3-(甲氧基甲氧基)丙醛 | 109066-05-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(甲氧基甲氧基)丙醛
• 英文名称: 3-(methoxymethoxy)propionaldehyde
• 英文别名: 3-methoxymethoxy-propionaldehyde；3-methoxymethylpropionaldehyde；3-(methoxymethoxy)propanal
• CAS: 109066-05-9
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: GSJKYLZAPXXOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)丙醛 在 正丁基锂 、 [(R,R)-(N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-C₄H₈-diimine)Al]2O 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[[(2R)-1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]-3-(cyclohexylmethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Al催化的肟亲核试剂共轭加成对α,β-不饱和酰亚胺进行对映选择性形式水合

  摘要：

  (salen)Al 催化的水杨醛肟与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成是这些缺电子烯烃高效且高度对映选择性的两步形式水合的关键步骤。该反应构成了以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羧酸衍生物的对映选择性共轭加成的第一个例子。将该方法应用于手性非外消旋底物显示出高水平的催化剂诱导的非对映选择性，强调了其在聚酮化合物天然产物合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja045563f
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)丙腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到3-(甲氧基甲氧基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  使用亲核取代反应来了解远端的烷基或烷氧基取代基如何影响八元环氧碳鎓离子的构象。

  摘要：

  [反应：见正文]远端的烷氧基取代基通过空间静电效应，可稳定地稳定八元环氧碳鎓离子的一个特定构象异构体。晶体衍生物的X射线晶体学分析证明，动力学控制的亲核取代有利于1，4-反式产物。然而，相应的烷基取代的乙酸酯的亲核取代是非选择性的。已经开发了计算模型并通过实验验证了该模型可以预测C3-，C4-或C5-烷基或烷氧基取代的八元环氧碳鎓离子的低能构象体。

  DOI：

  10.1021/ol047998d

文献信息

• Iridium-Catalysed Allylic Substitution: Stereochemical Aspects and Isolation of IrIII Complexes Related to the Catalytic Cycle
  作者：Björn Bartels、Cristina García-Yebra、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-5

  日期：2002.10

  Ir-catalysed allylic alkylations of enantiomerically enriched monosubstituted allylic acetates proceed with up to 87% retention of configuration using P(OPh)3 as ligand. High regio- and enantioselectivity of up to 86% ee in asymmetric allylic alkylations of achiral or racemic substrates is achieved with monodentate phosphorus amidites as ligands. Lithium N-tosylbenzylamide was identified as a suitable

  使用 P(OPh)3 作为配体，Ir 催化的烯丙基烷基化对映体富集的单取代烯丙基乙酸酯的构型保留率高达 87%。以单齿磷酰胺作为配体，在非手性或外消旋底物的不对称烯丙基烷基化中实现了高达 86% ee 的高区域和对映选择性。N-tosylbenzylamide 锂被确定为适合烯丙基胺化的亲核试剂。特别重要的是使用氯化锂作为添加剂，通常会导致对映选择性增加。通过 X 射线晶体结构分析和光谱数据对两种 (π-烯丙基) IrIII 配合物进行了表征。
• Catalytic, Enantioselective, and Highly Chemoselective Bromocyclization of Olefinic Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Zhao、Xiaojian Jiang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201304107

  日期：2013.8.12

  Overriding preferences: An amine–thiocarbamate catalyst can mediate the facile, efficient, and highly enantioselective bromocyclization of olefinic 1,3‐dicarbonyl compounds. In the presence of the bifunctional catalyst, the bromination occurs chemoselectively at the olefinic moiety rather than at the carbon atom in the α‐position to the carbonyl units.

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。
• Functionalized Cyclobutenes via Multicomponent Thermal [2 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Helen M. Sheldrake、Timothy W. Wallace、Craig P. Wilson

  DOI：10.1021/ol051675f

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Enamine [2 + 2] cycloadditions can be achieved in useful yields simply by stirring a mixture of an aldehyde, diethylamine, a dialkyl fumarate, and potassium carbonate in acetonitrile at 25 degrees C, conditions that are compatible with the presence of a potential leaving group on the beta-position of the intermediate enamine. Methylation and elimination of the product cyclobutanes

  [反应：见正文]烯胺[2 + 2]的环加成反应可通过在25°C下在与乙腈相容的条件下搅拌乙醛，二乙胺，富马酸二烷基酯和碳酸钾在乙腈中的混合物来实现在中间体烯胺的β位上存在潜在的离去基团。甲基化和产物环丁烷的消除完成了温和的非光化学路线，从而实现了官能化的环丁烯。
• SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Prevacus, Inc.

  公开号：US20150175650A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.

  本发明涉及ent-孕酮及其中间体的合成。
• [EN] C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS<br/>[FR] COMPOSÉS STÉROÏDES EN C-20, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES POUR TRAITER UNE LÉSION CÉRÉBRALE TRAUMATIQUE (TBI), NOTAMMENT DES COMMOTIONS
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2016044559A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to C-20 steroid compounds, compositions and methods of use thereof to treat, minimize and/or prevent traumatic brain injury (TBI), including severe TBI, moderate TBI and mild TBI, including concussions.

  本发明涉及C-20类固醇化合物，其组合物和使用方法，用于治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡。