3,6-二甲氧基-2-甲基苯甲酸 | 116324-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二甲氧基-2-甲基苯甲酸
• 中文别名: 甲基2-氨基-3,6-二甲氧基-苯酸酯
• 英文名称: 2,5-Dimethoxy-6-methylbenzoesaeure
• 英文别名: 3,6-dimethoxy-2-methylbenzoic acid；3,6-dimethoxy-2-methyl-benzoic acid；3,6-Dimethoxy-2-methyl-benzoesaeure
• CAS: 116324-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD01194282
• 分子量: 196.203
• InChiKey: LKDLTVNSBUNBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-甲基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -100.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 (R)-N-((5aR,6aS,7S,10aS)-9-carbamoyl-7-(dimethylamino)-1,8,10a,11-tetrahydroxy-4-methoxy-10,12-dioxo-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-octahydrotetracen-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011025982A3
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 甲苯 作用下， 生成 3,6-二甲氧基-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Inouye, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 359,365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Nivetetracyclate A
  作者：Michel Blitz、Robert C. Heinze、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04044

  日期：2019.2.1

  A stereoselective synthetic approach to the natural product (+)-nivetetracyclate A is reported. The tetracyclic skeleton was assembled in a convergent manner by an alkylation to a diarylmethane and subsequent Friedel–Crafts acylation. Further key steps are an asymmetric Sharpless epoxidation and the boron trifluoride-mediated diastereoselective rearrangement of an epoxy alcohol to a β-hydroxy aldehyde

  报道了对天然产物（+）-nivetetracyclate A的立体选择性合成方法。四环骨架通过烷基化成二芳基甲烷和随后的Friedel-Crafts酰化反应以聚合方式组装。进一步的关键步骤是不对称的Sharpless环氧化，以及三氟化硼介导的环氧醇向β-羟基醛的非对映选择性重排。脱保护步骤以及化学和立体选择性Noyori - 1,4-二酮的转移氢化的最佳时机可以在后期引入C4立体中心。
• Enantioselective Synthesis of the Lomaiviticin Aglycon Full Carbon Skeleton Reveals Remarkable Remote Substituent Effects during the Dimerization Event
  作者：Hong Geun Lee、Jae Young Ahn、Amy S. Lee、Matthew D. Shair

  DOI：10.1002/chem.201002157

  日期：2010.11.22

  A full carbon skeleton of the natural product lomaiviticin has been synthesized. The approach features anionic annulation reactions to deliver A and B rings of the natural product, and stereoselective oxidative enolate coupling to form the central C2C2′ σ bond. In the course of the investigation, a remarkable substituent effect at C11 position was observed.

  已合成天然产物洛麦维霉素的全碳骨架。该方法具有阴离子环化反应以传递天然产物的 A 和 B 环，以及立体选择性氧化烯醇耦合以形成中心 C2  C2' σ 键。在研究过程中，观察到在 C11 位有显着的取代作用。
• Process Development and Scale-up of Fully Synthetic Tetracycline TP-2758: A Potent Antibacterial Agent with Excellent Oral Bioavailability
  作者：Wu-Yan Zhang、Cuixiang Sun、Diana Hunt、Minsheng He、Yonghong Deng、Zhijian Zhu、Chi-Li Chen、Christopher E. Katz、John Niu、Philip C. Hogan、Xiao-Yi Xiao、Nicholas Dunwoody、Magnus Ronn

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00404

  日期：2016.2.19

  Process research and development of the fully synthetic broad spectrum tetracycline TP-2758, with a chiral pyrrolidine side chain at the C-8 position, is described. The process utilizes two key intermediates, 7 and 10, in a convergent approach that allows for manufacturing of sufficient quantities of API to supply preclinical and early clinical development. The pyrrolidine moiety was introduced into

  描述了在C-8位带有手性吡咯烷侧链的全合成广谱四环素TP-2758的工艺研究和开发。该过程以一种融合的方法利用了两个关键的中间体7和10，该中间体允许制造足够数量的API以提供临床前和早期临床开发。使用Ellman的亚磺酰胺化学将吡咯烷部分以高对映选择性引入到左手部分（LHP）10中，并且通过X射线晶体结构分析确认了绝对构型。
• Tetracycline Compounds
  申请人：Deng Yonghong

  公开号：US20120208788A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention is directed to a compound represented by Structural Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for Structural Formula (I) are defined herein. Also described is a pharmaceutical composition comprising the compound of Structural Formula (I) and its therapeutic use.

  本发明涉及一种由结构式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。结构式（I）的变量在此定义。本发明还描述了包含结构式（I）化合物的药物组合物及其治疗用途。
• 一种制备白首乌二苯酮的方法
  申请人：贵州省天然产物研究中心

  公开号：CN118290246A

  公开（公告）日：2024-07-05

  本发明属于化工及医药领域，具体来说涉及白首乌二苯酮生产工艺的中间体及白首乌二苯酮的制备方法，该路线以市售2,5‑二甲氧基苯甲酸为原料，金属锂(LiX)的作用下，通过CH3I在苯环羧基的邻位定位引入甲基得到3,6‑二甲氧基‑2‑甲基苯甲酸M1；然后利用(COCl)2或SOCl2酰化，得到3,6‑二甲氧基‑2‑甲基‑苯甲酸酰氯(M2)，中间体M2与丹皮酚在碱性条件下(4‑二甲氨基吡啶作为催化剂、三乙胺为缚酸剂)形成酯(M3)，然后在金属钪(ScX)盐催化剂的作用下经Fries重排得到中间体(M4)，最后脱掉甲基保护基，得到目标产物(白首乌二苯酮)。目前尚未有白首乌二苯酮的合成报道，本发明将为相关药物的研发提供新的选择。