3-(甲基氨基)环己-2-烯-1-酮 | 55998-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(甲基氨基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(methylamino)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(methylamino)cyclohex-2-en-1-one；3-Methylamino-cyclohex-2-en-1-on；2-Cyclohexen-1-one, 3-(methylamino)-
• CAS: 55998-74-8
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD01111731
• 分子量: 125.17
• InChiKey: JBCRNGVTLQWOOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  225.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基氨基)环己-2-烯-1-酮 在 2H-Indol-2-one, 3-diazo-1,3-dihydro-5,7-dinitro- 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以49%的产率得到1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzotriazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  环状烯胺酮与5,7-二硝基-3-重氮-1,3-二氢-2H-吲哚-2-一之间的重氮转移反应产生的双环三唑

  摘要：

  已经证明了1,2,3-三唑合成新方法的合成有用性。通过与5，7-二硝基-3-重氮-1，3-二氢-2H-吲哚-2-酮（1）反应使用环状烯氨基酯3和烯氨基酮4，良好地制备了双环三唑5和6。达到优异的产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81328-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-亚甲基二[1,3-环己烷二酮] 、 甲胺 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 以40%的产率得到3-(甲基氨基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧代环己烷化合物在各种介质中形成十氢ac啶-1,8-二酮的特殊性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02269536

文献信息

• Substituted Bicyclic Dihydropyrimidinones And Their Use As Inhibitors Of Neutrophil Elastase Activity
  申请人：GNAMM Christian

  公开号：US20140249129A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  This invention relates to substituted bicyclic dihydropyrimidinones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other autoimmune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及公式1的取代双环二氢嘧啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的方法。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-Mediated C(<i>sp</i> ² )-C(<i>sp</i> ³ ) Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction: α-Alkylation of Push-Pull Enamines and α-Oxo Ketene Dithioacetals
  作者：Dongping Cheng、Lijun Wu、Zhiteng Deng、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700853

  日期：2017.12.19

  A novel, metal‐free cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of C(sp2)–H bonds of enamines and α‐oxo ketene dithioacetals with C(sp3)–H bonds of 1,3‐diarylpropenes mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) is reported. The α‐alkylation products are obtained with moderate to good yields. The method provides an efficient and alternative strategy for the synthesis of the corresponding

  一种新型的，无金属的交叉脱氢偶联（CDC）C的反应（SP 2）烯胺与α氧代烯酮二硫的-H键与C（SP 3）1,3- diarylpropenes -H键由2介导的，报告了3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。获得的α-烷基化产物的产率中等至良好。该方法提供了用于合成相应产物的有效且可替代的策略。
• Synthesis of N-substituted carbazolones from α-iodo enaminones via Pd(0)-catalyzed intramolecular coupling under microwave irradiation
  作者：Xi-Liu Yun、Wen-Ying Bi、Jian-Hui Huang、Yu Liu、Daisy Zhang-Negrerie、Yun-Fei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.009

  日期：2012.9

  A variety of N-aryl and N-alkyl carbazolones were conveniently achieved in good to high yields via Pd2(dba)3-mediated intramolecular coupling of N-substituted α-iodo enaminones under microwave irradiation. The Pd(0)-catalyzed cyclization was found to proceed favorably with the more electron-deficient phenyl ring during the reactions involving unsymmetrical N,N-diaryl α-iodo enaminones. This unique

  在微波辐射下，通过Pd 2（dba）3介导的N-取代的α-碘烯基烯酮的分子内偶联，可以方便地以高产率或高产率获得各种N-芳基和N-烷基咔唑酮。发现在涉及不对称的N，N-二芳基α-碘烯胺酮的反应中，Pd（0）催化的环化反应有利于电子缺陷少的苯环。这种独特的性质使得能够构建含有硝基取代的苯环的咔唑酮骨架。
• Synthesis of 1,2-Diaryl-1<i>H</i>-indol-4-ols and 1,2-Diaryl-7-ethoxy-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-ones from Arylglyoxals and Enamines through Domino Reactions
  作者：Subhendu Maity、Sudipta Pathak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/ejoc.201201616

  日期：2013.4

  A series of 1,2-diaryl- and 1-alkyl-2-aryl-1H-indol-4-ols and 1,2-diaryl-7-ethoxy-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-ones have been prepared by the domino reactions of arylglyoxals and enamines at reflux in non-nucleophilic and nucleophilic solvents such as acetonitrile and ethanol, respectively. The transformation occurs by annulation followed by aromatization without the use of any metal or catalyst.

  一系列 1,2-二芳基-和 1-烷基-2-芳基-1H-indol-4-ols 和 1,2-diaryl-7-ethoxy-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-ones 具有分别通过芳基乙二醛和烯胺在非亲核和亲核溶剂（如乙腈和乙醇）中回流的多米诺反应制备。转化通过环化和芳构化发生，无需使用任何金属或催化剂。
• Substituted Benzo[<i>a</i>]carbazoles and Indoleacetic Acids from Arylglyoxals and Enamines through Domino Condensation, Thermal Cyclization, and Aromatization
  作者：Subhendu Maity、Sudipta Pathak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/ejoc.201402085

  日期：2014.7

  cyclohexanone-fused 2-(3-pyrrolyl)-2-cyanoacetamides, the condensation products of enamines, arylglyoxals, and malononitrile, are converted into highly substituted benzo[a]carbazoles through a one-step thermal cyclization and palladium-catalyzed aromatization. The biologically important indoleacetic acid derivatives are also obtained in good yields from the hydrolysis and aromatization of the same cyanoacetamides.

  已经开发了一种两步法，其中环己酮稠合的 2-(3-吡咯基)-2-氰基乙酰胺，烯胺、芳基乙二醛和丙二腈的缩合产物，通过一个-分步热环化和钯催化芳构化。生物学上重要的吲哚乙酸衍生物也可以从相同的氰基乙酰胺的水解和芳构化中以良好的产率获得。