(3aR,5S,5aR,8S,9aS)-5,8-dimethyl-9-methylidene-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydroindeno[1,7a-c]furan-3-one | 478314-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,5S,5aR,8S,9aS)-5,8-dimethyl-9-methylidene-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydroindeno[1,7a-c]furan-3-one
• CAS: 478314-56-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UQOGOCLCTDWFLY-DGBSFBLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,5aR,8S,9aS)-5,8-dimethyl-9-methylidene-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydroindeno[1,7a-c]furan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 marine bisnor-diterpenoid elisabethin C
  参考文献：
  名称：

  海洋bisnor-二萜类Elisabethin C的全合成和绝对构型

  摘要：

  通过以Dieckmann环化为关键步骤的双环[4.3.0]壬烷环系统的立体选择性构建，成功地完成了海洋bisnor-二萜类化合物Elisabethin C的全合成。基于该总合成来确定伊丽莎白C的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01831-2
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-Hydroxymethyl-5-isopropenyl-2-methyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 jones reagent 、 15-冠醚-5 、 三乙基硼 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (3aR,5S,5aR,8S,9aS)-5,8-dimethyl-9-methylidene-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydroindeno[1,7a-c]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋bisnor-二萜类Elisabethin C的全合成和绝对构型

  摘要：

  通过以Dieckmann环化为关键步骤的双环[4.3.0]壬烷环系统的立体选择性构建，成功地完成了海洋bisnor-二萜类化合物Elisabethin C的全合成。基于该总合成来确定伊丽莎白C的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01831-2

文献信息

• Total synthesis and absolute configuration of marine bisnor-diterpenoid elisabethin C
  作者：Hiroaki Miyaoka、Daichi Honda、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01831-2

  日期：2002.10

  Total synthesis of marine bisnor-diterpenoid elisabethin C was successfully carried out by stereoselective construction of bicyclo[4.3.0]nonane ring system with Dieckmann cyclization as the key step. The absolute configuration of elisabethin C was determined based on this total synthesis.

  通过以Dieckmann环化为关键步骤的双环[4.3.0]壬烷环系统的立体选择性构建，成功地完成了海洋bisnor-二萜类化合物Elisabethin C的全合成。基于该总合成来确定伊丽莎白C的绝对构型。