3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,2-二醇 | 54844-36-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: 2',3'-dihydroxymethyleugenol；3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propane-1,2-diol；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-propan-1,2-diol；(+/-)-3,4-Dimethoxy-1-(2,3-dihydroxy-propyl)-benzol；dl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-propane-1,2-diol；Methyleugenolglycol
• CAS: 54844-36-9；54910-32-6；26509-45-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: NZKYZDCTLPYISK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-69℃
• 沸点：
  272.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0204 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,2-二醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 194.59h， 生成 (+/-)-dimethylmatairesinol
  参考文献：
  名称：

  5-羟甲基二苄基丁内酯及相关木脂素的模块化合成及生物学研究

  摘要：

  二苄基丁内酯木脂素以其优异的生物学特性而闻名，特别是其显着的抗增殖活性。在此，我们报告了一种利用酰基-克莱森重排立体选择性制备关键中间体的二苄基丁内酯木脂素的新型、高效、会聚合成。报道的合成路线能够修饰这些木脂素以产生这些木脂素的 5-羟甲基衍生物。评估了这些类似物的生物活性，其衍生物显示出优异的细胞毒性特征，导致 Jurkat T 白血病细胞程序性细胞死亡，其中不到 2% 的孵育细胞进入坏死细胞死亡途径。

  DOI：

  10.3390/molecules23123057
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Antioxidative phenylpropanoids from berries of Pimenta dioica

  摘要：

  A phenylpropanoid, threo-3-chloro-1-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl)propane-1,2-diol, was isolated from the berries of Pimenta dioica together with five known compounds. eugenol, 4-hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde, 3,4-dimethoxycinnamaldehyde, vanillin and 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diol. In addition, the stereochemistry of 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane- 1,2-diol was determined. The phenylpropanoids inhibited autoxidation of linoleic acid in a water-alcohol system. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00406-9

文献信息

• Prilezhaev Dihydroxylation of Olefins in a Continuous Flow Process
  作者：Bas A. M. W. van den Broek、René Becker、Florian Kössl、Mariëlle M. E. Delville、Pieter J. Nieuwland、Kaspar Koch、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cssc.201100342

  日期：2012.2.13

  Epoxidation of both terminal and non‐terminal olefins with peroxy acids is a well‐established and powerful tool in a wide variety of chemical processes. In an additional step, the epoxide can be readily converted into the corresponding trans‐diol. Batch‐wise scale‐up, however, is often troublesome because of the thermal instability and explosive character of the peroxy acids involved. This article

  过氧酸将末端和非末端烯烃都进行环氧化，这在各种化学过程中都是公认的功能强大的工具。在另一个步骤中，环氧化物可以轻松转化为相应的反式二醇。但是，由于所涉及的过氧酸的热不稳定性和爆炸性，因此分批放大通常会很麻烦。本文介绍了一种连续流工艺的设计和半自动化优化，以及以本质安全的方式随后扩大到制备型生产量的方法。
• Metabolism of Methylisoeugenol in Liver Microsomes of Human, Rat, and Bovine Origin
  作者：Alexander T. Cartus、Karl-Heinz Merz、Dieter Schrenk

  DOI：10.1124/dmd.111.038851

  日期：2011.9

  Methylisoeugenol (1,2-dimethoxy-4-propenylbenzene, 1) is a minor constituent of essential oils, naturally occurring as a mixture of cis/trans isomers. 1 is a U.S. Food and Drug Administration-approved food additive and has been given “Generally Recognized as Safe” status. Previously, metabolism of 1 has been studied in the rat, revealing mainly nontoxic cinnamoyl derivatives as major metabolites. However, data concerning the possible formation of reactive intermediary metabolites are not available to date. In this study, the oxidative metabolism of 1 was studied using liver microsomes of rat [not induced, rat liver microsomes (RLM); Aroclor1254 induced RLM (ARLM)], bovine, and human (pooled from 150 donors) origin. Incubations of these microsomes with 1 provided phase I metabolites that were separated by high-performance liquid chromatography (HPLC) and identified by NMR and UV-visible spectroscopy and/or liquid chromatography-mass spectrometry. Identity was confirmed by comparison with 1H NMR spectra of synthesized reference compounds. Formation of metabolites was quantified by HPLC/UV using dihydromethyleugenol (10) synthesized as the internal standard. From incubations of ARLM with 1, seven metabolites could be detected, with 3′-hydroxymethylisoeugenol (2), isoeugenol and isochavibetol (3 + 4), and 6-hydroxymethylisoeugenol (5) being the main metabolites. Secondary metabolites derived from 1 were identified as the α,β-unsaturated aldehyde 3′-oxomethylisoeugenol (6) and 1′,2′-dihydroxy-dihydromethylisoeugenol (7). We were surprised to find that formation of allylic 6-hydroxymethyleugenol (8) was observed starting at approximately 30 min after the beginning of incubations with ARLM. HLM did not form ring-hydroxylated metabolites but were most active in the formation of 6 and 7. ARLM incubations displayed the highest turnover rate and broadest metabolic pattern, presumably resulting from an increased expression of cytochrome P450 enzymes. In conclusion, we present a virtually complete pattern of nonconjugated microsomal metabolites of 1 comprising reactive metabolites and suggest the formation of reactive intermediates that need more investigation with respect to their possible adverse properties.

