3-(3,4-二甲氧基苯基)-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 1621-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: cabreuvin
• 英文别名: 7,3',4'-trimethoxyisoflavone；7,3',4'-Trimethoxy-isoflavon；3',4',7-trimethoxyisoflavone；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 1621-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: UKWLNMIPRJLYGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3',4'-7-Trihydroxyisoflavontriacetat
  参考文献：
  名称：

  Dhar et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 73

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 溴 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种3′，4′，7-三羟基异黄酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种3′，4′，7‑三羟基异黄酮的合成方法。该方法包括：4′，7‑二甲氧基异黄酮与溴素在二氯甲烷介质中混合反应，得到3′‑溴‑4′，7‑二甲氧基异黄酮，其中，所述4′，7‑二甲氧基异黄酮与溴素的摩尔比为1∶1.1～1.5，反应温度为20～30℃；3′‑溴‑4′，7‑二甲氧基异黄酮在亚铜盐作用下与甲醇钠反应，得到3′，4′，7‑三甲氧基异黄酮；3′，4′，7‑三甲氧基异黄酮脱甲基，得到所述的3′，4′，7‑三羟基异黄酮。与现有技术相比，本发明起始原料来源丰富，反应条件温和，选择性好，产率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111574489B

文献信息

• Stille coupling for the synthesis of isoflavones by a reusable palladium catalyst in water
  作者：Ya‐Ting Chang、Ling‐Jun Liu、Wen‐Sheng Peng、Lin‐Ting Lin、Yi‐Tsu Chan、Fu‐Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.202000478

  日期：2021.3

  Isoflavones were synthesized from the reaction of 3‐bromochromone derivatives and aryltributylstannanes via Stille coupling catalyzed by a water‐soluble and reusable PdCl2(NH3)2/2,2′‐cationic bipyridyl system in aqueous solution. For prototype 3‐bromochromone, the coupling reaction was performed at 80°C for 24 hr with 2.5 mol% catalyst in water in the presence of tetrabutylammonium fluoride. After

  异黄酮是通过水溶性可重用的PdCl 2（NH 3）2 / 2,2'-阳离子联吡啶系统在水溶液中催化的Stille偶联反应，由3-溴色酮衍生物与芳基三丁基锡烷反应制得的。对于原型3-溴苯并二氢呋喃酮，偶合反应是在氟化四丁基铵存在下，在水中使用2.5 mol％催化剂，在80°C下进行24小时。反应后，该水溶液可重复使用几次，表明其活性仅略有下降。对于取代的3-溴色酮，添加NaHCO 3需要较高的反应温度（120°C）才能获得满意的结果。此外，该方案可通过一锅反应获得天然产物，如黄豆苷元。
• Oxidative Dimerisation of Isoflavones: Synthesis of Kudzuisoflavone A and Related Compounds
  作者：Mandar Deodhar、Kasey Wood、David StClair Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch12108

  日期：——

  Kudzuisoflavone-A was successfully synthesised via oxidative dimerisation of daidzein in the presence of cuprous chloride. Appropriately substituted isoflavones also undergo regioselective oxidative dimerisation when treated with thallium trifluoroacetate to give novel 6′,6′″-biisoflavones in good yield. A rationale for the regioselectivity is proposed.

  Kudzuisoflavone-A是在氯化亚铜存在下通过大豆苷元的氧化二聚作用成功合成的。当用三氟乙酸th处理时，适当取代的异黄酮也进行区域选择性氧化二聚，从而以高收率得到新的6'，6'''-二异黄酮。提出了区域选择性的基本原理。
• Enantioselective Synthesis of Isoflavanones and Pterocarpans through a Ru ^II ‐Catalyzed ATH‐DKR of Isoflavones
  作者：Francisco V. Gaspar、Guilherme S. Caleffi、Paulo C. T. Costa‐Júnior、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1002/cctc.202101252

  日期：2021.12.15

  (R,R)-RuII-catalysts promoted the one-pot C=C/C=O bonds reduction of isoflavones through ATH-DKR. Ten cis-3-phenylchroman-4-ols were selectively obtained (>20 : 1 dr) in good yields (up to 86 %) and excellent er (up to >99 : 1). Due to the neutral conditions employed, isoflavones with different substituents at the 2’-position of B-ring (H, OH, OMe and Br) were successfully reduced. Synthetic applications

