3,6,9,12,15,18-六氧杂十九烷-1-胺 | 184357-46-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,6,9,12,15,18-六氧杂十九烷-1-胺
• 英文名称: 2,5,8,11,14,17-hexaoxanonadecan-19-amine
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanamine
• CAS: 184357-46-8
• 化学式: C₁₃H₂₉NO₆
• 分子量: 295.376
• InChiKey: JDTWBXXBTWYNAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存放在2～8℃的环境中，应保持干燥并密封。

制备方法与用途

生物活性

m-PEG6-Amine 是一种 PROTEOLYSIS-PRIVILEGED ACYCLIC RIBOSOME INHIBITOR (PROTAC) 连接桥，属于聚乙二醇（PEG）类。它可用于合成一系列 PROTAC 分子，并且作为一种可降解的连接桥，适用于抗体药物结合物（ADCs）的构建。

靶点

特性	说明
可降解
PEGs

体外研究

PROTAC 包含两种不同的配体，通过一个连接子相连；一种用于 E3 泛素连接酶，另一种用于靶蛋白。PROTAC 利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性地降解目标蛋白质。

ADC 由抗体和 ADC 胞毒药物通过 ADC 连接桥偶联而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,9,12,15,18-六氧杂十九烷-1-胺 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不同N烷基的化学发光a啶鎓酯的合成和性能†

  摘要：

  化学发光cri啶二甲基苯基酯是高度敏感的标记，广泛用于临床诊断的自动化分析中。这些标记及其结合物的光发射是通过用碱性过氧化物处理触发的。在当前的研究中，我们提供了对cri啶二甲基苯基酯及其蛋白质结合物中N烷基极性如何影响其性质的全面研究。我们描述了一种新的合成策略，用于操纵cri啶鎓酯中的N-磺丙基，这有利于将结构简单的磺基甜菜碱两性离子附着到a啶氮上。我们的研究是迄今为止最详细的研究，它们表明N如标记3和6所示，在containing啶二甲基苯基酯中含电荷中性磺基甜菜碱的α-烷基基团提供了比通常使用的N-磺基丙基基团显着的优点。这些包括更快的发射动力学，改进的化学发光稳定性和更低的与具有不同表面的磁性微粒的非特异性结合。cri啶鎓酯3是特别吸引人的新标签，因为它包含具有磺基甜菜碱两性离子的结构简单的N-烷基，并且其合成是由相应的N-（3-氯丙基）取代的cri啶鎓酯前体相对简单的。

  DOI：

  10.1039/c5ra00334b
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3,6,9,12,15,18-六氧杂十九烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Micelle/Monomer Control over the Membrane-Disrupting Properties of an Amphiphilic Antibiotic

  摘要：

  A homologous series of amphotericin B-oligo(ethylene glycol) conjugates has been synthesized, via condensation of the carboxylic acid group of amphotericin Ii with oligo(ethylene glycol)-substituted amines [NH2(CH2CH2O)(n)CH3, where n = 1, 6, 15], and examined with respect to their aggregation properties and their ability to disrupt the membrane integrity of Candida albicans and human red Mood cells. Incremental in the size of the oligo(ethylene glycol) moiety leads to a significant increase in the critical micelle concentration of the macrolide and to a corresponding increase in the concentration that is required for hemolysis In sharp contrast, the same increase in oligo(ethylene glycol) size affords only a modest reduction in antifungal activity; the net result is a separation of antifungal and hemolytic activity. These results clearly highlight the need for taking into account the aggregation properties of membrane-disrupting antibiotics with respect to target recognition and specificity and also with regard to rational molecular design.

  DOI：

  10.1021/ja00128a011

文献信息

• N-Monosubstituted Methoxy-oligo(ethylene glycol) Carbamate Ester Prodrugs of Resveratrol
  作者：Andrea Mattarei、Michele Azzolini、Mario Zoratti、Lucia Biasutto、Cristina Paradisi

  DOI：10.3390/molecules200916085

  日期：——

  Resveratrol is a natural polyphenol with many interesting biological activities. Its pharmacological exploitation in vivo is, however, hindered by its rapid elimination via phase II conjugative metabolism at the intestinal and, most importantly, hepatic levels. One approach to bypass this problem relies on prodrugs. We report here the synthesis, characterization, hydrolysis, and in vivo pharmacokinetic behavior of resveratrol prodrugs in which the OH groups are engaged in an N-monosubstituted carbamate ester linkage. As promoiety, methoxy-oligo(ethylene glycol) groups (m-OEG) (CH3–[OCH2CH2]n–) of defined chain length (n = 3, 4, 6) were used. These are expected to modulate the chemico-physical properties of the resulting derivatives, much like longer poly(ethylene glycol) (PEG) chains, while retaining a relatively low MW and, thus, a favorable drug loading capacity. Intragastric administration to rats resulted in the appearance in the bloodstream of the prodrug and of the products of its partial hydrolysis, confirming protection from first-pass metabolism during absorption.

