(3R,5S,E)-1-phenylocta-1,7-diene-3,5-diol | 1260145-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3R,5S,E)-1-phenylocta-1,7-diene-3,5-diol
• 英文别名: (1E,3R,5S)-1-phenylocta-1,7-diene-3,5-diol
• CAS: 1260145-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NIVIMXIJOASBKQ-KYXFNPKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,E)-1-phenylocta-1,7-diene-3,5-diol 在 咪唑 、 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cryptoconcatone H 的建议结构的合成

  摘要：

  已经实现了隐连环酮 H 和一种非对映异构体的拟议结构的合成，其特征是串联脱保护 - 氧杂-迈克尔加成以建立四氢吡喃部分。核磁共振光谱数据的比较证实最初的结构分配是不正确的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609657
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-6-hydroxy-8-phenylocta-1,7-dien-4-one 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到(3R,5S,E)-1-phenylocta-1,7-diene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Cryptoconcatone H 的建议结构的合成

  摘要：

  已经实现了隐连环酮 H 和一种非对映异构体的拟议结构的合成，其特征是串联脱保护 - 氧杂-迈克尔加成以建立四氢吡喃部分。核磁共振光谱数据的比较证实最初的结构分配是不正确的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609657
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (3R,5S,E)-1-phenylocta-1,7-diene-3,5-diol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（6R，4'S，6'R）-隐叶酮的合成方法

  摘要：

  隐氟叶酮的总合成是通过两种不同的途径，通过共同的中间体与乙烯基内酯进行交叉复分解（CM）反应而完成的。通过将酰基阴离子当量与手性烯丙基环氧化物合成子偶联，或通过反式肉桂醛与手性均丙醇的Prins环化来制备中间体。以二乙酸酯和乙烯基内酯的交叉复分解产物形式获得了鸟苷。 内酯-总合成-杂环-环化-隐叶酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258215

文献信息

• 一种抗锥虫、抗癌天然产物Cryptof olione的 合成方法
  申请人：王晓季

  公开号：CN108484554B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种抗锥虫、抗癌天然产物天然产物Cryptofolione的合成方法，本发明利用丙烯醛与烯醇硅醚进行Mukaiyama羟醛反应后，用硼氢化钠还原酮成醇，再用对甲苯磺酸吡啶盐在甲苯溶液中回流得到式5化合物；肉桂醛和埃文斯手性助剂与进行埃文斯羟醛反应后，先用二异丁基氢化铝还原，再与金属铟活化的3‑丙烯溴加成，得到式9化合物；式9化合物利用动力学拆分多次拆分纯化；式9化合物与2,2‑二甲氧基丙烷在对甲苯磺酸吡啶盐的条件下得到片段式10化合物后，与片段式5化合物利用Grubbs二代催化剂作烯烃复分解反应，和在盐酸的条件下脱保护基得到Cryptofolione。
• A concise and straightforward approach to total synthesis of (+)-Strictifolione and formal synthesis of Cryptofolione via a unified strategy
  作者：Xiaotong Li、Gaopeng Wang、Zhibin Zhang、Na Wu、Qianqian Yang、Shuangping Huang、Xiaoji Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580373

  日期：2019.4.18

  Abstract We describe a concise and straightforward approach to the total syntheses of (+)-Strictifolione and Cryptofolione in the longest linear sequences of four steps and six steps from 3-phenyl propanal and trans-cinnamaldehyde, respectively. The route utilized a titanium tetraisopropoxide/(R)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol catalyzed Mukaiyama aldol reaction, indium(0)-promoted Barbier reaction

  摘要 我们描述了一种简明直接的方法，分别从 3-苯基丙醛和反式肉桂醛以最长的四步和六步线性序列全合成 (+)-Strictifolione 和 Cryptofolione。该路线利用四异丙氧基钛/(R)-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇催化的Mukaiyama羟醛反应、铟(0)-促进的Barbier反应和烯烃交叉复分解作为关键反应。图形概要
• Efficient Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cryptofolione and the First Synthesis of (-)-Cryptocaryalactone¹
  作者：Biswanath Das、P. Balasubramanyam、Gandolla Chinna Reddy、Nayaki Salvanna

  DOI：10.1055/s-0030-1260246

  日期：2011.11

  The stereoselective syntheses of the naturally occurring α-pyrone derivatives (+)-cryptofolione and (-)-cryptocaryalactone were efficiently accomplished by using propane-1,3-diol as the starting material. Keck allylation, Mitsunobu center inversion, and olefin cross metathesis were used as the key steps. (-)-Cryptocarya­lactone was synthesized here for the first time. total synthesis - lactones - natural

  天然存在的α-吡喃酮衍生物（+）-cryptofolione和（-）-cryptocaryalactone的立体选择性合成是通过使用丙烷-1,3-二醇作为起始原料而有效完成的。关键步骤是进行Keck烯丙基化，Mitsunobu中心反演和烯烃交叉复分解。（-）-隐碳酰内酯是首次在此合成。 全合成-内酯-天然产物-烯丙基化-Mitsunobu中心反演-烯烃交叉复分解 “天然产物的综合研究”系列中的第51部分
• Stereoselective total synthesis of (+)-cryptofolione and (+)-goniothalamin
  作者：Biswanath Das、Siddavatam Nagendra、Cheruku Ravindra Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.029

  日期：2011.6

  The stereoselective total synthesis of two naturally occurring alpha-pyrone derivatives (+)-cryptofolione and (+)-goniothalamin has been accomplished via a common intermediate. The synthetic sequence involves the asymmetric reduction of a propargyl ketone and olefin cross-metathesis as the key reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Approaches to the Total Synthesis of (6R,4′S,6′R)-Cryptofolione
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、D. Reddy、Vangala Bhaskar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258215

  日期：2010.10

  or by Prins cyclization of a trans-cinnamaldehyde with a chiral homoallylic alcohol. Goniothalamin was obtained as a cross-metathesis product of the diacetate and vinyl lactone. lactones - total synthesis - heterocycles - cyclizations - cryptofolione

  隐氟叶酮的总合成是通过两种不同的途径，通过共同的中间体与乙烯基内酯进行交叉复分解（CM）反应而完成的。通过将酰基阴离子当量与手性烯丙基环氧化物合成子偶联，或通过反式肉桂醛与手性均丙醇的Prins环化来制备中间体。以二乙酸酯和乙烯基内酯的交叉复分解产物形式获得了鸟苷。 内酯-总合成-杂环-环化-隐叶酮