  美克尔异香豆烯（1,2-二甲氧基-4-丙烯基苯，1）是精油中的次要成分，自然以顺式/反式异构体的混合物存在。1是美国食品药品管理局批准的食品添加剂，并已被认定为“普遍认为安全”。此前，已经在大鼠中研究了1的代谢，主要发现无毒的肉桂酸衍生物作为主要代谢物。然而，目前尚无关于可能形成反应性中间代谢物的数据。在本研究中，我们使用大鼠（未诱导的大鼠肝微粒体；Aroclor1254诱导的大鼠肝微粒体（ARLM））、牛和人类（来自150名供体的 pooled）肝微粒体研究了1的氧化代谢。将这些微粒体与1共同孵育后，获得了第一相代谢物，这些代谢物通过高效液相色谱（HPLC）分离，并通过核磁共振（NMR）和紫外-可见光谱分析和/或液相色谱-质谱法（LC-MS）进行鉴定。通过与合成的对照化合物的1H NMR光谱进行比较来确认其身份。代谢物的形成通过使用合成的内标二氢美克尔异香豆烯（10）进行HPLC/UV定量。从ARLM与1的孵育中，可以检测到七种代谢物，主要代谢物包括3′-羟甲基美克尔异香豆烯（2）、美克尔异香豆烯及异香豆醇（3 + 4），以及6-羟甲基美克尔异香豆烯（5）。从1衍生的次级代谢物被确定为α,β-不饱和醛3′-氧甲基美克尔异香豆烯（6）和1′,2′-二羟基-二氢美克尔异香豆烯（7）。我们惊讶地发现，观察到烯丙基6-羟甲基美克尔异香豆烯（8）的形成，起始于与ARLM孵育约30分钟后。人类肝微粒体（HLM）未形成环羟基化代谢物，但在6和7的形成方面最为活跃。ARLM的孵育显示出最高的周转率和最广泛的代谢模式，这可能是由于细胞色素P450酶的表达增加。总之，我们呈现了1的几乎完整的非结合微粒体代谢物谱，包含反应性代谢物，并建议形成需要更多研究以了解其潜在不良性质的反应性中间体。
• Total Synthesis of (−)-Haouamine B Pentaacetate and Structural Revision of Haouamine B
  作者：Yuichi Momoi、Kei-ichiro Okuyama、Hiroki Toya、Kenji Sugimoto、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201407686

  日期：2014.11.24

  The enantiocontrolled total synthesis of (−)‐haouamine B pentaacetate was accomplished via an optically active indane‐fused β‐lactam, which was prepared by a newly developed Friedel–Crafts reaction. Subsequent cleavage of the β‐lactam and an intramolecular McMurry coupling reaction provided the core indane‐fused tetrahydropyridine, which led to the elucidation of the structure, as proposed by Trauner

  对映体控制的（-）-haouamine B五乙酸酯的全合成是通过光学活性的茚满-β-内酰胺完成的，这是由新开发的Friedel-Crafts反应制备的。随后β-内酰胺的裂解和分子内McMurry偶联反应提供了核心的茚满融合的四氢吡啶，从而阐明了结构，正如Trauner和Zubia所提出的那样。
• The synthesis and analysis of lignin-bound Hibbert ketone structures in technical lignins
  作者：Daniel M. Miles-Barrett、Andrew R. Neal、Calum Hand、James R. D. Montgomery、Isabella Panovic、O. Stephen Ojo、Christopher S. Lancefield、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Tomas Lebl、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/c6ob01915c

  日期：——

  Understanding the structure of technical lignins resulting from acid-catalysed treatment of lignocellulosic biomass is important for their future applications. Here we report an investigation into the fate of lignin under acidic aqueous organosolv conditions. In particular we examine in detail the formation and reactivity of non-native Hibbert ketone structures found in isolated organosolv lignins

  理解由酸催化处理木质纤维素生物质产生的技术木质素的结构对于它们的未来应用很重要。在这里，我们报告了对木质素在酸性含水有机溶剂条件下的命运的调查。特别是，我们详细研究了从道格拉斯冷杉和山毛榉木中分离出的有机溶剂木质素中发现的非天然希伯特酮结构的形成和反应性。通过将模型化合物与HSQC，HMBC和HSQC-TOCSY NMR实验结合使用，我们证明了取决于木质素来源，可以同时存在S和G木质素结合的希伯特酮单元。我们还表明，这些单元可以作为额外的木质素解聚反应后的新型单芳族化合物的来源。
• ESSAI DE SYNTHÈSES PSEUDOPHYSIOLOGIQUES DE 6,7-DIMÉTHOXYISOQUINOLÉINES
  作者：Jean-Louis Ferron、Philibert L'Ecuyer

  DOI：10.1139/v55-013

  日期：1955.1.1

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