3,6-二甲氧基-2-甲基苯甲酰氯 | 116324-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二甲氧基-2-甲基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-methyl-3,6-dimethoxybenzoyl chloride
• 英文别名: 3,6-dimethoxy-2-methylbenzoic acid chloride；3,6-Dimethoxy-2-methylbenzoyl chloride
• CAS: 116324-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: LDCJGOIBECDUGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-甲基苯甲酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -100.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 (R)-N-((5aR,6aS,7S,10aS)-9-carbamoyl-7-(dimethylamino)-1,8,10a,11-tetrahydroxy-4-methoxy-10,12-dioxo-5,5a,6,6a,7,10,10a,12-octahydrotetracen-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011025982A3
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,6-二甲氧基-2-甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2011025982A3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Lomaiviticin Aglycon Full Carbon Skeleton Reveals Remarkable Remote Substituent Effects during the Dimerization Event
  作者：Hong Geun Lee、Jae Young Ahn、Amy S. Lee、Matthew D. Shair

  DOI：10.1002/chem.201002157

  日期：2010.11.22

  A full carbon skeleton of the natural product lomaiviticin has been synthesized. The approach features anionic annulation reactions to deliver A and B rings of the natural product, and stereoselective oxidative enolate coupling to form the central C2C2′ σ bond. In the course of the investigation, a remarkable substituent effect at C11 position was observed.

  已合成天然产物洛麦维霉素的全碳骨架。该方法具有阴离子环化反应以传递天然产物的 A 和 B 环，以及立体选择性氧化烯醇耦合以形成中心 C2  C2' σ 键。在研究过程中，观察到在 C11 位有显着的取代作用。
• 一种制备白首乌二苯酮的方法
  申请人：贵州省天然产物研究中心

  公开号：CN118290246A

  公开（公告）日：2024-07-05

  本发明属于化工及医药领域，具体来说涉及白首乌二苯酮生产工艺的中间体及白首乌二苯酮的制备方法，该路线以市售2,5‑二甲氧基苯甲酸为原料，金属锂(LiX)的作用下，通过CH3I在苯环羧基的邻位定位引入甲基得到3,6‑二甲氧基‑2‑甲基苯甲酸M1；然后利用(COCl)2或SOCl2酰化，得到3,6‑二甲氧基‑2‑甲基‑苯甲酸酰氯(M2)，中间体M2与丹皮酚在碱性条件下(4‑二甲氨基吡啶作为催化剂、三乙胺为缚酸剂)形成酯(M3)，然后在金属钪(ScX)盐催化剂的作用下经Fries重排得到中间体(M4)，最后脱掉甲基保护基，得到目标产物(白首乌二苯酮)。目前尚未有白首乌二苯酮的合成报道，本发明将为相关药物的研发提供新的选择。
• [EN] TETRACYCLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLINE
  申请人：TETRAPHASE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011025982A3

  公开（公告）日：2011-09-22