methyl (Z)-5-<2-<(Z)-3-<(methoxycarbonyl)amino>prop-1-enyl>oxazol-4-yl>pent-2-enoate | 174913-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (Z)-5-<2-<(Z)-3-<(methoxycarbonyl)amino>prop-1-enyl>oxazol-4-yl>pent-2-enoate
• 英文别名: methyl (2Z)-5-(2-{(1Z)-3-[(methoxycarbonyl)amino]prop-1-enyl}-1,3-oxazol-4-yl)pent-2-enoate；(Z,Z)-5-[2-(3-methoxycarbonylaminopropenyl)oxazol-4-yl]pent-2-enoic acid methyl ester；5-[2-(3-methoxycarbonylaminopropenyl)oxazol-4-yl]pent-2-enoic acid methyl ester；methyl (Z)-5-[2-[(Z)-3-(methoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]pent-2-enoate
• CAS: 174913-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: NWIPKPIMFAWKJE-ZQFNYFPESA-N

物化性质

• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-<2-<(Z)-3-<(methoxycarbonyl)amino>prop-1-enyl>oxazol-4-yl>pent-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2Z)-5-(2-{(1Z)-3-[(Methoxycarbonyl)amino]prop-1-enyl}-1,3-oxazol-4-yl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 peroxotungstophosphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 methyl (Z)-5-<2-<(Z)-3-<(methoxycarbonyl)amino>prop-1-enyl>oxazol-4-yl>pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1‘−C11‘ Oxazole-Containing Side Chain of Leucascandrolide A. Application of a Sonogashira Cross-Coupling

  摘要：

  An efficient, convergent synthesis of the C1'-C11' side chain (3) of leucascandrolide A (1) has been achieved. The key bond connection is made through the use of a palladium(0)-catalyzed Sonogashira cross-coupling between trifloyl oxazole (4) and alkynylmetal species (5).

  DOI：

  10.1021/jo0204000

文献信息

• Total Synthesis and Biological Activity of Neopeltolide and Analogues
  作者：Viktor V. Vintonyak、Brigitte Kunze、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200801398

  日期：2008.12.8

  compound 50 was prepared. This led to 11-epi-neopeltolide 51. The 5-epimer of neopeltolide, compound 52, could be obtained from the minor isomer of the Prins cyclization. Furthermore, a range of analogues with modifications in the side chain were prepared. All derivatives were checked for toxicity effects on mammalian cell cultures and inhibitory effects on NADH oxidation in submitochondrial particles

  通过Mitsunobu反应将新去内酯的内酯16a的核心结构与含恶唑的侧链23结合，从而提供了具有细胞毒性的天然产物新去内酯（2）。侧链23由恶唑酮24经相应的三氟甲磺酸酯制备。制备23种化合物的关键步骤是Sonogashira偶联，烯胺烷基化和Still-Gennari Horner-Emmons反应。通过在烯丙基化步骤中改变Leighton试剂，制备了内酯16a的11-表位化合物50。这产生了11-表-新邻苯二酚51。新邻苯二酚的5-末端化合物52可以从Prins环化的次要异构体获得。此外，制备了一系列在侧链上具有修饰的类似物。检查所有衍生物对哺乳动物细胞培养物的毒性作用以及对牛心脏线粒体颗粒中NADH氧化的抑制作用。内酯部分的修饰在一定程度上是可以容忍的。另一方面，缩短恶唑与内酯之间的距离会导致活性显着下降。具有额外双键的类似物65与新去内酯本身具有相同或什至更高的活性。
• Synthesis of Leucascandrolide A via a Spontaneous Macrolactolization
  作者：Ying Wang、Jelena Janjic、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ja028428g

  日期：2002.11.1

  We have developed a concise, convergent, and stereocontrolled synthesis of (+/-)-leucascandrolide A (18 steps from commercially available precursors), featuring a complete relay of the initial stereochemical information via a series of diastereoselective transformations. Spontaneous macrolactolization discovered during this synthetic exercise has provided unprecedented access to this macrolide and

  我们开发了 (+/-)-leucascandrolide A 的简洁、收敛和立体控制合成（从市售前体开始的 18 个步骤），具有通过一系列非对映选择性转化完整传递初始立体化学信息的特点。在这次合成练习中发现的自发大环内酯化提供了对这种大环内酯的前所未有的访问，并证明了以高度可控和有效的方式访问大环系统的可能性。
• Leucascandrolide A, a New Type of Macrolide: The first powerfully bioactive metabolite of calcareous sponges (Leucascandra caveolata, a new genus from the coral sea)
  作者：Michele D'Ambrosio、Antonio Guerriero、Francesco Pietra、C�cile Debitus

  DOI：10.1002/hlca.19960790107

  日期：1996.2.7

  and with the natural configuration at C(5) (axial). Mosher's MTPA esters 4 and 5 obtained from (+)-2 showed scattered Δδ = (δ(S) − δ(R)) data. However, inversion of the configuration at C(5) led, via ketone (+)-6, to the less encumbered 5-equatorial hydroxy derivative (+)-7, whose MTPA esters 8 and 9 gave consistent Δδ data, allowing the assignment of the absolute configuration of (+)-7, and hence of

  Leucascandrolide A（（+） - 1），一种新型的双O形桥接18元大环内酯，即，几乎没有Ç 1 -branching与广泛1,3-双加氧和一种特殊的侧链，由一个分离的一种新的钙质海绵，来自珊瑚海的Leucascandra CaveoLATA BOROJEVIC和KLAUTAU。（+）- 1的酯交换反应产生了衍生自侧链的甲酯3和衍生自大环内酯部分且在C（5）（轴向）具有天然构型的5-羟基衍生物（+）- 2。从（+）-得到的Mosher MTPA酯4和5图2示出了散射的Δδ＝（δ（S）-δ（R））数据。但是，C（5）处的构型反转通过酮（+）- 6导致了较少受累的5-赤道羟基衍生物（+）- 7，该化合物的MTPA酯8和9给出了一致的Δδ数据，从而可以进行赋值（+）- 7的绝对构型，因此（+）- 1的绝对构型也是如此。（+）- 1的结构新颖性及其强大的抗真菌和细胞毒性活性可能会重新
• Synthesis of the C_1‘−C_11‘ Segment of Leucascandrolide A
  作者：Peter Wipf、Thomas H. Graham

  DOI：10.1021/jo005787q

  日期：2001.5.1