norbornene oxide | 278-74-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: norbornene oxide
• 英文别名: (1R,5S)-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane
• CAS: 278-74-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: OHNNZOOGWXZCPZ-DPTVFECHSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  170.2±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  10.0±0.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1325

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene oxide 在 苯基溴化镁 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到anti-bicyclo<2.2.1>hept-2-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROPYRANYL CYCLOPENTYL TETRAHYDROISOQUINOLINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES A BASE DE TETRAHYDROPYRANYL CYCLOPENTYL TETRAHYDROISOQUINOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2003093231A3
• 作为产物：
  描述：

  norbornene 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 norbornene oxide
  参考文献：
  名称：

  改性磁性纳米粒子上的三聚氰胺和2-羟基萘醛新型席夫碱氧钒配合物的合成，用于烯丙醇和烯烃的环氧化

  摘要：

  通过将三聚氰胺和2-羟基萘醛的席夫碱配体共价结合在二氧化硅包覆的氧化铁磁性纳米粒子的表面上，合成了一种新型的可磁回收纳米催化剂，称为Fe 3 O 4 @SiO 2 @ PTMS @ Mel-Naph-VO络合物通过与VO（acac）2络合。制备的纳米催化剂的表征是通过FT-IR，XRD，SEM，HRTEM，VSM和原子吸收技术完成的。发现香叶醇，反式-2-己烯-1-醇，1-辛烯-3-醇，降冰片烯和环辛烯的环氧化反应具有很高的选择性，可以用叔丁基过氧化氢（TBHP）定量获得相应的环氧化物使用Fe 3O 4 @SiO 2 @ Mel-Naph-VO络合物作为催化剂。即使在香叶醇情况下经过五个循环使用后，反应产率高，反应时间短，简单的实验和后处理步骤，催化剂的稳定性和出色的可重复使用性是这项研究的优势。

  DOI：

  10.1002/aoc.4896

文献信息

• Scalable and safe synthetic organic electroreduction inspired by Li-ion battery chemistry
  作者：Byron K. Peters、Kevin X. Rodriguez、Solomon H. Reisberg、Sebastian B. Beil、David P. Hickey、Yu Kawamata、Michael Collins、Jeremy Starr、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Kevin Klunder、Timothy J. Gorey、Scott L. Anderson、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aav5606

  日期：2019.2.22

  Scaled-up sodium-free Birch reductions The so-called Birch reduction is frequently used by chemists despite its daunting conditions: Pyrophoric sodium is dissolved in pure liquified ammonia to achieve partial reduction of aromatics. Peters et al. surveyed and then optimized small-scale electrochemical alternatives to devise a safer protocol that can work on a larger scale with a broad range of functionally

  大规模无钠桦木还原尽管条件艰巨，化学家仍经常使用所谓的桦木还原：将发火钠溶解在纯液氨中以实现芳烃的部分还原。彼得斯等人。研究并优化了小规模电化学替代方案，以设计出一种更安全的方案，可以在更大范围内使用各种功能复杂的底物。科学，本期第 14 页。838 优化的电化学条件比溶解在氨中的钠更安全地还原各种芳香族底物。还原电合成在复杂有机基质的大规模应用中面临着长期的挑战。在这里，我们展示了数十年对锂离子电池材料、电解质和添加剂的研究如何为实现 Birch 还原的实际可扩展的还原电合成条件提供灵感。具体来说，我们证明，使用牺牲阳极材料（镁或铝），结合廉价、无毒、水溶性质子源（二甲基脲）以及受电池技术[三（吡咯烷）磷酰胺]启发的过充电保护剂可以允许用于医药相关结构单元的多克规模合成。我们展示了这些条件如何相对于经典的电化学和化学溶解金属还原具有非常高水平的官能团耐受性。最后，我们证明相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化，包括
• Mononuclear Nonheme Iron(III)‐Iodosylarene and High‐Valent Iron‐Oxo Complexes in Olefin Epoxidation Reactions
  作者：Bin Wang、Yong‐Min Lee、Mi Sook Seo、Wonwoo Nam

  DOI：10.1002/anie.201505796

  日期：2015.9.28

  High‐spin iron(III)‐iodosylarene complexes are highly reactive in the epoxidation of olefins, in which epoxides are formed as the major products with high stereospecificity and enantioselectivity. The reactivity of the iron(III)‐iodosylarene intermediates is much greater than that of the corresponding iron(IV)‐oxo complex in these reactions. The iron(III)‐iodosylarene species—not high‐valent iron(IV)‐oxo

