1,8-dibromo-3,6-dimethyl-9H-carbazole | 549494-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-dibromo-3,6-dimethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1,8-dibromo-3,6-dimethylcarbazole
• CAS: 549494-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂N
• 分子量: 353.056
• InChiKey: CZVJRHMKDPDECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  481.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromo-3,6-dimethyl-9H-carbazole 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,8-bis(1-H-pyrrol-2-yl)-3,6-dimethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  杯[4]吡咯[2]咔唑：一种新型膨胀杯吡咯

  摘要：

  描述了一类新的杯状吡咯类似物的合成和阴离子结合特性，该类似物含有两个咔唑亚基，代替了通常在杯 [4] 吡咯中发现的四种丙酮桥联元件中的两种。根据游离体系和相应苯甲酸阴离子配合物的单晶 X 射线衍射分析判断，该化合物在固态时以翼状结构存在。从静态荧光猝灭实验中获得了二氯甲烷溶液中阴离子结合的证据；后者显示出相对于其他羧酸根阴离子（例如苯甲酸根、草酸根、琥珀酸根）以及各种其他阴离子底物（即氯离子和磷酸二氢根）而言，醋酸盐略有偏爱。在溴化物、硝酸盐和硫酸氢盐的情况下没有观察到结合的证据。

  DOI：

  10.1021/ja045218q
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲基-9H-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 1,8-dibromo-3,6-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑啉的铱 PNP 钳形配合物的合成和表征。烯烃氢化的机理和计算研究：Ir(III)/Ir(V)/Ir(III) 催化循环的证据

  摘要：

  已制备并表征了新的咔唑啉基铱钳络合物 ((carb)PNP)Ir(C2H4), 3a 和 ((carb)PNP)Ir(H)2, 3b。二氢化物 3b 与乙烯反应生成顺式二氢化物乙烯配合物 cis-((carb)PNP)Ir(C2H4)(H)2。在乙烯作用下，该配合物在 70 °C 下缓慢反应生成乙烷和乙烯配合物 3a。动力学分析表明，反应速率取决于乙烯浓度，标记研究表明，在形成 3a 之前，可逆迁移插入形成乙基氢化物复合物。将顺式-((carb)PNP)Ir(C2H4)(H)2 暴露于氢气中会导致非常快速地形成乙烷和二氢化物，3b。DFT 分析表明，乙烯通过形成 ((carb)PNP)Ir(H)(Et)(C2H4) 和 H2 通过形成 ((carb)PNP)Ir(H) 辅助从乙基氢化物复合物中消除乙烷(Et)(H2)。从 Ir(III) 络合物 ((carb)PNP)Ir(H)(Et)(H2)

  DOI：

  10.1021/ja501572g

文献信息

• Synthesis and Characterization of Tungsten Alkylidene and Alkylidyne Complexes Featuring a New Carbazole-Based Rigid Trianionic ONO^3– Pincer-Type Ligand
  作者：Ushnish Mandal、Sudarsan VenkatRamani、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Adam S. Veige

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00150

  日期：2020.6.22

  of a rigid carbazole trianionic pincer ligand and its tungsten alkylidene [CBZ-ONO]W═CHtBu(OtBu) (3) and anionic alkylidyne Ph3PCH3}[CBZ-ONO]W≡CtBu(OtBu)} (4) complexes are reported. Designed to maximize the inorganic enamine effect by constraining the N atom lone pair, the carbazole ligand achieves high planarity. However, the orbital overlap remains similar to that of the flexible ligand [CF3–ONO]H3

  刚性咔唑三阴离子钳配体的设计和合成及其钨亚烷基[CBZ-ONO]W═CH吨卜（O吨卜）（3）和阴离子次烷基博士3 PCH 3 } [CBZ-ONO]W≡报道了C t Bu（O t Bu）}（4）络合物。通过限制N原子孤对来最大程度地发挥无机烯胺作用，咔唑配体具有很高的平面度。但是，轨道重叠仍然与柔性配体[CF 3 –ONO] H 3（1）。无法合成中性亚烷基复合物。通过多核NMR光谱，燃烧分析，质谱和单晶X射线衍射对复合物进行表征。DFT计算显示出带有刚性和柔性配体的亚烷基配合物中的无机烯胺轨道重叠。
• Dialkylaluminium complexes derived from 1,8-diphenyl-3,6-dimethylcarbazole: a new sterically hindered monodentate ligand system
  作者：Stefan K. Spitzmesser、Vernon C. Gibson

