ANTROQUINONOL | 1010081-09-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ANTROQUINONOL
• 英文别名: (4R,5R,6R)-4-hydroxy-5-[(2E,6E,9E)-11-hydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,9-trienyl]-2,3-dimethoxy-6-methylcyclohex-2-enone；(4R,5R,6R)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methyl-5-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)cyclohex-2-enone；(4R,5R,6R)-5-farnesyl-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methylcyclohex-2-en-1-one；(+)-antroquinonol；antroquinonol A；(4R,5R,6R)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methyl-5-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1010081-09-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: LJTSIMVOOOLKOL-FNRDIUJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 氯化钠 、 氯化镁 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 ANTROQUINONOL 在 2 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 反应 3.05h， 生成 sodium dodecyl-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Methods and Compositions for Treating Leukemia

  摘要：

  本发明提供了使用环己酮化合物治疗白血病的方法和组合物。

  公开号：

  US20150025135A1
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 potassium carbonate 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 ANTROQUINONOL
  参考文献：
  名称：

  使用苯醌单缩酮的对映选择性迈克尔反应合成 (+)-Antroquinonol 和类似物

  摘要：

  (+)-Antroquinonol 是一种抗癌剂，最早是从台湾土生土长的稀有蘑菇牛樟芝中分离出来的。在这项研究中，(+)-antroquinonol 是从苯醌单缩酮合成的，使用对映选择性迈克尔反应作为战略步骤，然后是烷基化、还原、缩酮水解和反应构型序列的反转。由于对富电子 2,3,4,4-四甲氧基环六-2,5-二烯-1-酮的对映选择性迈克尔反应存在问题，因此通过引入吸电子氯基团取代甲氧基取代基来促进反应C-2 位置。在最后一步用甲醇中的 K2CO3 处理后，然后氯取代基被甲氧基取代，同时在 C-6 处发生构型反转，在一锅操作中得到 (+)-蒽醌醇。通过从相应的苯醌单缩酮开始，这种模块化类型的合成方法也可以应用于包含 4-羟基环己-2-烯酮核心的其他蒽醌类似物的有效全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600542

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREPARATION OF 4-OXY-2-CYCLOHEXENONE AND 6-OXY-2-CYCLOHEXENONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS 4-OXY-2-CYCLOHEXÉNONE ET 6-OXY-2-CYCLOHEXÉNONE
  申请人：UNIV NAT TAIWAN

  公开号：WO2016011130A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to a new synthetic route to 4-oxy-2-cyclohexenone and 6-oxy-2- cyclohexenone compounds useful for treatment of cancers and/or diseases, and the intermediates thereto. Examples of these cyclohexenone compounds include, but not limited to, A. cinnamomea active medicinal substances such as antroquinonol, antroquinonol B, antroquinonol C, and antroquinonol D. The intermediates include the compounds of formulae (I), (II) and (III), and the cyclohexenone compounds have the structures of formulae (IV), (V), (VI) and (VII).

  本发明涉及一种用于治疗癌症和/或疾病的新的合成路线，用于制备4-氧基-2-环己烯酮和6-氧基-2-环己烯酮化合物，以及这些化合物的中间体。这些环己烯酮化合物的示例包括但不限于A.桂枝活性药物成分，如antroquinonol，antroquinonol B，antroquinonol C和antroquinonol D。这些中间体包括式(I)、(II)和(III)的化合物，环己烯酮化合物具有式(IV)、(V)、(VI)和(VII)的结构。
• [EN] USE OF ANTROQIONONOL FOR TREATING OBESITY, AND PROCESS FOR PREPARATION OF ANTROQUINONOL<br/>[FR] UTILISATION D'ANTROQUINONOL POUR LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANTROQUINONOL
  申请人：WENG CHING-FENG

  公开号：WO2016037566A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Provided is the use of antroquinonol for manufacturing a composition or medicament for treating obesity. In addition, new processes for the total synthesis of antroquinonol and new compounds produced during the processes are disclosed.

  提供了一种使用antroquinonol制造用于治疗肥胖的组合物或药物的方法。此外，还公开了antroquinonol的全合成新工艺以及在该过程中产生的新化合物。
• A short synthesis of (±)-antroquinonol in an unusual scaffold of 4-hydroxy-2-cyclohexenone
  作者：Che-Sheng Hsu、Ho-Hsuan Chou、Jim-Min Fang

  DOI：10.1039/c5ob00411j

  日期：——

  A short synthesis of the anticancer agent antroquinonol having an unusual core structure of 2,3-dimethoxy-4-hydroxycyclohex-2-enone with substituents at three contiguous stereocenters.

  一种抗癌药物antroquinonol，其具有不寻常的2,3-二甲氧基-4-羟基环己-2-酮核心结构，并在三个相邻的立体中心具有取代基。
• Total Synthesis of (+)-Antroquinonol and (+)-Antroquinonol D
  作者：Rohidas S. Sulake、Chinpiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00046

  日期：2015.3.6

  sesquiterpene side chain, is described. The route features an iridium-catalyzed olefin isomerization–Claisen rearrangement reaction (ICR), lactonization, and Grubbs olefin metathesis. The requisite α,β-unsaturation was achieved via the selenylation/oxidation protocol and elimination of β-methoxy group to provide two natural products from a common intermediate.

  描述了（+）-蒽醌和（+）-蒽醌D的第一个全合成，这是两个具有倍半萜烯侧链的结构独特的醌醇。该路线具有铱催化的烯烃异构化-克莱森重排反应（ICR），内酯化和Grubbs烯烃复分解的功能。必要的α，β-不饱和度是通过硒化/氧化方案和β-甲氧基的消除来实现的，从而可以从一种常见的中间体中获得两种天然产物。
• Methods and Compositions for Treating Leukemia
  申请人：Golden Biotechnology Corporation

  公开号：US20150025135A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides methods and compositions for treating leukemia by cyclohexenone compounds.

  本发明提供了使用环己酮化合物治疗白血病的方法和组合物。