4,7-二甲氧基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 | 14597-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4,7-二甲氧基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
• 英文名称: 3,6-dimethoxyphthalic anhydride
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 14597-12-7
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: LRJYRDODMNDLFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C
• 沸点：
  403.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4,7-dimethoxy-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  556.羟基苯甲酮。第I部分：1：2：3：4-四氢-5：8-二甲氧基-2：3-亚甲基-1：4-二氧杂萘

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002851
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 硫酸 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,7-二甲氧基-2-苯并呋喃-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  杂取代的蒽-9，10-二酮类似物。5,8-双[（氨基烷基）氨基]萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的合成及抗肿瘤作用。

  摘要：

  已经合成了许多5,8-双[（氨基烷基）氨基]萘并[2,3-b]噻吩-4，9-二酮，并在体外和体内评估了对L1210白血病的抗肿瘤活性。两个同类物在体内的活性与米托蒽醌相当。

  DOI：

  10.1021/jm00171a048

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05480873A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  Pharmaceutical compounds of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, hydroxyl, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, acyloxy, --O-glucoside, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.3 is tetrazolyl, or and R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, hydroxy, acyloxy, nitro, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, --SO.sub.3 H or --NR'R" where R' and R" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; provided that when R.sup.3 is --CR'R".CHR'"CO.sub.2 H or tetrazolyl, R.sup.1 and R.sup.2 are each hydroxyl, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, acyloxy, --O-glucoside, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl C.sub.1-4 alkoxy; and or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  公式为##STR1##的药物化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢、羟基、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、酰氧基、-O-葡萄糖苷、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C.sub.1-4烷氧基；R.sup.3为四唑基，或者R.sup.4和R.sup.5分别为氢、羟基、酰氧基、硝基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、卤素、可选择取代的苯基、-SO.sub.3 H或-NR'R"，其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基；但是当R.sup.3为--CR'R".CHR'"CO.sub.2 H或四唑基时，R.sup.1和R.sup.2分别为羟基、卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、酰氧基、-O-葡萄糖苷、可选择取代的苯基或可选择取代的苯基-C.sub.1-4烷氧基；或其药学上可接受的盐或酯。
• Electroreductive Coupling of Phthalic Anhydrides with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Synthesis of 1,4-Dihydroxynaphthalenes
  作者：Naoki Kise、Shota Yamamoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02000

  日期：2020.11.6

  Electroreductive coupling of phthalic anhydrides with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of TMSCl and subsequent treatment with 1 M HCl gave 1,4-dihydroxynaphthalenes and 2-methyl-2,3-dihydronaphthalene-1,4-diones.

  在TMCSI存在下，邻苯二甲酸酐与α，β-不饱和羰基化合物的电还原偶联，随后用1M HCl处理，得到1，4-二羟基萘和2-甲基-2，3-二氢萘-1，4-二酮。
• Synthesis, X-ray structure and binding properties of molecular clips based on dimethylpropanediurea
  作者：Rob J. Jansen、Alan E. Rowan、Hans W. Scheeren、Roeland J. M. Nolte、Rob J. Jansen、René de Gelder

  DOI：10.1039/a706012b

  日期：——

  New concave host molecules show strong noncovalent binding of hydroxybenzene derivatives by an induced fit mechanism (Ka up to 3.4 × 106 dm3 mol–1).

  新的凹面宿主分子通过诱导拟合机制（Ka 高达 3.4 × 106 dm3 mol-1）显示出与羟苯衍生物的强力非共价结合。
• Aromatic prostaglandin derivatives
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04032656A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Aromatic prostaglandin derivatives are prepared. These compounds have valuable antiprostaglandin activity specifically inhibiting prostaglandin synthesis and antagonizing diarrhea induced by prostaglandin E.sub.2 (PGE.sub.2).

  制备了芳香族前列腺素衍生物。这些化合物具有宝贵的抗前列腺素活性，特别是抑制前列腺素合成并拮抗由前列腺素E.sub.2（PGE.sub.2）引起的腹泻。
• Microwave-promoted syntheses of fluoren-9-ones and benzisoxazoles
  作者：Reda A. Haggam、Hassan A. El-Sayed

  DOI：10.1007/s11164-014-1882-4

  日期：2015.11

  prepared products under microwave conditions are obtained with high yields and within shorter reaction times. Reaction of lithiated bromobenzene with aromatic aldehydes 2a,b delivered diarylmethanols 3a,b that were oxidized to 4a,b. Compound 4a was cyclized to give methoxyfluoren-9-one 5, which was demethylated affording hydroxyfluoren-9-one 6. Compound 4b was reacted with triethyl phosphite to produce

  报道了在热和微波条件下合成一些新的芴-9-酮和苯并异恶唑。在微波条件下以较高的产率和较短的反应时间获得了制备的产物。锂化溴苯与芳族醛2a，b的反应生成了二芳基甲醇3a，b，后者被氧化为4a，b。化合物4a中环化，得到甲氧基芴-9-酮5中，将其脱甲基化，得到hydroxyfluoren -9-酮6。化合物4b与亚磷酸三乙酯反应生成苯并异恶唑10。另一方面，亚磷酸三乙酯与13a，b的反应提供了氨基磷酸酯14a，b和苯并异恶唑15a，b的混合物。已通过NMR光谱方法（包括HH COSY，HSQC和HMBC实验）明确阐明了合成化合物的结构。