3-(4-甲基磺酰基苯甲酰)丙酸 | 7028-79-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-甲基磺酰基苯甲酰)丙酸
• 中文别名: 3-(4-甲烷磺酰基苯甲酰)丙酸
• 英文名称: 3-(4-methylsulfonylbenzoyl)propionic acid
• 英文别名: 4-(4-(Methylsulfonyl)phenyl)-4-oxobutanoic acid；4-(4-methylsulfonylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 7028-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: LOIRMIGGBFNYOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-172°C
• 沸点：
  541.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基磺酰基苯甲酰)丙酸 在 sodium hydroxide 、 氢碘酸 、 氯甲酸乙酯 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 4-(4-Chloro-benzyl)-7-methanesulfonyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物：一系列新的选择性环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的有效和选择性的环氧合酶-2抑制剂。这些化合物中的一些在大鼠中显示出良好的口服抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00534-0

文献信息

• Discovery and Characterization of Biased Allosteric Agonists of the Chemokine Receptor CXCR3
  作者：Lampros Milanos、Regine Brox、Theresa Frank、Gašper Poklukar、Ralf Palmisano、Reiner Waibel、Jürgen Einsiedel、Maximilian Dürr、Ivana Ivanović-Burmazović、Olav Larsen、Gertrud Malene Hjortø、Mette Marie Rosenkilde、Nuska Tschammer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01965

  日期：2016.3.10

  of G proteins. A subtle structural change (addition of a methoxy group, 14 (FAUC1104)) led to a contrasting biased allosteric partial agonist that activated solely G proteins, induced chemotaxis, but failed to induce receptor internalization or β-arrestin 2 recruitment. Concomitant structure–activity relationship studies indicated very steep structure–activity relationships, which steer the ligand

  在这项工作中，我们报告了包含四氢异喹啉羧酰胺核心的CXCR3的独特强偏置变构激动剂的设计，合成和详细的功能表征。化合物11（FAUC1036）是CXCR3的第一个强烈偏向的变构激动剂，可选择性诱导弱的趋化作用，并导致受体内化和β-arrestin2募集，其效力与趋化因子CXCL11相当，而没有任何G蛋白的活化。细微的结构变化（添加甲氧基14（FAUC1104））导致了一种对比偏向的变构部分激动剂，该激动剂仅激活G蛋白，诱导趋化性，但未能诱导受体内化或β-arrestin2募集。伴随的结构-活性关系研究表明，结构-活性之间的关系非常陡峭，从而引导了β-arrestin2和G蛋白途径之间的配体偏倚。总体而言，本文提供的信息为进一步开发和合理设计CXCR3的强偏置变构激动剂提供了强大的平台。
• [EN] AGONISTS OF THE CHEMOKINE RECEPTOR CXCR3<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE CXCR3
  申请人：FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITÄT ERLANGEN-NÜRNBERG

  公开号：WO2017063910A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to agonists of the chemokine receptor CXCR3, methods of their synthesis and uses thereof.

  这项发明涉及趋化因子受体CXCR3的激动剂，其合成方法及其用途。
• Optimization of Bicyclic Lactam Derivatives as NMDA Receptor Antagonists
  作者：Margarida Espadinha、Jorge Dourado、Rocio Lajarin-Cuesta、Clara Herrera-Arozamena、Lidia M. D. Gonçalves、María Isabel Rodríguez-Franco、Cristobal de los Rios、Maria M. M. Santos

  DOI：10.1002/cmdc.201700037

  日期：2017.4.6

  for the normal function of the central nervous system (CNS), and play an important role in memory and learning. Over-activation of these receptors leads to neuronal loss associated with major neurological disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, schizophrenia, and epilepsy. In this study, 22 novel enantiopure bicyclic lactams were designed, synthesized, and evaluated as NMDA receptor