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00174-8

  日期：2003.4

  A new type of sterically hindered, monodentate ligand system based on the carbazolide frame is introduced. (1,8-diphenyl-3,6-dimethylcarbazolide)AlR2 (4, R=Me; 5, R=Et) complexes have been prepared by N-lithiation of the carbazole, followed by reaction with the appropriate dialkylaluminium chloride. Treatment of the dialkyl complexes 4 and 5 with B(C6F5)3 or [H(OEt2)2][B3,5-(CF3)2C6H3}4] affords [LAlR]+

  介绍了一种基于咔唑内酯骨架的新型位阻单齿配体系统。（1，8-二苯基-3，6-二甲基咔唑）AlR 2（4，R ＝ Me；5，R ＝ Et）配合物是通过咔唑的N-锂化反应，然后与适当的氯化二烷基铝反应而制备的。用B（C 6 F 5）3或[H（OEt 2）2 ] [B 3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 } 4 ]处理二烷基络合物4和5得到[LAIR] +物种之后是烷基/ Ar F交换产生的产物。阳离子物种烷基铝被发现乙烯低聚至C 4 C 10烯烃产物。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND, AND DIAGNOSTIC COMPOSITION INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20180248137A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  An organometallic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, groups and variables are the same as described in the specification.

  由Formula 1表示的有机金属化合物：在Formula 1中，组和变量与规范中描述的相同。
• Preparation and Study of 1,8-Di(pyrid-2′-yl)carbazoles
  作者：Maria S. Mudadu、Ajay N. Singh、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo801132w

  日期：2008.9.1

  series of three derivatives of 1,8-di(pyrid-2'-yl)carbazole were prepared by Stille-type coupling of 2-(tri-n-butylstannyl)pyridine with the appropriate 1,8-dibromocarbazole. The carbazoles were prepared by appropriate substitution methodologies on the parent carbazole or by palladium-catalyzed cyclization of di-(p-tolyl)amine to provide the carbazole ring system. An X-ray structure of the di-tert-butyl

  通过2-（三正丁基锡烷基）吡啶的Stille型偶联与适当的1，8-二溴咔唑制备一系列的1，8-二（吡啶-2′-基）咔唑的三种衍生物。通过在母体咔唑上的适当取代方法或通过钯催化的二-（对甲苯基）胺的环化以提供咔唑环系统来制备咔唑。二叔丁基衍生物的X射线结构证实，两个吡啶基均被定向以有利于分子内H键合至中心NH。在晶胞中发现了分子的两个方向，该观察结果通过固态IR中的两个NH伸缩带得到了证实。ND取代NH会通过减少激发态的分子内失活而增加发射强度。
• Bis(pyrazolyl)carbazole as a Versatile Ligand for Supporting Lutetium Alkyl and Hydride Complexes
  作者：Kevin R. D. Johnson、Breanne L. Kamenz、Paul G. Hayes

  DOI：10.1021/om500226t

  日期：2014.6.23

  trigonal-bipyramidal geometry. Hydrogenolysis of (CzPziPr)Lu(CH2SiMe3)2 afforded a trimetallic lutetium hydride complex that possesses five bridging hydride ligands. Notably, intramolecular C–H bond activation of the CzPziPr ligand was found to occur during the formation of this latter hydride complex, with metalation of a pyrazole carbon atom.

  （吡唑基）咔唑钳配体（CzPz一个新的双两种衍生物ħ - [R ），R =我Pr和Me和它们的合成被报告。所述配体（CzPz的镥二烷基配合物- [R ）路（CH 2森达3）2，R =我Pr和Me中，已被制备出来并发现在溶液中显示高的热稳定性。这些organolutetium化合物是路易斯碱自由，且（CzPz固态结构我镨）路（CH 2森达3）2，发现该复合物是单体与三角-双锥。（CzPz的氢解我镨）路（CH 2森达3）2，得到一个三金属镥氢化物络合物可以支配5点桥接氢化物的配体。值得注意的是，分子内C-H键活化的CzPz我镨配体中发现的这后一种氢化物络合物的形成期间发生，与吡唑碳原子的金属化。