labdan-8(17),12,14-trien-18-ol | 85200-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: labdan-8(17),12,14-trien-18-ol
• 英文别名: labda-8(17),12,14-trien-18-ol；[(1R,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-5-(3-methylpenta-2,4-dienyl)-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 85200-69-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: KDNYVXLYMQKQHH-LWYYNNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  labdan-8(17),12,14-trien-18-ol 在 sodium chlorite 、 2-azaadamantane-N-oxyl 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 trans-ozic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  台湾加合物 B、C 和 D 的全合成

  摘要：

  台湾加合物B、C和D的首次全合成已经完成。通过 Ir 催化的不对称多烯环化制备了两个具有高对映纯度的二萜链段。由 Er(fod)3 促进的空间要求严格的分子间 Diels-Alder 反应组装了台湾加合物 B 和 C 的支架。羰基-烯环化在后期形成了台湾加合物 D 的笼状基序，提供了超过 200 毫克的这种化合物。

  DOI：

  10.1021/ja503972p
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-3,5-hexadien-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium periodate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氯化亚砜 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 115.25h， 生成 labdan-8(17),12,14-trien-18-ol
  参考文献：
  名称：

  台湾加合物 B、C 和 D 的全合成

  摘要：

  台湾加合物B、C和D的首次全合成已经完成。通过 Ir 催化的不对称多烯环化制备了两个具有高对映纯度的二萜链段。由 Er(fod)3 促进的空间要求严格的分子间 Diels-Alder 反应组装了台湾加合物 B 和 C 的支架。羰基-烯环化在后期形成了台湾加合物 D 的笼状基序，提供了超过 200 毫克的这种化合物。

  DOI：

  10.1021/ja503972p

文献信息

• Total Synthesis of Taiwaniadducts B, C, and D
  作者：Jun Deng、Shupeng Zhou、Wenhao Zhang、Jian Li、Ruofan Li、Ang Li

  DOI：10.1021/ja503972p

  日期：2014.6.11

  The first total syntheses of taiwaniadducts B, C, and D have been accomplished. Two diterpenoid segments were prepared with high enantiopurity, both through Ir-catalyzed asymmetric polyene cyclization. A sterically demanding intermolecular Diels-Alder reaction promoted by Er(fod)3 assembled the scaffold of taiwaniadducts B and C. A carbonyl-ene cyclization forged the cage motif of taiwaniadduct D at

  台湾加合物B、C和D的首次全合成已经完成。通过 Ir 催化的不对称多烯环化制备了两个具有高对映纯度的二萜链段。由 Er(fod)3 促进的空间要求严格的分子间 Diels-Alder 反应组装了台湾加合物 B 和 C 的支架。羰基-烯环化在后期形成了台湾加合物 D 的笼状基序，提供了超过 200 毫克的这种化合物。