(R)-5-[(S)-5-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enylmethyl]-2-isopropyl-5-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester | 152422-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-5-[(S)-5-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enylmethyl]-2-isopropyl-5-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5R)-5-[[(5S)-5-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-methylcyclopenten-1-yl]methyl]-5-(methoxymethoxymethyl)-2-propan-2-ylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 152422-84-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅
• 分子量: 394.552
• InChiKey: GLXBWOSTTRYMRK-LTMIRXACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(S)-5-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enylmethyl]-2-isopropyl-5-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 生成 (R)-5-[(1R,2R,5S)-2-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-cyclopentylmethyl]-2-isopropyl-5-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active sordaricin methyl ester and its Δ²-derivative

  摘要：

  通过分子内 DielsâAlder 反应，首次合成了具有光学活性的沙苑子苷甲酯及其 A2 衍生物，其适当的前体来自鸢尾苷合成物的二聚缩合物。

  DOI：

  10.1039/c39930001002
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-2-((S)-2-{(1R,3S)-3-Isopropyl-1-methoxymethoxymethyl-2-[1-methoxy-meth-(E)-ylidene]-cyclopentylmethyl}-3-methyl-cyclopent-2-enyl)-propoxymethyl]-benzene 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 氧气 、 乙酰氯 作用下， 生成 (R)-5-[(S)-5-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enylmethyl]-2-isopropyl-5-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active sordaricin methyl ester and its Δ²-derivative

  摘要：

  通过分子内 DielsâAlder 反应，首次合成了具有光学活性的沙苑子苷甲酯及其 A2 衍生物，其适当的前体来自鸢尾苷合成物的二聚缩合物。

  DOI：

  10.1039/c39930001002

文献信息

• Total synthesis of optically active sordaricin methyl ester and its Δ²-derivative
  作者：Nobuo Kato、Shigenori Kusakabe、Xue Wu、Masashi Kamitamari、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1039/c39930001002

  日期：——

  Optically active sordaricin methyl ester and its A2-derivative have een synthesised via intramolecular Diels–Alder reaction of appropriate precursors derived from dimeric condensates of iridoid synthons for the first time.

  通过分子内 DielsâAlder 反应，首次合成了具有光学活性的沙苑子苷甲酯及其 A2 衍生物，其适当的前体来自鸢尾苷合成物的二聚缩合物。