methyl 3,6-dimethoxy-2-methylbenzoate | 126838-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,6-dimethoxy-2-methylbenzoate
• CAS: 126838-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: HIUOZFLZLCYGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dimethoxy-2-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-((6-ethyl-1-methoxy-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-7,8-dihydronaphthalen-2-yl)methyl)-3,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Nivetetracyclate A的全合成

  摘要：

  报道了对天然产物（+）-nivetetracyclate A的立体选择性合成方法。四环骨架通过烷基化成二芳基甲烷和随后的Friedel-Crafts酰化反应以聚合方式组装。进一步的关键步骤是不对称的Sharpless环氧化，以及三氟化硼介导的环氧醇向β-羟基醛的非对映选择性重排。脱保护步骤以及化学和立体选择性Noyori - 1,4-二酮的转移氢化的最佳时机可以在后期引入C4立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04044
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 3,6-dimethoxy-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Nivetetracyclate A的全合成

  摘要：

  报道了对天然产物（+）-nivetetracyclate A的立体选择性合成方法。四环骨架通过烷基化成二芳基甲烷和随后的Friedel-Crafts酰化反应以聚合方式组装。进一步的关键步骤是不对称的Sharpless环氧化，以及三氟化硼介导的环氧醇向β-羟基醛的非对映选择性重排。脱保护步骤以及化学和立体选择性Noyori - 1,4-二酮的转移氢化的最佳时机可以在后期引入C4立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04044

文献信息

• Study on Integrated Synthesis of Dimeric Pyranonaphthoquinones: Preparation of Versatile Synthetic Intermediate and Conversion into ent-Hemi-actinorhodin and ent-Hemi-γ-actinorhodin
  作者：Yoshio Ando、Keisuke Suzuki、Mark M. Maturi、Taiju Hoshino、Nozomi Tanaka、Takahiro Sakai、Ken Ohmori

  DOI：10.1055/a-2124-4161

  日期：2023.10

  For developing general synthetic access toward dimeric pyranonaphthoquinones including β-naphthocyclinone, actinorhodin, and γ-actinorhodin, we report stereodefined 6,9,10-trioxypyranonaphthalene as a versatile intermediate. Its robust preparation started from ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate. The pyranonaphthalene core was constructed by a Michael–Dieckmann sequence, and methylation using Me3Al

  为了开发二聚吡喃萘醌（包括 β-萘环酮、放线菌素和 γ-放线菌素）的通用合成方法，我们报告了立体定义的 6,9,10-三氧基吡喃萘醌作为一种多功能中间体。其稳定的制备过程是从 ( S )-4-氯-3-羟基丁酸乙酯开始的。吡喃萘核由Michael-Dieckmann序列构建，并使用Me 3 Al和BF 3 ·OEt 2甲基化以可扩展的方式建立所需的反式结构。还报道了将该中间体转化为对映-半-放线菌紫和对映-半-γ-放线菌紫，其中氧化内酯化的条件被优化。
• Total Synthesis of MS-444, a Myosin Light Chain Kinase Inhibitor
  作者：KUNIAKI TATSUTA、TAKUJI YOSHIMOTO、HIROKI GUNJI

  DOI：10.7164/antibiotics.50.289

  日期：——
• Naphthopyranone synthesis via the tandem Michael–Dieckmann reaction of ortho-toluates with 5,6-dihydropyran-2-ones
  作者：Nichole P.H. Tan、Christopher D. Donner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.112

  日期：2008.6

  The tandem Michael-Dieckmann reaction between a series of ortho-toluates and the alpha,beta-unsaturated lactone 25 is described. The tandem reaction delivers substituted naphthopyranones in moderate (20-49%) yields, whilst limitations in the tolerance of this reaction for different substituents on the ortho-toluate are identified. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KANAKAM, CHARLES C.;MANI, NEELAKANDHA S.;RAMANATHAN, HALASYA;SUBBA, RAO G+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 1907-1913
  作者：KANAKAM, CHARLES C.、MANI, NEELAKANDHA S.、RAMANATHAN, HALASYA、SUBBA, RAO G+

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (+)-Nivetetracyclate A
  作者：Michel Blitz、Robert C. Heinze、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04044

  日期：2019.2.1

  A stereoselective synthetic approach to the natural product (+)-nivetetracyclate A is reported. The tetracyclic skeleton was assembled in a convergent manner by an alkylation to a diarylmethane and subsequent Friedel–Crafts acylation. Further key steps are an asymmetric Sharpless epoxidation and the boron trifluoride-mediated diastereoselective rearrangement of an epoxy alcohol to a β-hydroxy aldehyde

  报道了对天然产物（+）-nivetetracyclate A的立体选择性合成方法。四环骨架通过烷基化成二芳基甲烷和随后的Friedel-Crafts酰化反应以聚合方式组装。进一步的关键步骤是不对称的Sharpless环氧化，以及三氟化硼介导的环氧醇向β-羟基醛的非对映选择性重排。脱保护步骤以及化学和立体选择性Noyori - 1,4-二酮的转移氢化的最佳时机可以在后期引入C4立体中心。