3,5-二叔丁基-4-羟基肉桂酸 | 95602-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二叔丁基-4-羟基肉桂酸
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxycinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)acrylic acid；trans-4-hydroxy-3,5-di-tert-butylcinnamic acid；(E)-3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 95602-92-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: CTYWXRDQWMRIIM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  375.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 37.25h， 生成 1-[3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-propyl]-3-hydroxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与3-羟基-2-甲基-4（1H）-吡啶酮连接的3,5-二取代-4-羟基苯基：脂质过氧化和细胞毒性的有效抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990945v
• 作为产物：
  描述：

  7,9-二叔丁基-1-氧杂螺[4.5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到3,5-二叔丁基-4-羟基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 6, 8-di-tert-butylspiro[4,5]deca-1-oxa-5,8-diene-2,7-dione with acid agents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954174

文献信息

• Piperazine-substituted aryl and aralkyl carboxylic acids useful for
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04616086A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  The present invention is concerned with new carboxylic acid derivatives, with processes for the preparation thereof and with pharmaceutical compositions for lipid depression and thrombocyte aggregation, containing them, and to methods for treating infirmaties caused by excess lipids or thrombocyte aggregation. The new carboxylic acid derivatives according to the present invention are compounds of the general formula: ##STR1## wherein A is a valency bond or a lower alkylene chain, B is a valency bond or a saturated or unsaturated lower alkylene chain, R is hydrogen, an alkyl group which can be substituted by hydroxyl, carboxyl, sulphonic acid or optionally substituted phenoxy group, or R is an aralkyl radical, the aryl moiety of which can be substituted and the alkyl moiety of which is optionally unsaturated and can contain up to 4 carbon atoms, or R is a phenacyl radical, the phenyl moiety optionally substituted, or R is an acyl radical derived from aliphatic, araliphatic or aromatic carboxylic or sulphonic acid, or R is an aryl radical optionally substituted with the proviso that when A is a valency bond, R cannot be hydrogen, methyl, ethyl, hydroxyethyl, benzyl or phenyl, and the physiologically acceptable salts, esters and amides thereof.

  本发明涉及新的羧酸衍生物，涉及其制备方法以及用于脂质抑制和血小板聚集的药物组合物，其中包含它们，并且涉及用于治疗由于脂质过多或血小板聚集引起的疾病的方法。根据本发明的新羧酸衍生物是符合以下一般式的化合物：##STR1## 其中A是一个价键或较低的烷基链，B是一个价键或饱和或不饱和的较低烷基链，R是氢，一种可以被羟基，羧基，磺酸基或可选择地取代的苯氧基团取代的烷基团，或者R是一种芳基烷基基团，其芳基部分可以被取代，烷基部分可以是可选择地不饱和的并且可以含有多达4个碳原子，或者R是一种苯乙酰基基团，苯基部分可选择地取代，或者R是由脂肪，芳基脂肪或芳香族羧酸或磺酸衍生的酰基基团，或者R是一种芳基基团，可选择地取代，但当A是一个价键时，R不能是氢，甲基，乙基，羟乙基，苄基或苯基，以及其生理上可接受的盐，酯和酰胺。
• TWISTED PI-ELECTRON SYSTEM CHROMOPHORE COMPOUNDS WITH VERY LARGE MOLECULAR HYPERPOLARIZABILITIES AND RELATED COMPOSITIONS AND DEVICES
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20100273919A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Unconventional twisted π-electron system electro-optic (EO) chromophores/compounds, compositions and related device structures. Crystallographic analysis of several non-limiting chromophores reveals, for instance, large ring-ring dihedral twist angles and a highly charge-separated zwitterionic structure in the ground state, in both solution phase and solid-state.

  非传统扭曲的π-电子体系电光（EO）色团/化合物，组成和相关器件结构。对几种非限制性色团的晶体学分析显示，例如在溶液相和固态中，存在大的环-环二面角扭转角和高度电荷分离的带电离子结构。
• 4-Hydroxycinnamamide derivatives as antioxidants and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030162789A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention relates to 4-hydroxycinnamamide derivatives as antioxidants and pharmaceutical compositions containing them. More particularly, it relates to 4-hydroxycinnamamide derivatives showing superior antioxidant activity compared to the known antioxidant compounds, their pharmaceutically acceptable salt, and pharmaceutical compositions containing them. It can be usefully used in treating neurodegerative diseases such as aging, cancer, diabetes, ischemic stroke, Parkin's disease, dementia and Huntinton's disease.