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体对于中枢神经系统（CNS）的正常功能至关重要，并在记忆和学习中发挥重要作用。这些受体的过度激活导致与主要神经系统疾病（如帕金森氏病，阿尔茨海默氏病，精神分裂症和癫痫病）相关的神经元丢失。在这项研究中，22种新型对映体纯双环内酰胺被设计，合成和评估为NMDA受体拮抗剂。大多数新化合物显示出NMDA受体拮抗作用，最有前途的化合物显示的IC50值与美金刚（在临床上用于治疗阿尔茨海默氏病的NMDA受体拮抗剂）的美金刚有相同的数量级。进一步的生物学评估表明，该化合物具有大脑通透性（通过体外测定法测定），并且无肝毒性。所有这些结果表明，（3S，7aS）-7a-（4-氯苯基）-3-（4-羟基苄基）四氢吡咯并[2,1-b]恶唑-5（6H）-one（化合物5 b）是潜在的NMDA受体过度激活相关的病理治疗的候选药物。
• Identification of tetracyclic lactams as NMDA receptor antagonists with potential application in neurological disorders
  作者：Margarida Espadinha、Lucía Viejo、Ricardo M.R.M. Lopes、Clara Herrera-Arozamena、Elies Molins、Daniel J.V.A. dos Santos、Lídia Gonçalves、María Isabel Rodríguez-Franco、Cristóbal de los Ríos、Maria M.M. Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112242

  日期：2020.5

  nervous system (CNS), and fundamental in memory and learning-related processes. The over-activation of these receptors is associated with numerous neurodegenerative and psychiatric disorders. Therefore, NMDAR is considered a relevant therapeutic target for many CNS disorders. Herein, we report the synthesis and pharmacological evaluation of a new scaffold with antagonistic activity for NMDAR. Specifically

  ñ -甲基- ð天冬氨酸受体（NMDAR的）是中枢神经系统（CNS）的正常功能是至关重要的，并在存储器中的基本和学习有关的过程。这些受体的过度激活与许多神经退行性疾病和精神疾病有关。因此，NMDAR被认为是许多中枢神经系统疾病的相关治疗靶标。 在此，我们报道了一种具有拮抗NMDAR活性的新型支架的合成和药理学评价。具体而言，合成了十八种1-氨基茚满-2-醇四环内酰胺的化学文库，并将其筛选为NMDAR拮抗剂。通过使用对映体纯的1-氨基茚满-2-醇作为手性诱导剂，通过手性库合成获得了这些化合物，并通过X射线晶体学分析了两种目标化合物证明了它们的立体化学。大多数化合物显示NMDAR拮抗作用，而11种化合物在Ca 2+中显示IC 50值进入敏感的fluo-4分析方法，其剂量与临床批准的NMDAR拮抗剂美金刚相同。对接研究表明，由于与NMDAR通道共结晶的MK-801具有相容的构象，因此该新型化合物
• Tryptophanol-Derived Oxazolopyrrolidone Lactams as Potential Anticancer Agents against Gastric Adenocarcinoma
  作者：Margarida Espadinha、Valentina Barcherini、Lídia M. Gonçalves、Elies Molins、Alexandra M. M. Antunes、Maria M. M. Santos

  DOI：10.3390/ph14030208

  日期：——

  Gastric cancer is one of the deadliest cancers in modern societies, so there is a high level of interest in discovering new drugs for this malignancy. Previously, we demonstrated the ability of tryptophanol-derived polycyclic compounds to activate the tumor suppressor protein p53, a relevant therapeutic target in cancer. In this work, we developed a novel series of enantiomerically pure tryptophanol-derived

  胃癌是现代社会中最致命的癌症之一，因此，对于发现用于这种恶性肿瘤的新药物的兴趣很高。以前，我们证明了色氨酸的多环化合物激活肿瘤抑制蛋白p53（癌症的相关治疗靶标）的能力。在这项工作中，我们开发了一系列新的对映体纯色氨酸的小分子靶向人胃腺癌（AGS）细胞。从AGS细胞系中的14种化合物的初步筛选中，选择了一种命中化合物进行优化，从而产生了2种对AGS胃细胞具有选择性的衍生物，其对其他类型的癌细胞（MDA-MB-231，A-549，DU-145和MG-63）。更重要的是，这些化合物对正常细胞（HEK 293T）无毒。此外，我们表明，由这些化合物诱导的AGS细胞的生长抑制是由凋亡介导的。在人血浆和人肝微粒体中的稳定性研究表明，该化合物是稳定的，并且这些分子的主要代谢转化是吲哚环的单羟基和二羟基化。