(2E,4E)-6-[(2R,4R,5R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1Z,3E,6Z)-7-[(2S,4R,5R,6S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)ethyl]-4-hydroxy-5-methyloxan-2-yl]-2-methylhepta-1,3,6-trienyl]-5-methyloxan-2-yl]hexa-2,4-dienoic acid | 632357-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-6-[(2R,4R,5R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1Z,3E,6Z)-7-[(2S,4R,5R,6S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)ethyl]-4-hydroxy-5-methyloxan-2-yl]-2-methylhepta-1,3,6-trienyl]-5-methyloxan-2-yl]hexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 632357-56-3
• 化学式: C₄₆H₈₀O₉Si₂
• 分子量: 833.307
• InChiKey: DNUIDDSFRHIUHF-KBYXDXSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.73
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-[(2R,4R,5R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1Z,3E,6Z)-7-[(2S,4R,5R,6S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)ethyl]-4-hydroxy-5-methyloxan-2-yl]-2-methylhepta-1,3,6-trienyl]-5-methyloxan-2-yl]hexa-2,4-dienoic acid 在 pyridine-SO3 complex 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-2-methyl-hex-1-en-3-one 在 palladium dihydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 乙二醇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 219.67h， 生成 (2E,4E)-6-[(2R,4R,5R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(1Z,3E,6Z)-7-[(2S,4R,5R,6S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)ethyl]-4-hydroxy-5-methyloxan-2-yl]-2-methylhepta-1,3,6-trienyl]-5-methyloxan-2-yl]hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis

  摘要：

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo034930n

文献信息

• Lasonolide A:  Structural Revision and Total Synthesis
  作者：Ho Young Song、Jung Min Joo、Jung Won Kang、Dae-Shik Kim、Cheol-Kyu Jung、Hyo Shin Kwak、Jin Hyun Park、Eun Lee、Chang Yong Hong、ShinWu Jeong、Kiwan Jeon、Ji Hyun Park

  DOI：10.1021/jo034930n

  日期：2003.10.1

  The proposed structure of lasonolide A was synthesized employing radical cyclization reactions of beta-alkoxyacrylates for preparation of the tetrahydropyranyl units A and B, but the spectroscopic data did not match those of the natural product. Both enantiomers of a revised structure featuring 17E,25Z double bonds were synthesized, and the (-)-isomer was found to be the biologically active enantiomer.