1-ethoxy-2-(pent-4'-enyl)-1-(trimethylsilyloxy)cyclopropane | 185950-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-2-(pent-4'-enyl)-1-(trimethylsilyloxy)cyclopropane
• 英文别名: (1-Ethoxy-2-pent-4-enylcyclopropyl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 185950-30-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: VSKHNAMOPSNTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-2-(pent-4'-enyl)-1-(trimethylsilyloxy)cyclopropane 在 三甲基氯硅烷 、 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-chloromethyl)cyclopentane-1-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）介导的环丙酮缩醛的氧化自由基环化

  摘要：

  发现各种环丙烷丙酮缩醛衍生物以高收率和高达23：1的非对映选择性经历容易的Fe（III）介导的氧化自由基环化成相应的三取代的环戊烷酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00958-2
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 1-ethoxy-1-trimethylsilyloxy-1,6-heptadiene 在 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以59%的产率得到1-ethoxy-2-(pent-4'-enyl)-1-(trimethylsilyloxy)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Iron(III)-mediated oxidative cyclisations of cyclopropanone acetals

  摘要：

  通过三种不同的三价铁，分别处理环丙酮缩醛7或11，通过氧化环丙烷裂解，然后进行5-外向自由基环化-抽象序列，分别得到内酯9和酯13。

  DOI：

  10.1039/cc9960002577

文献信息

• Novel features of iron-mediated radical reactions: an unusual mode of silyloxycyclopropane fission, and a new method for radical chain termination using CH2I2
  作者：Adrian Highton、Raffaella Volpicelli、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.115

  日期：2004.8

  Fe(NO3)3 mediated radical reactions of silyloxycyclopropanes derived from a range of bicyclic ketones are described, and include examples that undergo an unexpected regiochemical mode of cyclopropane cleavage. The inclusion of CH2I2 in such reactions allows the synthesis of iodinated products.

  描述了Fe（NO 3）3介导的一系列双环酮衍生的甲硅烷氧基环丙烷的自由基反应，并包括进行环丙烷裂解的意外区域化学模式的实例。在这种反应中包含CH 2 I 2允许合成碘化产物。
• Fe(III) mediated oxidative radical cyclisation of cyclopropanone acetals
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Andy Barker、Wayne Brailsford、Brian Cox、Tamsin E. Mansley

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00958-2

  日期：1998.12

  A variety of cyclopropanone acetal derivatives were found to undergo facile Fe(III) mediated oxidative radical cyclisation to the corresponding trisubstituted cyclopentane esters in good yield and with diastereoselectivities as high as 23:1.

  发现各种环丙烷丙酮缩醛衍生物以高收率和高达23：1的非对映选择性经历容易的Fe（III）介导的氧化自由基环化成相应的三取代的环戊烷酯。
• Iron(III)-mediated oxidative cyclisations of cyclopropanone acetals
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Brian Cox、Tamsin E. Mansley

  DOI：10.1039/cc9960002577

  日期：——

  Treatment of the cyclopropanone acetals 7 or 11 with three different FeIII species gives the lactone 9 and the ester 13 respectively via an oxidative cyclopropane cleavage followed by a 5-exo radical cyclisation–abstraction sequence.

  通过三种不同的三价铁，分别处理环丙酮缩醛7或11，通过氧化环丙烷裂解，然后进行5-外向自由基环化-抽象序列，分别得到内酯9和酯13。