2-甲氧基-4-(环氧乙烷基甲基)苯酚 | 53940-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-甲氧基-4-(环氧乙烷基甲基)苯酚
• 英文名称: eugenol oxide
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(oxiranylmethyl)phenol；2-methoxy-4-(oxiran-2-ylmethyl)phenol
• CAS: 53940-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WQAPNRUAKQGQLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1185 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-(环氧乙烷基甲基)苯酚 在 H₂O*AlCl₃ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基苯基-1-丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  环氧化物丁香酚开环合成丁香酚衍生物及其化学反应性分析：DFT方法

  摘要：

  丁子香酚是一种植物生物活性成分，常见于多种具有明确功能属性的药用植物中。含有丁子香酚的精油是从丁子香的花蕾中提取的。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2132242
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲氧基-4-(环氧乙烷基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  与2-甲氧西芬醇部分连接的新型丙醇胺衍生物：合成，表征，生物学性质和分子对接研究。

  摘要：

  从丁子香酚（一种已知具有生物活性的天然酚类化合物）开始，设计并进行了7种新的ß-氨基醇的合成。获得的合成化合物的产率为54-81％。分子结构用FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱法测定。另外，已经研究了这些物质对乙酰胆碱酯酶（AChE），α-糖苷酶（α-Gly），人碳酸酐酶I（hCA I）和人碳酸酐酶II（hCA II）的抑制作用。已经发现，与现有的尝试的抑制剂相比，所有化合物具有更好的抑制能力。其中，针对AChE酶的最佳抑制剂是2b（Ki 62.08±11.67 µM和IC 5090.33）和2c对抗α-Gly的效果最高（Ki 0.33±0.08 µM，IC 50 0.28）。对抗hCA I和hCA II酶的最佳抑制剂是化合物2f。对于hCA I和hCA II，Ki值测量为9.68±1.32和11.46±2.64 µM，IC 50值分别为7.37和8.26 µM。通过分子对接

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103969

文献信息

• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。
• Rongalite‐Promoted<i>on Water</i>Synthesis of Functionalised Tellurides and Ditellurides
  作者：Damiano Tanini、Lorenzo Ricci、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/adsc.201901536

  日期：2020.3.17

  Furthermore, in the case of the nucleophilic ring opening of epoxides and aziridines, a judicious tuning of the reaction conditions enabled the synthesis of unreported β‐hydroxy‐ and β‐amino‐ditellurides, which were further employed as precursors of new functionalised unsymmetrical dialkyl tellurides. The thiol−peroxidase catalytic activity of hydroxy‐ditellurides has also been investigated in order to compare

  的水与亲电碲钠的反应已探索。Na 2 Te，原位生成通过rongalite（羟基甲烷亚磺酸钠）促进的元素碲还原，可与各种亲电试剂反应，包括应变杂环，卤代烷烃，Michael受体和芳基重氮盐，可轻松快速地获得各种新颖的功能化对称碲化物。该方法很好地耐受了多种功能基团的存在，例如醇，胺，酯，腈和砜，并允许将碲原子掺入生物学上相关的天然来源产品中。此外，在环氧化物和氮丙啶的亲核开环的情况下，明智地调整反应条件可以合成未报告的β-羟基和β-氨基二碲化物，它们进一步被用作新的官能化的不对称二烷基碲化物的前体。还对羟基二碲化物的硫醇过氧化物酶催化活性进行了研究，以比较它们与同源碲化物的抗氧化性能。
• Selective catalyzed-rearrangement of terminal epoxides to methyl ketones
  作者：J. Prandi、J.L. Namy、G. Menoret、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87389-7

  日期：1985.4

  Terminal epoxides of the type have been selectively converted into methyl ketones by various catalysts. Some lanthanide derivatives, MnI2, and Co2(CO)8 gave the best results. The rearrangement of internal epoxides into ketones is much slower, allowing specific transformation of terminal epoxides. The scope of the reaction and tentative mechanisms are discussed.

  该类型的末端环氧化物已通过各种催化剂选择性地转化为甲基酮。一些镧系元素衍生物MnI 2和Co 2（CO）8给出了最佳结果。内部环氧化物重排成酮的速度要慢得多，允许末端环氧化物的特定转化。讨论了反应的范围和试验机制。
• Amino Alcohols from Eugenol as Potential Semisynthetic Insecticides: Chemical, Biological, and Computational Insights
  作者：Renato B. Pereira、Nuno F. S. Pinto、Maria José G. Fernandes、Tatiana F. Vieira、Ana Rita O. Rodrigues、David M. Pereira、Sérgio F. Sousa、Elisabete M. S. Castanheira、A. Gil Fortes、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.3390/molecules26216616

  日期：——

  A series of β-amino alcohols were prepared by the reaction of eugenol epoxide with aliphatic and aromatic amine nucleophiles. The synthesized compounds were fully characterized and evaluated as potential insecticides through the assessment of their biological activity against Sf9 insect cells, compared with a commercial synthetic pesticide (chlorpyrifos, CHPY). Three derivatives bearing a terminal benzene

  通过丁香酚环氧化物与脂肪族和芳香族胺亲核试剂反应制备了一系列β-氨基醇。通过评估合成的化合物对Sf9的生物活性，对其进行了充分表征并评估为潜在的杀虫剂昆虫细胞，与商业合成农药（毒死蜱，CHPY）相比。三种带有末端苯环的衍生物（取代或未取代）被确定为最有效的分子，其中两种对昆虫细胞的毒性高于 CHPY。此外，最有前途的分子能够增加对细胞凋亡至关重要的丝氨酸蛋白酶（半胱天冬酶）的活性，并且对昆虫细胞的毒性比人类细胞更大。基于结构的倒置虚拟筛选和分子动力学模拟表明，这些分子可能靶向乙酰胆碱酯酶和/或昆虫气味结合蛋白，并且能够与这些蛋白质形成稳定的复合物。对活性最强的化合物进行了 DMPG 和 DPPC/DMPG (1:1) 脂质体中的包封试验，并获得了高封装效率。实现了一种热敏制剂，化合物在更高的温度下释放更有效。
• [Zinc(II)(Pyridine‐Containing Ligand)] Complexes as Single‐Component Efficient Catalyst for Chemical Fixation of CO ₂ with Epoxides
  作者：Matteo Cavalleri、Nicola Panza、Armando Biase、Giorgio Tseberlidis、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Alessandro Caselli

  DOI：10.1002/ejoc.202100409

  日期：2021.5.20

  Pentacoordinated [ZnII(X)(Pc−L)]X (with X=Cl, Br, I) complexes, which can be easily prepared in high yields starting from cheap and available reagents, are efficient bifunctional catalyst for the cycloaddition of CO2 to epoxide under solvent-free and relatively mild reaction condition (0.8 MPa in 3 h at 125 °C, with a 0.5 mol % of cat.). The reusability of the metal complex has been assessed by restoring the catalytic

  五价配位的[Zn II（X）（Pc-L）] X（X = Cl，Br，I）配合物，可以很容易地从廉价和可用的试剂开始以高收率制备，是有效的双官能团CO加成催化剂在无溶剂和相对温和的反应条件下（环氧丙烷在125°C下3小时内为0.8 MPa，含0.5 mol％的催化剂），可生成2至环氧化物。金属配合物的可重复使用性已通过恢复四个连续运行的催化循环进行了评估。