  本发明涉及4-羟基肉桂酰胺衍生物作为抗氧化剂以及含有它们的药物组合物。更具体地，它涉及4-羟基肉桂酰胺衍生物，其显示出比已知抗氧化剂化合物更优越的抗氧化活性，它们的药用可接受盐，以及含有它们的药物组合物。它可以有效用于治疗神经退行性疾病，如衰老、癌症、糖尿病、缺血性中风、帕金森病、痴呆症和亨廷顿病。
• New derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030078420A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The invention relates to new derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl which are NO synthase inhibitors and can trap reactive oxygen species. These compounds can notably be used for the treatment of stroke, of neurodegenerative diseases and of ischemic or hemorragic cardiac or cerebral infarctions. These compounds include: N-{4-[({[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}amino)methyl]phenyl}thiophene-2-carboximidamide; N-{3-[({[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}amino)methyl]phenyl}thiophene-2-carboximidamide; N-(4-{[{[4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl}(methyl)amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-(3-{[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amino]methyl}phenyl) thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[3-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)propyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-(3-{[(4-hydroxy-3,5-diisopropylbenzyl)amino]methyl}phenyl) thiophene-2-carboximidamide; N-[3-({[2-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)ethyl]amino}methyl) phenyl]thiophene-2-carboximidamide; N-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoyl)-N-1-(4-{[imino(thien-2-yl)methyl]amino}phenyl)-L-leucinamide; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及新的2-(亚甲基亚胺)氨基苯基衍生物，它们是一氧化氮合酶抑制剂，可以捕获活性氧物质。这些化合物可以显著用于中风、神经退行性疾病、缺血性或出血性心脏或脑梗死的治疗。 这些化合物包括： N-4-[(4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基)氨基]苯基}噻吩-2-甲酰亚胺； N-3-[(4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基)氨基]苯基}噻吩-2-甲酰亚胺； N-(4-[4-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1,3-噻唑-2-基}甲基(甲基)氨基]甲基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-(3-[(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)甲基]氨基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)乙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([3-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)丙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-(3-[(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)甲基]氨基}苯基)噻吩-2-甲酰亚胺； N-[3-([2-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)乙基]氨基}甲基)苯基]噻吩-2-甲酰亚胺； N-2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰)-N-1-4-[imino(噻唑-2-基)甲基]氨基}苯基-L-亮氨酰； 及其药学上可接受的盐。
• Ultralarge Hyperpolarizability Twisted π-Electron System Electro-Optic Chromophores:  Synthesis, Solid-State and Solution-Phase Structural Characteristics, Electronic Structures, Linear and Nonlinear Optical Properties, and Computational Studies
  作者：Hu Kang、Antonio Facchetti、Hua Jiang、Elena Cariati、Stefania Righetto、Renato Ugo、Cristiano Zuccaccia、Alceo Macchioni、Charlotte L. Stern、Zhifu Liu、Seng-Tiong Ho、Eric C. Brown、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja0674690

  日期：2007.3.1

  This contribution details the synthesis and chemical/physical characterization of a series of unconventional twisted pi-electron system electro-optic (EO) chromophores. Crystallographic analysis of these chromophores reveals large ring-ring dihedral twist angles (80-89 degrees) and a highly charge-separated zwitterionic structure dominating the ground state. NOE NMR measurements of the twist angle

  该贡献详细介绍了一系列非常规扭曲 pi 电子系统电光 (EO) 发色团的合成和化学/物理表征。这些发色团的晶体学分析显示大的环-环二面角扭曲角（80-89 度）和高度电荷分离的两性离子结构主导基态。溶液中扭曲角的 NOE NMR 测量证实固态扭曲在溶液中基本保持不变。溶液相和固态下的光学、IR 和 NMR 光谱研究进一步证实了固态结构特征在溶液中持续存在。使用几种实验技术研究了这些高极性两性离子的聚集，包括浓度相关的光学和荧光光谱以及脉冲场梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱与固态数据相结合。这些研究揭示了在浓溶液和固态中形成中心对称聚集体的明确证据，并提供了关于聚集程度的定量信息。溶液相直流电场诱导二次谐波 (EFISH) 测量显示前所未有的超极化（非共振 mubeta 在 1907 nm 处高达 -488,000 x 10(-48) esu）。将这些发色团合并到客体-主机极化聚乙烯苯酚薄膜中提供了非常大的电光系数