1-(7-bromo-5,6-dimethoxybenzofuran-2-yl)ethanone | 1187789-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(7-bromo-5,6-dimethoxybenzofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(7-Bromo-5,6-dimethoxy-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 1187789-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: RIEVXNDSFRDQHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-bromo-5,6-dimethoxybenzofuran-2-yl)ethanone 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 7-bromo-2-(6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)-5,6-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  脂质合成关键中间体的有效合成

  摘要：

  Liphagal (A) 是一种非常有效且选择性的 PI3Kα (p110α) 抑制剂，正在开发一种溶瘤药物。我们在此报告了关键中间体 (7, 8) 的新的简明合成，这些中间体已用于脂肪合成，并将用于生成用于药物发现的基于脂肪的化学实体。

  DOI：

  10.1080/00397910903531920
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(7-bromo-5,6-dimethoxybenzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  脂质合成关键中间体的有效合成

  摘要：

  Liphagal (A) 是一种非常有效且选择性的 PI3Kα (p110α) 抑制剂，正在开发一种溶瘤药物。我们在此报告了关键中间体 (7, 8) 的新的简明合成，这些中间体已用于脂肪合成，并将用于生成用于药物发现的基于脂肪的化学实体。

  DOI：

  10.1080/00397910903531920

文献信息

• A concise synthesis of the bioactive meroterpenoid natural product (±)-liphagal, a potent PI3K inhibitor
  作者：Goverdhan Mehta、Nachiket S. Likhite、C.S. Ananda Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.019

  日期：2009.9

  A short, diversity-oriented synthesis that follows a biomimetic route to the marine natural product liphagal, from a commercially available building block, is delineated. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of Key Intermediate Toward Liphagal Synthesis
  作者：Vijaykumar Deore、Manoj Kumar Lohar、Ramswaroop Mundada、Abhijit Roychowdhury、Ram Vishwakarma、Sanjay Kumar

  DOI：10.1080/00397910903531920

  日期：2010.12.22

  Liphagal (A) is a very potent and selective inhibitor of PI3Kα (p110α) and is under development for an oncolytic drug. We herein report the new and concise synthesis of key intermediates (7, 8), which have been used for liphagal synthesis and will be useful for generating liphagal-based chemical entities for drug discovery purposes.

  Liphagal (A) 是一种非常有效且选择性的 PI3Kα (p110α) 抑制剂，正在开发一种溶瘤药物。我们在此报告了关键中间体 (7, 8) 的新的简明合成，这些中间体已用于脂肪合成，并将用于生成用于药物发现的基于脂肪的化学实体。