  白藜芦醇是一种具有多种有趣生物活性的天然多酚。然而，它在体内的药理利用受到其在肠道和肝脏（最重要的是）通过II相共轭代谢迅速消除的阻碍。一种绕过这一问题的方法依赖于前药。我们在这里报告了白藜芦醇前药的合成、表征、水解和体内药代动力学行为，其中OH基团参与了N-单取代氨基甲酸酯酯键。作为载体，使用了一系列定义链长（n=3、4、6）的甲氧基聚乙二醇（m-OEG）（CH3–[OCH2CH2]n–）。这些有望像较长的聚乙二醇（PEG）链一样，调节所得到的衍生物的化学物理性质，同时保留相对较低的分子量，从而具有良好的药物负载能力。对大鼠进行胃内给药，结果表明，血液中出现了前药及其部分水解产物，证实了在吸收过程中避免了首次通过代谢的保护。
• Targeting G Protein‐Coupled Receptors with Magnetic Carbon Nanotubes: The Case of the A ₃ Adenosine Receptor
  作者：Florent Pineux、Stephanie Federico、Karl‐Norbert Klotz、Sonja Kachler、Carine Michiels、Mattia Sturlese、Maurizio Prato、Giampiero Spalluto、Stefano Moro、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/cmdc.202000466

  日期：2020.10.19

  The A3 adenosine receptor (AR) is a G protein‐coupled receptor (GPCR) overexpressed in the membrane of specific cancer cells. Thus, the development of nanosystems targeting this receptor could be a strategy to both treat and diagnose cancer. Iron‐filled carbon nanotubes (CNTs) are an optimal platform for theranostic purposes, and the use of a magnetic field can be exploited for cancer magnetic cell sorting

  A 3腺苷受体 (AR) 是一种 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，在特定癌细胞的膜中过度表达。因此，针对这种受体的纳米系统的开发可能是一种治疗和诊断癌症的策略。充铁碳纳米管 (CNT) 是用于治疗诊断的最佳平台，磁场的使用可用于癌症磁性细胞分选和热治疗。在这项工作中，我们在铁填充的碳纳米管表面结合了 A 3 AR 配体，目的是靶向过度表达 A 3 AR 的细胞。特别是，设计了两种带有不同长度 PEG 接头的缀合物。A 3 的对接分析AR 表明 CNT 和接头均不干扰配体与受体的结合；A 3 AR 的体外初步放射性配体竞争试验证实了这一点。受这一结果的鼓舞，磁性细胞分选被应用于过表达或不表达 A 3 AR的细胞混合物，其中我们的化合物显示出与所有细胞的无差别结合。尽管如此，这是第一次将 GPCR 配体锚定在磁性纳米系统上，从而为癌症治疗的新应用打开了大门。
• [EN] AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGENTS CIBLANT LES AMYLOÏDES ET PROCÉDÉS DE LEUR UTILISATION
  申请人：AMYDIS DIAGNOSTICS

  公开号：WO2015143185A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are the methods for treating of diseases associated with an amyloid or amyloid like proteins.

  本文提供了用于检测淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了用于治疗与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白相关疾病的方法。
• AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180327373A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are methods for treating diseases associated with amyloid or amyloid like proteins.

  本文提供了用于检测淀粉样或类淀粉蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样或类淀粉蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了治疗与淀粉样或类淀粉蛋白相关疾病的方法。
• Self-Assembly and Molecular Recognition in Water: Tubular Stacking and Guest-Templated Discrete Assembly of Water-Soluble, Shape-Persistent Macrocycles
  作者：Qiuhua Wang、Yulong Zhong、Daniel P. Miller、Xiaoxing Lu、Quan Tang、Zhong-Lin Lu、Eva Zurek、Rui Liu、Bing Gong

  DOI：10.1021/jacs.9b11536

  日期：2020.2.12

  fundamental and practical significance. To examine the role of multiple non-covalent interactions in controlled assembling and binding behavior in water, the self-association of five water-soluble hexakis(m-phenylene ethynylene) (m-PE) macrocycles, along with the molecular recognition behavior of the resultant assemblies, is investigated with UV-vis, fluorescence, CD, and NMR spectroscopy, mass spectrometry

  水介质中的超分子化学是一个具有重要基础和实际意义的领域。为了检查多种非共价相互作用在水中受控组装和结合行为中的作用，五种水溶性六（间亚苯基乙炔）（m-PE）大环的自缔合，以及使用紫外-可见光、荧光、CD 和核磁共振光谱、质谱和计算研究对所得组件进行了研究。与它们在有机溶剂中不同程度的自聚集相反，所有五个大环在水中保持聚集，浓度低至微摩尔 (μM) 范围。CD 光谱显示 1-F6 和 1-H6，两个带有手性侧链并能够进行氢键自缔合的大环，组装成管状堆叠。管状堆叠在水中充当超分子主体，例如大环 1-H6 和 2-H6 与客体 G1 至 G4 的相互作用，每个环都有一个棒状的低聚（对亚苯基乙炔）（p-PE）链段由两条亲水链组成。CD、荧光和 1H NMR 光谱揭示了在大环和客体上形成了动力学稳定的离散组件。用荧光、1H NMR 和 ESI-MS 确定的结合化学计量表明离散组件是新型假轮烷，每个都