7-bromo-2-(6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)-5,6-dimethoxybenzofuran | 874194-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-bromo-2-(6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)-5,6-dimethoxybenzofuran
• 英文别名: 7-bromo-2-[(5E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl]-5,6-dimethoxy-1-benzofuran
• CAS: 874194-42-0
• 化学式: C₂₃H₃₁BrO₃
• 分子量: 435.401
• InChiKey: OEOBABGDIBYDGW-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-(6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)-5,6-dimethoxybenzofuran 在 氯磺酸 、 正丁基锂 、 三碘化硼 、 硝基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-liphagal
  参考文献：
  名称：

  Liphagal，一种从海绵akacoralliphaga中分离出的PI3激酶α的选择性抑制剂：结构阐明和仿生合成。

  摘要：

  [结构：参见文本] Liphagal（1）是PI3Kα的选择性抑制剂，已从多米尼加收集的海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出来。脂蛋白（1）的“ liphagane”肾上腺素碳骨架是新的。仿生全合成已用于确认脂蛋白（1）的组成并支持拟议的生物发生。

  DOI：

  10.1021/ol052744t
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 135.75h， 生成 7-bromo-2-(6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)-5,6-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Liphagal，一种从海绵akacoralliphaga中分离出的PI3激酶α的选择性抑制剂：结构阐明和仿生合成。

  摘要：

  [结构：参见文本] Liphagal（1）是PI3Kα的选择性抑制剂，已从多米尼加收集的海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出来。脂蛋白（1）的“ liphagane”肾上腺素碳骨架是新的。仿生全合成已用于确认脂蛋白（1）的组成并支持拟议的生物发生。

  DOI：

  10.1021/ol052744t

文献信息

• Efficient Synthesis of Key Intermediate Toward Liphagal Synthesis
  作者：Vijaykumar Deore、Manoj Kumar Lohar、Ramswaroop Mundada、Abhijit Roychowdhury、Ram Vishwakarma、Sanjay Kumar

  DOI：10.1080/00397910903531920

  日期：2010.12.22

  Liphagal (A) is a very potent and selective inhibitor of PI3Kα (p110α) and is under development for an oncolytic drug. We herein report the new and concise synthesis of key intermediates (7, 8), which have been used for liphagal synthesis and will be useful for generating liphagal-based chemical entities for drug discovery purposes.

  Liphagal (A) 是一种非常有效且选择性的 PI3Kα (p110α) 抑制剂，正在开发一种溶瘤药物。我们在此报告了关键中间体 (7, 8) 的新的简明合成，这些中间体已用于脂肪合成，并将用于生成用于药物发现的基于脂肪的化学实体。
• WO2006/81659
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A concise synthesis of the bioactive meroterpenoid natural product (±)-liphagal, a potent PI3K inhibitor
  作者：Goverdhan Mehta、Nachiket S. Likhite、C.S. Ananda Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.019

  日期：2009.9

  A short, diversity-oriented synthesis that follows a biomimetic route to the marine natural product liphagal, from a commercially available building block, is delineated. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Liphagal, a Selective Inhibitor of PI3 Kinase α Isolated from the Sponge <i>Aka </i><i>c</i><i>oralliphaga</i>:  Structure Elucidation and Biomimetic Synthesis
  作者：Frederic Marion、David E. Williams、Brian O. Patrick、Irwin Hollander、Robert Mallon、Steven C. Kim、Deborah M. Roll、Larry Feldberg、Rob Van Soest、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ol052744t

  日期：2006.1.1

  [structure: see text] Liphagal (1), a selective inhibitor of PI3K alpha, has been isolated from the marine sponge Aka coralliphaga collected in Dominica. The "liphagane" meroterpenoid carbon skeleton of liphagal (1) is new. A biomimetic total synthesis has been used to confirm the constitution of liphagal (1) and support a proposed biogenesis.

  [结构：参见文本] Liphagal（1）是PI3Kα的选择性抑制剂，已从多米尼加收集的海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出来。脂蛋白（1）的“ liphagane”肾上腺素碳骨架是新的。仿生全合成已用于确认脂蛋白（1）的组成并支持拟议的生物发生。