ethyl (2E,4S,6R,8E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6,9-dimethyl-10-oxodeca-2,8-dienoate | 936368-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S,6R,8E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6,9-dimethyl-10-oxodeca-2,8-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4S,6R,8E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,9-dimethyl-10-oxodeca-2,8-dienoate
• CAS: 936368-33-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: PRZGTUKTTKVWSO-PEBMHHRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,6R,8E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6,9-dimethyl-10-oxodeca-2,8-dienoate 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1S,2S,4aS,6R,8S,8aS)-8-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新象征生物亚胺的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070049a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ethyl (2E,4S,6R,8E)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6,9-dimethyl-10-oxodeca-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新象征生物亚胺的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol070049a

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Neosymbioimine
  作者：Georgy N. Varseev、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol070049a

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis of (+)-neosymbioimine was accomplished in 18 steps from (-)-(S)-citronellol utilizing an organocatalytic alpha-oxidation of aldehyde 6. The carbon core was constructed by a tandem Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction and an intramolecular Diels-Alder cyclization. All double bonds of 12 were made in a stereoselective manner by Wittig-type reactions

  [反应：见正文]利用醛6的有机催化α-氧化反应，从（-）-（S）-香茅酚以18个步骤完成了（+）-新象征亚胺的对映选择性全合成。 -Wadsworth-Emmons（HWE）反应和分子内Diels-Alder环化反应。通过维蒂希型反应以立体选择的方式制备12的所有双键。通过一锅过量的硫酸化，然后以79％的收率动态水解双硫酸盐18，来完成单硫酸盐单酯的选择性形成。