(S)-5-{(1R,2R,5R)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclopentylmethyl}-2-isopropyl-5-methoxymethoxymethyl-cyclopenta-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester | 152422-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-5-{(1R,2R,5R)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclopentylmethyl}-2-isopropyl-5-methoxymethoxymethyl-cyclopenta-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S)-5-[[(1R,2R,5R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methylcyclopentyl]methyl]-5-(methoxymethoxymethyl)-2-propan-2-ylcyclopenta-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 152422-89-4
• 化学式: C₂₉H₅₂O₅Si
• 分子量: 508.814
• InChiKey: XDOLGJMRBKOICL-HGNGNOMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-{(1R,2R,5R)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclopentylmethyl}-2-isopropyl-5-methoxymethoxymethyl-cyclopenta-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 (COCl₂)2 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (S)-5-[(1R,2R,5R)-2-(1-Formyl-vinyl)-5-methyl-cyclopentylmethyl]-2-isopropyl-5-methoxymethoxymethyl-cyclopenta-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active sordaricin methyl ester and its Δ²-derivative

  摘要：

  通过分子内 DielsâAlder 反应，首次合成了具有光学活性的沙苑子苷甲酯及其 A2 衍生物，其适当的前体来自鸢尾苷合成物的二聚缩合物。

  DOI：

  10.1039/c39930001002
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R)-9-benzyloxy-7-chloroirid-1-ene 在 palladium dihydroxide 、 铱 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 MoO₅*pyridine 、 氢气 、 氧气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 200.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 生成 (S)-5-{(1R,2R,5R)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclopentylmethyl}-2-isopropyl-5-methoxymethoxymethyl-cyclopenta-1,3-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active sordaricin methyl ester and its Δ²-derivative

  摘要：

  通过分子内 DielsâAlder 反应，首次合成了具有光学活性的沙苑子苷甲酯及其 A2 衍生物，其适当的前体来自鸢尾苷合成物的二聚缩合物。

  DOI：

  10.1039/c39930001002

文献信息

• Total synthesis of optically active sordaricin methyl ester and its Δ²-derivative
  作者：Nobuo Kato、Shigenori Kusakabe、Xue Wu、Masashi Kamitamari、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1039/c39930001002

  日期：——

  Optically active sordaricin methyl ester and its A2-derivative have een synthesised via intramolecular Diels–Alder reaction of appropriate precursors derived from dimeric condensates of iridoid synthons for the first time.

  通过分子内 DielsâAlder 反应，首次合成了具有光学活性的沙苑子苷甲酯及其 A2 衍生物，其适当的前体来自鸢尾苷合成物的二聚缩合物。