  ( R , R )-Ru II -催化剂通过 ATH-DKR 促进异黄酮的一锅 C=C/C=O 键还原。以良好的产率（高达 86%）和优异的 er（高达 >99:1）选择性地获得了10 种顺式-3-苯基色满-4-醇（>20:1 dr）。由于采用中性条件，在 B 环（H、OH、OMe 和 Br）的 2' 位具有不同取代基的异黄酮被成功还原。还展示了这些手性产品的合成应用。
• Natural Isoflavones and Semisynthetic Derivatives as Pancreatic Lipase Inhibitors
  作者：Nunzio Cardullo、Vera Muccilli、Luana Pulvirenti、Corrado Tringali

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01387

  日期：2021.3.26

  frequently associated with some chronic diseases. Thus, there is a growing interest in the prevention and treatment of obesity. To date, the only antiobesity drug is orlistat, a natural product-derived pancreatic lipase (PL) inhibitor with some undesired side effects. In the last decades, many natural compounds or derivatives have been evaluated as potential PL inhibitors, and natural polyphenols are among

  肥胖症现在在世界各地普遍存在，经常与一些慢性疾病有关。因此，人们对肥胖症的预防和治疗越来越感兴趣。迄今为止，唯一的抗肥胖药物是奥利司他，这是一种天然产物衍生的胰脂肪酶 (PL) 抑制剂，具有一些不良副作用。在过去的几十年中，许多天然化合物或衍生物已被评估为潜在的 PL 抑制剂，而天然多酚是最有希望作为抗肥胖剂开发的。然而，很少有研究致力于异黄酮。在这项工作中，我们报告了一个小型半合成异黄酮衍生物文库以及天然先导黄豆苷元 ( 1 )、染料木素 ( 2 ) 和芒柄花素 ( 2 )的 PL 抑制特性研究。3）。体外脂肪酶抑制试验表明，2是最有前途的 PL 抑制剂。在合成异黄酮中，羟基化和溴化衍生物比它们的天然先导物更有效。通过荧光测量和脂肪酶抑制动力学的详细研究表明，2和溴代衍生物10和11对 PL 具有最大的亲和力。对接研究证实了这些发现，突出了异黄酮和酶之间的相互作用，证实羟基化和溴化是有用的修饰。
• Method of decreasing liquiritigenin-derived isoflavones relative to total isoflavones in plants and plants producing reduced ratio of liquiritigenin-derived isoflavones relative to total isoflavones
  申请人：——

  公开号：US20040128714A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  This invention pertains to methods for decreasing the ratio of liquiritigenin-derived isoflavones relative to total isoflavone levels in isoflavonoid-producing plants and plant parts by transforming plants with a recombinant DNA construct comprising a nucleic acid sequence of at least 200 nucleotides and having at least 75% sequence identity to a polynucleotide encoding a chalcone reductase. More preferably, this invention pertains to methods for decreasing the ratios of daidzein and glycitein and their conjugates relative to total isoflavone levels in soybean plants and soybean plant parts by transforming plants with a recombinant DNA construct comprising a nucleic acid sequence of at least 200 nucleotides and having at least 75% sequence identity to a polynucleotide encoding a chalcone reductase.

  本发明涉及通过用重组 DNA 构建体转化植物来降低产生异黄酮的植物和植物部位中来源于利吉霉素的异黄酮相对于总异黄酮水平的比率的方法，该 DNA 构建体包含至少 200 个核苷酸的核酸序列，并且与编码查耳酮还原酶的多核苷酸具有至少 75% 的序列同一性。更优选地，本发明涉及通过用重组 DNA 构建体转化植物来降低大豆植物和大豆植物部位中的大豆异黄酮和甘草甜素及其共轭物相对于总异黄酮水平的比率的方法，该 DNA 构建体包含至少 200 个核苷酸的核酸序列，且与编码查尔酮还原酶的多核苷酸具有至少 75% 的序列同一性。