过程中，提出了一系列环合杂环体系的合成方法。