3,4-dimethoxy-N,N-dimethylaniline | 2748-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-N,N-dimethyl-anilin；3,4-Dimethoxy-dimethylanilin
• CAS: 2748-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD22083288
• 分子量: 181.235
• InChiKey: OJSINGAPXRDNSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1536.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-N,N-dimethylaniline 生成 4-氨基-1,2-苯二醇
  参考文献：
  名称：

  Lantz,R.; Michel,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 534 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-硝基苯 在 sodium sulfide 作用下， 生成 3,4-dimethoxy-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  358.取代基对NN-二甲基苯胺与烯丙基溴反应的累积作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001808

文献信息

• A General Method for N-Methylation of Amines and Nitro Compounds with Dimethylsulfoxide
  作者：Xue Jiang、Chao Wang、Yawen Wei、Dong Xue、Zhaotie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303802

  日期：2014.1.3

  DMSO methylates a broad range of amines in the presence of formic acid, providing a novel, green and practical method for amine methylation. The protocol also allows the one‐pot transformation of aromatic nitro compounds into dimethylated amines in the presence of a simple iron catalyst.

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。
• Borane-catalyzed cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization to afford tetrahydroquinolines
  作者：Bei-Bei Zhang、Shuo Peng、Feiyi Wang、Cuifen Lu、Junqi Nie、Zuxing Chen、Guichun Yang、Chao Ma

  DOI：10.1039/d1sc05629h

  日期：——

  An unprecedented redox-neutral annulation reaction of tertiary anilines with electron-deficient alkynes was developed that proceeds through a cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization sequence. Under B(C6F5)3 catalysis, a range of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were facilely constructed in moderate to good yields with exclusive 3,4-anti-stereochemistry

  开发了叔苯胺与缺电子炔烃的前所未有的氧化还原中性环化反应，该反应通过级联的 Friedel-Crafts 烷基化/[1,5]-氢化物转移/曼尼希环化序列进行。在 B(C 6 F 5 ) 3催化下，一系列功能化的 1,2,3,4-四氢喹啉以中等至良好的产率轻松构建，具有独有的 3,4-反立体化学。催化剂的商业可用性和过程的高原子和步骤经济性，以及无金属和无外部氧化剂的条件，使其成为有机合成中有吸引力的方法。
• Dichlorobis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato)zirconium(IV), [Zr(BH₄)₂Cl₂(dabco)₂](ZrBDC), as a New, Stable, and Versatile Bench Top Reducing Agent: Reduction of Imines and Enamines, Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and Reductive Methylation of Amines
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Heshmatollah Alinezhad

  DOI：10.1246/bcsj.76.143

  日期：2003.1

  The reducing agent is easily prepared in an almost quantitative yield from commercially available starting materials. This compound is stable under mild aqueous acidic conditions (pH 4–6) and survives in H2O for several days without losing its reducing abilities. ZrBDC has been successfully used for the reduction of imines and enamines, reductive amination of aldehydes and ketones, and reductive methylation of amines.

  还原剂很容易从市售起始原料中以近乎定量的产率制备得到。该化合物在温和的水酸性条件下（pH 4-6）稳定，并且在没有丧失其还原能力的情况下在水中可以保存数天。ZrBDC已成功用于亚胺和烯胺的还原、醛和酮的还原胺化以及胺的还原甲基化。
• Palladium(II)-Catalyzed Remote <i>meta</i>-C–H Functionalization of Aromatic Tertiary Amines
  作者：Bo Wang、Yu Zhou、Niuniu Xu、Xiufang Xu、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00499

  日期：2019.3.15

  Pd(II)-catalyzed remote C–H olefination of aromatic tertiary amines was achieved with high meta selectivity. With the assistance of an elaborated template, C–H functionalization of unreactive aryl tertiary amines, hindered by the p−π conjugation between the lone-pair electrons of the nitrogen atom and the phenyl ring, was realized with high meta regioselectivity via a quaternary ammonium salt assembly. The results

  Pd（II）催化的芳族叔胺的远程C–H烯化具有很高的间位选择性。用一个详细模板的协助下，未反应的芳基叔胺的C-H官能化，阻碍通过氮原子与苯环的孤对电子之间的P-π共轭，用高实现元区域选择性通过季铵盐装配。结果表明，除了模板的距离和几何形状外，芳烃底物的构象在模板辅助的远程C–H功能化中也起着至关重要的作用。
• Direct sulfonylation of anilines mediated by visible light
  作者：Tarn C. Johnson、Bryony L. Elbert、Alistair J. M. Farley、Timothy W. Gorman、Christophe Genicot、Bénédicte Lallemand、Patrick Pasau、Jakub Flasz、José L. Castro、Malcolm MacCoss、Darren J. Dixon、Robert S. Paton、Christopher J. Schofield、Martin D. Smith、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc03891g

  日期：——

  biologically active molecules and are key functional groups for organic synthesis. We report a mild, photoredox-catalyzed reaction for sulfonylation of aniline derivatives with sulfinate salts, and demonstrate the utility of the method by the late-stage functionalization of drugs. Key features of the method are the straightforward generation of sulfonyl radicals from bench-stable sulfinate salts and the

  砜在生物活性分子中具有显着特征，并且是有机合成的关键功能基团。我们报告了一个温和的，光氧化还原催化的亚磺酸盐与苯胺衍生物的磺酰化反应，并通过药物的后期功能化证明了该方法的实用性。该方法的主要特点是可以从稳定的亚磺酸盐直接生成磺酰基，并使用简单的苯胺衍生物作为便捷的偶联剂。