  高自旋铁（III）-碘杂芳烃配合物在烯烃的环氧化反应中具有很高的反应活性，其中环氧化物是主要产物，具有高立体选择性和对映选择性。在这些反应中，铁（III）-碘亚芳基中间体的反应性比相应的铁（IV）-氧代络合物大。铁（III）-碘亚芳基物质（不是高价铁（IV）-氧和铁（V）-氧）也被证明是催化烯烃环氧化反应中的活性氧化剂。鉴于长期以来关于氧化反应中一种氧化剂与多种氧化剂假设的争论，对本研究结果进行了讨论。
• Polymer immobilized tantalum(<scp>v</scp>)–amino acid complexes as selective and recyclable heterogeneous catalysts for oxidation of olefins and sulfides with aqueous H₂O₂
  作者：Gangutri Saikia、Kabirun Ahmed、Chandrasee Rajkhowa、Mitu Sharma、Hiya Talukdar、Nashreen S. Islam

  DOI：10.1039/c9nj04180j

  日期：——

  organic sulfides to the desired sulfoxides with H2O2 in methanol, under mild reaction conditions. The oxidations proceeded with a high H2O2 efficiency percentage and are amenable to ready scalability. The heterogeneous catalysts could be easily recovered and reused for several consecutive catalytic cycles with undiminished activity/selectivity profiles in all cases. The developed catalytic strategies

  通过将Ta（V）-diperoxo物种锚定到用氨基酸天冬酰胺（L -Asn）和精氨酸（L -Arg）功能化的氯甲基化聚（苯乙烯-二乙烯基苯）树脂​​上，制备了聚合物负载的多相过氧钽（V）催化剂。结构上良好定义的催化剂，[钽（O 2）2（L）2 ] - - MR，[L =天冬酰胺（催化剂1）或精氨酸（催化剂2）和MR =梅里菲尔德树脂]，进行综合通过元素分析（CHN，ICP-OES，能量色散X射线光谱），光谱研究（FT-IR，拉曼，13 C NMR，漫反射UV-vis和XPS），SEM，XRD，Brunauer-Emmett-Teller（BET）和热重分析（TGA）。负载的过氧钽（pTa）化合物在无溶剂的反应条件下，在烯烃与30％H 2 O 2的环氧化反应中表现出出色的催化性能。苯乙烯以> 99％的选择性被环氧化，在30分钟的反应时间内获得的最高TOF为1040 h -1，而降冰片烯环氧化的TOF在1
• Highly selective aqueous heterogeneous oxygenation of hydrocarbons catalyzed by recyclable hydrophobic copper (II) phthalocyanine nanoparticles
  作者：Abdolreza Rezaeifard、Maasoumeh Jafarpour、Atena Naeimi、Khosro Mohammadi

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.02.003

  日期：2012.5

  aqueous catalytic method for selective epoxidation of olefins and oxidation of saturated hydrocarbons to ketones using aqueous solution of tetra-n-butylammonium peroxomonosulfate (TBAOX) containing water-insoluble copper (II) phthalocyanine nanoparticles has been developed. No surfactants, additives, toxic reagents or solvents were involved. The impressive turnover numbers obtained for CuPc in this oxidation

  已开发出一种新型的水催化方法，该方法使用含有水不溶性铜（II）酞菁铜纳米粒子的四正丁基过氧单硫酸盐（TBAOX）水溶液选择性地烯烃环氧化并将饱和烃氧化为酮。不涉及表面活性剂，添加剂，有毒试剂或溶剂。在该氧化系统中获得的CuPc令人印象深刻的周转率数据显示出高催化活性和催化剂的相对稳定性。CuPc在TBAOX水溶液中的有效分散度产生平均粒径为30 nm的颗粒，是影响反应速率的最重要因素。催化剂可以轻松回收和再利用，而不会损失活性和还原形式的起始氧化剂（n-Bu 4 NHSO 4）也可以回收利用。
• Catalytic epoxidation of alkenes by co-ordinatively unsaturated phosphino complexes of ruthenium(II) and osmium(II)
  作者：Mario Bressan、Antonino Morvillo

  DOI：10.1039/c39880000650

  日期：——

  Ruthenium(II) and osmium(II) complexes [MCl(LL)2]Y, where LL is 1,3-bis(diphenylphosphino)propane or 1-diphenylphosphino-2-(2′-pyridyl)ethane, promote the oxidation of a number of alkenes by PhIO, hypochlorites, and H2O2.

  钌（II）和（II）配合物[MCl（LL）2 ] Y，其中LL为1,3-双（二苯基膦基）丙烷或1-二苯基膦基-2-（2'-吡啶基）乙烷，可促进氧化PhIO，次氯酸盐和H 2 O 2形成许多烯烃。