(R)-3-3(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol | 54910-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-3(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (+)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol；(R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol；3-(3',4'-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol；(2R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 54910-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: NZKYZDCTLPYISK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  381.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-3(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ligraminol D
  参考文献：
  名称：

  Ligraminol D 和 Ligraminol E 的对映选择性全合成

  摘要：

  作为我们正在进行的使用有机催化方法合成生物活性成分或分子的研究的一部分，从市售的非手性醛开始实现了 ligraminol D 和 ligraminol E 的对映选择性全合成。该合成的关键步骤是醛的不对称 α-氨氧基化和光信反应。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690249
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-3(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Antioxidative phenylpropanoids from berries of Pimenta dioica

  摘要：

  A phenylpropanoid, threo-3-chloro-1-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl)propane-1,2-diol, was isolated from the berries of Pimenta dioica together with five known compounds. eugenol, 4-hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde, 3,4-dimethoxycinnamaldehyde, vanillin and 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diol. In addition, the stereochemistry of 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane- 1,2-diol was determined. The phenylpropanoids inhibited autoxidation of linoleic acid in a water-alcohol system. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00406-9

文献信息

• Organocatalytic Approach to (<i>S</i>)-1-Arylpropan-2-ols: Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of Antiepileptic Agent (−)-Talampanel
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1080/00397910903221753

  日期：2010.7.12

  An efficient organocatalytic route for the preparation of enantioselective synthesis of (S)-1-arylpropan-2-ols derivatives, including the key intermediate of antiepileptic agent (−)-talampanel is described. The key steps involved are L-proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of aldehydes and regioselective tosylation of diols followed by reduction.

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。
• Magnesium and ammonium-potassium lithospermates B, the active principles having a uremia-preventive effect from Salvia miltiorrhiza.
  作者：Takashi TANAKA、Satoshi MORIMOTO、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA、Takako YOKOZAWA、Hae Young CHUNG、Hikokichi OURA

  DOI：10.1248/cpb.37.340

  日期：——

  The active components which exhibit the improving effect on uremic symptoms have been isolated from Salviae miltriorrhizae Radix and characterized as magnesium lithospermate (1) and ammonium-potassium lithospermate (2). The stereostructure of lithospermic acid, which had remained unclarified, was also determined on the basis of chemical and spectroscopic data.

  从丹参中分离出了对尿毒症症状有改善作用的活性成分，并将其命名为石炭酸镁（1）和石炭酸铵钾（2）。此外，还根据化学和光谱数据确定了石炭酸的立体结构，该结构一直未得到澄清。
• Antioxidant and Cytoprotective Effects of New Diarylheptanoids from <i>Rhynchanthus beesianus</i>
  作者：Pei-Feng Zhu、Gui-Guang Cheng、Lan-Qin Zhao、Afsar Khan、Xing-Wei Yang、Bu-Yun Zhang、Meng-Cheng Li、Ya-Ping Liu、Xiao-Dong Luo

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00869

  日期：2021.6.9