3Z-cembrene A | 1898-13-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3Z-cembrene A
• 英文别名: cembrene；(1E,3Z,6E,10E)-14-isopropyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-1,3,6,10-tetraene；(+/-)-cembrene；(1E,3Z,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-14-propan-2-ylcyclotetradeca-1,3,6,10-tetraene
• CAS: 1898-13-1
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: DMHADBQKVWXPPM-HPKGDXISSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  350.52°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8830 (estimate)
• 保留指数：
  2002;2002;2002

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3Z-cembrene A 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Norsolanadion
  参考文献：
  名称：

  Cembrane 二萜类化合物的氧化转化 I. Cembrene 与三氧化铬的氧化

  摘要：

  总结1. 在硫酸水溶液（琼斯试剂）和丙酮水溶液中用三氧化铬氧化 Cembrene 得到norcembra-2,7,11-trien-4-one,norsolanadione, (3E, 8E)-5-isopropyl-8- 2．甲基trideca-3,8-diene-2,12-dione 等5种新化合物的结构已经确定。 2．在丙酮水溶液中用三氧化铬氧化，与用琼斯试剂氧化相反，是立体定向的——塞布烯的 C11-C12 双键不受影响。

  DOI：

  10.1007/bf00567797
• 作为产物：
  描述：

  ethyl farnesoate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 titanium(III) chloride 、 碘 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3Z-cembrene A
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Cembrene by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  直接应用钛诱导的分子内酮酯环化方法，实现了大环二萜类化合物的全合成，通过这一方法，(±)-cembrene 可以通过从香叶基丙酮出发的简短且高效的路线合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25543

文献信息

• Facile and Practical Total Syntheses of (±)-Mukulol and (±)-Cembrene by Low-valent Titanium-induced Keto Ester Cyclization
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1246/cl.1994.741

  日期：1994.4

  A direct approach of low-valent titanium-induced intramolecular keto ester cyclization was first applied to the total syntheses of macrocyclic diterpenoids, by which (±)-mukulol and (±)-cembrene were synthesized from geranylacetone by a short and efficient route.

  低价钛诱导分子内酮酯环化的直接方法首先应用于大环二萜类化合物的全合成，通过该方法从香叶丙酮通过短而有效的路线合成了(±)-mukulol和(±)-cembrene。
• Synthesis of (.+-.)-7,8-Epoxy-4-basmen-6-one by a Transannular Cyclization Strategy
  作者：Andrew G. Myers、Kevin R. Condroski

  DOI：10.1021/ja00116a012

  日期：1995.3

  include the cationic cyclization of the acid chloride from 15 to provide the macrocycle 16, and the photochemical transannular radical cyclization of the ester 41 to form the tricyclic product 50. Product 50 was transformed into 1 in ten steps. Transition-state molecular modeling studies were found to provide accurate predictions of the structural and stereochemical outcomes of cyclization reactions explored

  描述了 cembranoid 天然产物 (±)-7,8-epoxy-4-basmen-6-one (1) 的首次合成。合成路线的关键步骤包括来自15的酰氯阳离子环化得到大环16，以及酯41的光化学跨环自由基环化形成三环产物50。产物50分十步转化为1。发现过渡态分子模型研究可以准确预测在开发合成路线为 1 的过程中通过实验探索的环化反应的结构和立体化学结果。 这些研究在开发跨环环化作为合成简化策略方面应该是有价值的.
• Synthesis of (+-)-cembrene, a fourteen-membered ring diterpene
  作者：W. G. Dauben、G. H. Beasley、M. D. Broadhurst、B. Muller、D. J. Peppard、P. Pesnelle、C. Suter

  DOI：10.1021/ja00850a035

  日期：1975.8
• Pattenden, Gerald; Smithies, Allison J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 57 - 62
  作者：Pattenden, Gerald、Smithies, Allison J.

  DOI：——

  日期：——
• Kato,T. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 365 - 369
  作者：Kato,T. et al.

  DOI：——

  日期：——