4,7-dimethoxy-phthalide | 64019-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-phthalide
• 英文别名: 4,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；2,5-dimethoxyphthalide；3,6-dimethoxyphthalide；4,7-dimethoxyphthalide；4,7-Dimethoxy-phthalid；4,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 64019-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ABFJCCZUMNBAAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-phthalide 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 dibenzoyl-2,3 dimethoxy-1,4 benzene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 1,4-Dicarbonyl Compounds by Ring Cleavage of Furans with Cerium(IV) Ammonium Nitrate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30608
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 potassium carbonate 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 4,7-dimethoxy-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Inouye, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 359,365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 36-Dimethoxybenzocyclobutenone: a reagent for quinone synthesis
  作者：Manouchehr Azadi-Ardakani、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81452-6

  日期：1988.1

  quinone derivatives. In model studies, the benzocyclobutenol derivative 48 underwent thermal electrocyclic ring opening and intramolecular cycloaddition to give 49, while the analogous reaction with 52 failed due to adverse steric effects during the cycloaddition step. In photochemical experiments, attempts to generate the silyi ether 57 by in situ silylation of the dienol 55 and to prepare the benzocyclobutenol

  3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4由2,5-二甲氧基苯甲酸8在四个有效步骤中制得。衍生的苯并环丁烯13在110–115°C处经历电环开环，生成羟基邻二甲基苯醌21，该化合物与亲二烯体反应立体选择得到5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚衍生物。由于酮4可以使用亲电试剂在C-5处和在C-2处通过均质溴化，开环和环加成序列为线性稠合对苯二酚和醌衍生物提供了灵活的途径。在模型研究中，对苯并环丁烯醇衍生物48进行热电环开环和分子内环加成，得到49，而与52的类似反应由于在环加成步骤中不利的空间效应而失败。在光化学实验中，尝试通过二烯醇55的原位甲硅烷基化产生甲硅烷基醚57和通过邻苯二甲醛单缩醛60的辐射制备苯并环丁烯醇62的尝试是失败的。
• Synthetic and Mechanistic Studies on the Azabicyclo[7.3.1]enediyne Core and Naphtho[2,3-<i>h</i>]quinoline Portions of Dynemicin A
  作者：Philip Magnus、Shane A. Eisenbeis、Robin A. Fairhurst、Theodore Iliadis、Nicholas A. Magnus、David Parry

  DOI：10.1021/ja970435v

  日期：1997.6.1

  the bonding acetylenes was virtually identical. A non-radical cycloaromatization pathway, initiated by thiol addition to the enediyne system, was discovered, and the simple core amine 26 exhibits modest in vitro and in vivo antitumor activity. Finally, two methods for the synthesis of the naphtho[2,3-h]quinoline portion of dynemicin A are described, and both these compounds also exhibit antitumor activity

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。
• Indenoindolone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020173531A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compound of formula (I): 1 wherein: R represents hydrogen or a group selected from alkenyl and optionally substituted alkyl, each of R 1 to R 8 , which may be identical or different, represents hydrogen or a group selected from alkyl, alkenyl, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, arylalkyl, arylalkoxy, carboxy, acyloxy and arylcarbonyloxy, or one of R 1 to R 8 forms with an adjacent one R 1 to R 8 an alkylenedioxy group, its optical isomers when they exist, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, with the proviso that: when R does not represent hydrogen, then at least one of R 1 to R 8 represents hydroxy or acyloxy, and the compounds of formula (I) are other than indeno[1,2-b]indol-10(5H)-one. Medicinal products containing the same which are useful for treatment of disorders of the melatoninergic system.

  化合物的化学式（I）如下：其中：R代表氢或从烯基和可选择的取代烷基中选择的基团，R1到R8中的每一个，可能相同也可能不同，代表氢或从烷基、烯基、羟基、烷氧基、烯基氧基、芳基烷基、芳基氧基、羧基、酰氧基和芳基羰氧基中选择的基团，或者R1到R8中的一个与相邻的R1到R8形成烷二氧基基团，其光学异构体（存在时）及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，但条件是：当R不代表氢时，那么至少R1到R8中的一个代表羟基或酰氧基，化合物的化学式（I）不包括吲哚[1,2-b]吲哚-10(5H)-酮。含有该化合物的药物用于治疗褪黑素系统紊乱。
• The first total synthesis and structural determination of antibiotics K1115 B1s (alnumycins)
  作者：Kuniaki Tatsuta、Sonoko Tokishita、Tomohiro Fukuda、Takaaki Kano、Tadaaki Komiya、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.061

  日期：2011.3

  K1115 B1, isolated from the broth of Streptomyces species, was found to be a mixture of stereoisomers. Authors synthesized all stereoisomers of K1115 B1 by convergent synthesis coupling a rhamnose derivative, an isobenzofuranone, and a chiral tetraol. Comparison of 1H NMR spectra and optical rotations made it clear that the absolute structures of K1115 B1α (the major isomer) and K1115 B1β (the minor

  从链霉菌属菌种的肉汤中分离出的K1115 B 1被发现是立体异构体的混合物。作者通过收敛合成鼠李糖衍生物，异苯并呋喃酮和手性四元醇的方法合成了K1115 B 1的所有立体异构体。比较1 1 H NMR谱和旋光讲明的K1115 B中的绝对结构1α（主要异构体）和K1115乙1β（次要异构体）为：（1 - [R，17小号） -和（1 - [R 17 - [R）-配置。立体异构体的旋光性表明，报道的铝霉素与K1115 B的结构相同1可能是立体异构体的另一种混合物。
• Aromatic prostaglandin derivatives
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04032656A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Aromatic prostaglandin derivatives are prepared. These compounds have valuable antiprostaglandin activity specifically inhibiting prostaglandin synthesis and antagonizing diarrhea induced by prostaglandin E.sub.2 (PGE.sub.2).

  制备了芳香族前列腺素衍生物。这些化合物具有宝贵的抗前列腺素活性，特别是抑制前列腺素合成并拮抗由前列腺素E.sub.2（PGE.sub.2）引起的腹泻。