3-(二甲基氨基)环己-2-烯-1-酮 | 6135-22-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲基氨基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(dimethylamino)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-2-cyclohexen-1-one；3-dimethylamino-2-cyclohexen-1-one；3-(dimethylamino)cyclohex-2-enone；3-dimethylaminocyclohex-2-enone；3-dimethylamino-cyclohex-2-enone；3-Dimethylamino-cyclohex-2-enon
• CAS: 6135-22-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD01109139
• 分子量: 139.197
• InChiKey: LLNZJTODFKRLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)环己-2-烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酰溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酯的实际区域选择性卤化：合成的单卤代间苯二酚和多卤代间苯二酚的合成

  摘要：

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.006
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(二甲基氨基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Enone mesylates. Precursors to .beta.-substituted cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a051

文献信息

• Regiodivergent Halogenation of Vinylogous Esters: One-Pot, Transition-Metal-Free Access to Differentiated Haloresorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/ol503561x

  日期：2015.1.16

  vinylogous esters and sulfonyl halide halogen donors. Either the 4- or 6-haloresorcinol isomer is accessible from a common precursor. In contrast to conventional oxidants for arene halogenation, mild sulfonyl halides allow broad functional group compatibility. The strategy inherently differentiates the two resorcinol oxygen atoms and enhances the potential for complex molecule synthesis.

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。
• Facile Approach for the Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones and 8,9,10,12-Tetrahydro-11<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]xanthen-11-ones via Trapping of <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Vitaly A. Osyanin、Elena A. Ivleva、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1080/00397911.2010.545164

  日期：2012.6.15

  Abstract An efficient, simple synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1-ones and 8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-ones is reported by one-pot condensation of 3-dimethylamino-2-cyclohexen-1-ones with hydroxybenzyl alcohols, phenol, and 2-naphthol Mannich bases or their quaternized derivatives. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide

  摘要 2,3,4,9-四氢-1H-xanthene-1-ones 和 8,9,10,12-四氢-11H-benzo[a]xanthene-11-ones 的一种高效、简单的合成方法报道了- 3-二甲氨基-2-环己烯-1-酮与羟基苄醇、苯酚和2-萘酚曼尼希碱或其季铵化衍生物的锅缩合。据信该反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。图形概要
• Preparation of Thiazole-2-thiones through TBPB-Promoted Oxidative Cascade Cyclization of Enaminones with Elemental Sulfur
  作者：Biao Zhang、Donghan Liu、Yulin Sun、Yajing Zhang、Jiayi Feng、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00751

  日期：2021.4.16

  of thiazole-2-thiones via an oxidative cascade cyclization strategy is described. The novel protocol involves the simultaneous formation of two C—S bonds and a C═S bond on the structure of enaminones in a single operation through a cascade of C(sp2)—H/C(sp3)—H bond sulfurations and C(sp3)–H bond thiocarbonylation. This transformation allows for the efficient synthesis of thiazole-2-thiones with broad

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。
• Formation of benzocyclobutenes from substituted oxocycloocta-2,8-diene-1,2-dicarboxylates
  作者：Jure Bezenšek、Uroš Grošelj、Marta Počkaj、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.013

  日期：2015.10

  Substituted benzocyclobutenes were isolated from the reaction of substituted oxocycloocta-2,8-diene-1,2-dicarboxylates with DMAD which were themselves formed by the microwave assisted [2+2] cycloaddition of cyclic enaminones to dimethyl acetylenedicarboxylate. The high pressure hydrogenation of (1E,2Z)-dimethyl 3-(dimethylamino)-7-oxocycloocta-2,8-diene-1,2-dicarboxylate gave oxabicyclo[3.3.1]non-3-ene-2

  从取代的氧代环辛基-2,8-二烯-1,2-二羧酸酯与DMAD的反应中分离出取代的苯并环丁烯，它们本身是通过微波辅助环烯胺酮的[2 + 2]环加成反应生成乙酰二羧酸二甲酯。（1 E，2 Z）-3-（二甲氨基）-7-氧代环辛基-2,8-二烯-1,2-二羧酸酯的高压加氢得到氧杂环[3.3.1] non-3-ene-2， 3-二羧酸盐，尽管使用低压氢化导致仅羰基被还原以给出相应的羟基衍生物，该羟基衍生物被提议作为使用高压氢化形成的氧杂环[3.3.1]壬烷的中间体。
• [2+2] Cycloadditions of electron-poor acetylenes to endocyclic enaminones: ring-expansion reactions
  作者：Jure Bezenšek、Benjamin Prek、Uroš Grošelj、Marta Počkaj、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.008

  日期：2015.9

  Reactions of cyclic enaminones, derived from cyclic five- and six-membered 1,3-diones, and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) under microwave irradiation produced a mixture of two products: ring-expansion products as a result of a [2+2] cycloaddition and Michael adducts. Reaction between 4-(dimethylamino)-2H-chromen-2-one and DMAD leads to three products: 2-(4-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)maleate

  在微波辐射下，衍生自环状五元和六元1,3-二酮的环状烯胺酮与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的反应产生了两种产物的混合物：[2 + 2]是环扩产物环加成反应和迈克尔加合物。4-（二甲基氨基）-2 H-铬-2-基与DMAD的反应产生三种产物：2-（4-（二甲基氨基）-2-oxo-2 H-铬-3-基）马来酸酯，为迈克尔加合物，以[2 + 2]环加成反应的产物1-（二甲基氨基）萘-2,3-二羧酸二甲酯为代表，然后进行6π旋转电环化并除去CO 2， 然后以4-（二甲基氨基）萘-1,2-二羧酸酯为原料。 [4 + 2]环加成反应的产物，然后消除CO 2。

表征谱图