tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S,4S,6S)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-yl]oxysilane | 143293-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S,4S,6S)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-yl]oxysilane
• CAS: 143293-29-2
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si
• 分子量: 482.736
• InChiKey: PRSWMSFHKOXTIL-ZVBOOHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S,4S,6S)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-yl]oxysilane 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 1,4-二碘代丁烷 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 Swern oxidant 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 191.84h， 生成 oxepino<3,2-b>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-f>oxepin-2-propanal, 4,10-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-9-(3,5-hexadienyl)hexadecahydro-5a,10-dimethyl-α-methylene-, <2R-<2α,4α,4aβ,5aβ,7aβ,9α(Z),10β,12aα,13aα,14aα>>-
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hemibrevetoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a063
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,7aS)-4-Allyl-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S,4S,6S)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Reddy, K. Raja; Skokotas, Golfo, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3558 - 3575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of hemibrevetoxin B
  作者：K. C. Nicolaou、K. Raja Reddy、Golfo Skokotas、Fuminori Sato、Xiao Yi Xiao

  DOI：10.1021/ja00046a063

  日期：1992.9
• Nicolaou; Reddy, K. Raja; Skokotas, Golfo, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3558 - 3575
  作者：Nicolaou、Reddy, K. Raja、Skokotas, Golfo、Sato, Fuminori、Xiao, Xiao-Yi、Hwang

  DOI：——

  日期：——