(+/-)-Casbene | 24286-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-Casbene
• 英文别名: (1R,2E,6E,10E,14S)-3,7,11,15,15-pentamethylbicyclo[12.1.0]pentadeca-2,6,10-triene
• CAS: 24286-51-9；24286-52-0；83151-00-2；110658-83-8；110658-84-9；110658-85-0；110658-86-1
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: ZJMVJDFTNPZVMB-UNUVTCOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Casbene 在 Wilkinson's catalyst N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 3Z-cembrene A
  参考文献：
  名称：

  Pattenden, Gerald; Smithies, Allison J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 57 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6,10,14-Hexadecatetraene, 1-diazo-3,7,11,15-tetramethyl-,(2E,6E,10E)- 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-Casbene
  参考文献：
  名称：

  BIOMIMETIC SHORT-STEP SYNTHESIS OF (±)-CASBENE FROM GERANYLGERANIOL

  摘要：

  (±)-Casbene是由全反式香叶基香叶醇通过分子内碳烯-烯烃环化合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.863

文献信息

• BIOMIMETIC SHORT-STEP SYNTHESIS OF (±)-CASBENE FROM GERANYLGERANIOL
  作者：Kazunori Toma、Eiji Miyazaki、Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1982.863

  日期：1982.6.5

  (±)-Casbene was synthesized from all-trans geranylgeraniol by a route involving intramolecular carbene-olefin cyclization.

  (±)-Casbene是由全反式香叶基香叶醇通过分子内碳烯-烯烃环化合成的。
• Synthesis of casbene
  作者：Leslie Crombie、Geoffrey Kneen、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/c39760000066

  日期：——

  A total synthesis of the [12.1.0] bicyclic diterpene casbene (19) is described.

  描述了[12.1.0]双环二萜卡宾（19）的全合成。
• Oxidation and cyclization of casbene in the biosynthesis of <i>Euphorbia</i> factors from mature seeds of <i>Euphorbia lathyris</i> L.
  作者：Dan Luo、Roberta Callari、Britta Hamberger、Sileshi Gizachew Wubshet、Morten T. Nielsen、Johan Andersen-Ranberg、Björn M. Hallström、Federico Cozzi、Harald Heider、Birger Lindberg Møller、Dan Staerk、Björn Hamberger

  DOI：10.1073/pnas.1607504113

  日期：2016.8.23

  The seed oil of Euphorbia lathyris L. contains a series of macrocyclic diterpenoids known as Euphorbia factors. They are the current industrial source of ingenol mebutate, which is approved for the treatment of actinic keratosis, a precancerous skin condition. Here, we report an alcohol dehydrogenase-mediated cyclization step in the biosynthetic...

  大戟的种子油含有一系列大环二萜类化合物，称为大戟因子。它们是目前巨大戟二萜醇甲丁酸酯的工业来源，该物质被批准用于治疗光化性角化病（一种癌前皮肤病）。在这里，我们报告了生物合成中乙醇脱氢酶介导的环化步骤......
• Intramolecular cyclopropanation reactions of organozinc carbenoids derived from terpenoid enals
  作者：William B. Motherwell、L.R. Roberts

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02410-d

  日期：1995.2

  Treatment of a series of unsaturated terpenoid enals with 1,2 bis (chlorodimethylsilyl) ethane and zinc provides a simple and efficient method for intramolecular cyclopropanation.
• Crombie, Leslie; Kneen, Geoffrey; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1711 - 1717
  作者：Crombie, Leslie、Kneen, Geoffrey、Pattenden, Gerald、Whybrow, Derek

  DOI：——

  日期：——