4,7-二羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 | 177036-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,7-二羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
• 中文别名: 1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮,3-(((3-氯苯基)氨基)甲基)-5-(2-羟基苯基)-
• 英文名称: 4,7-dihydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 4,7-dihydroxy-phthalide；4,7-Dihydroxy-phthalid；4,7-Dihydroxyphthalide；4,7-dihydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 177036-31-6
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: HFWBBGYPGAWRIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 在 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tri(propan-2-yl)silyl (1R,2S,5S,8Z,12R,15S,16S,18R,22R,23R)-13-methoxy-15-methyl-21-oxo-23,25,28-tris(trimethylsilyloxy)-17,30-dioxa-4-azaoctacyclo[21.6.1.02,22.03,19.05,16.012,18.016,18.024,29]triaconta-3,8,13,19,24,26,28-heptaen-6,10-diyne-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Dynemicin A 和宽结构变异类似物的收敛合成途径

  摘要：

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、

  DOI：

  10.1021/ja9703741
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氧基苯甲醇 在 正丁基锂 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4,7-二羟基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Core of Lactonamycin

  摘要：

  A cascade reaction has been developed for the synthesis of lactonamycin. In this paper, we demonstrate that a transition-metal-free thermal ene-diyne cyclization can be used for the construction of the entire core of the antibiotic lactonamycin and anticancer agent lactonamycin Z.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00902

文献信息

• Dynemicin analogs
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US05763451A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Non-naturally occuring dynemicin analogs are provided, which are useful as DNA cleaving agents, cytotoxic agents, and/or anti-tumor compounds. Methods of making dynemicin analogs are also provided.

  提供了非自然发生的地脉动素类似物，可用作DNA切割剂、细胞毒剂和/或抗肿瘤化合物。还提供了制备地脉动素类似物的方法。
• Isoindoloindolone compounds
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06465660B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R8, which may be identical or different, each represents hydrogen, alkyl, arylalkyl, hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy, arylcarbonyloxy, carboxyalkyl or carboxy, R7 represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy or arylcarbonyloxy group, or one of R1 to R8, together with another of R1 to R8 adjacent to it, forms an alkylenedioxy, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和R8，可以相同也可以不同，每个代表氢、烷基、芳基烷基、羟基、烷氧基、芳基氧基、酰氧基、芳基羰基氧基、羧基烷基或羧基，R7代表氢、羟基、烷氧基、芳基氧基、酰氧基或芳基羰基氧基，或者R1到R8中的一个，与其相邻的R1到R8中的另一个形成亚烷二氧基，其光学异构体，及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物。
• Dérivés d'isoindoloindolone, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1241169A1

  公开（公告）日：2002-09-18

  Composé de formule (I): dans laquelle : * R1, R2 R3, R4, R5, R6 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, arylalkyle, hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy, arylcarbonyloxy, carboxyalkyle ou carboxy * R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupcmcnt hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy ou arylcarbonyloxy, * ou l'un des groupements R1 à R8 forme avec un autre groupement R1 à R8 contigu un groupement alkylènedioxy, ses isomères optiques ainsi que ses sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable, à condition : que l'un au moins des groupements R1 à R8 représente un groupement hydroxy, alkoxy, acyloxy ou arylcarbonyloxy ; et que le composé de formule (I) soit différent de la 1,3-diméthoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one. Médicaments

  式(I)化合物： 其中： * R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 R8（可以相同或不同）各自代表氢原子或烷基、芳烷基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、酰氧基、芳基羰氧基、羧基或羧基 * R7 代表氢原子或羟基、烷氧基、芳基烷氧基、酰氧基或芳基羰氧基、 * 或 R1 至 R8 中的一个基团与相邻的另一个基团 R1 至 R8 形成烷二氧基、 其光学异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐、 但条件是： 基团 R1 至 R8 中至少有一个代表羟基、烷氧基、酰氧基或芳基羰氧基； 式（I）化合物不是 1,3-二甲氧基-6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮。 药用产品
• Inouye, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 359,365
  作者：Inouye

  DOI：——

  日期：——
• US5763451A
  申请人：——

  公开号：US5763451A

  公开（公告）日：1998-06-09