3-(甲氧基甲氧基)丙腈 | 52406-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(甲氧基甲氧基)丙腈
• 英文名称: 3-(methoxymethoxy)propanenitrile
• 英文别名: 3-(methoxymethoxy)propionitrile；3-methoxymethoxy-propionitrile；3-Methoxymethoxy-propionitril
• CAS: 52406-33-4
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: MUVWMUZOKVFLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)丙腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到3-(甲氧基甲氧基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  使用亲核取代反应来了解远端的烷基或烷氧基取代基如何影响八元环氧碳鎓离子的构象。

  摘要：

  [反应：见正文]远端的烷氧基取代基通过空间静电效应，可稳定地稳定八元环氧碳鎓离子的一个特定构象异构体。晶体衍生物的X射线晶体学分析证明，动力学控制的亲核取代有利于1，4-反式产物。然而，相应的烷基取代的乙酸酯的亲核取代是非选择性的。已经开发了计算模型并通过实验验证了该模型可以预测C3-，C4-或C5-烷基或烷氧基取代的八元环氧碳鎓离子的低能构象体。

  DOI：

  10.1021/ol047998d
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 3-羟基丙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到3-(甲氧基甲氧基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  使用亲核取代反应来了解远端的烷基或烷氧基取代基如何影响八元环氧碳鎓离子的构象。

  摘要：

  [反应：见正文]远端的烷氧基取代基通过空间静电效应，可稳定地稳定八元环氧碳鎓离子的一个特定构象异构体。晶体衍生物的X射线晶体学分析证明，动力学控制的亲核取代有利于1，4-反式产物。然而，相应的烷基取代的乙酸酯的亲核取代是非选择性的。已经开发了计算模型并通过实验验证了该模型可以预测C3-，C4-或C5-烷基或烷氧基取代的八元环氧碳鎓离子的低能构象体。

  DOI：

  10.1021/ol047998d

文献信息

• Synthesis of the Sex Pheromone of the Oleander Scale (<i>Aspidiotus nerii</i>)
  作者：Mary Montaño Castañeda、Javier Marzo Bargues、Jaime Primo、Ismael Navarro Fuertes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01001

  日期：2019.7.5

  A total synthesis of the oleander scale [Aspidiotus nerii (Bouche)] sex pheromone, the unique sesquiterpenoid containing a cyclobutane moiety of this class of compounds, has been developed. In order to implement this sex pheromone as a new environmentally friendly tool to manage this pest, a more cost-effective, multigram synthesis was required. This new synthetic route, having a Blaise reaction, iron-catalyzed

  已经开发出夹竹桃规模的[ Aspidiotus nerii（Bouche）]性信息素的全合成，该独特的倍半萜类化合物含有此类化合物的环丁烷部分。为了将这种性信息素作为一种新的环保工具来控制这种有害生物，需要一种更具成本效益的多谱图合成方法。这种新的合成途径具有Blaise反应，铁催化的碳-碳偶合和[2 + 2]光环加成反应作为关键步骤，可提供对4-烷基内酯的一般访问以及对目标性信息素的强大访问。 。从易于获得的化合物（如3-羟基丙腈，溴乙酸乙酯和2-乙酰基丁内酯）开始，合成序列提供了A. nerii 性信息素，中间纯化最少，九个线性步骤的总收率好。
• Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates
  作者：Allen B. Reitz、Samuel O. Nortey、Bruce E. Maryanoff、Dennis Liotta、Robert Monahan

  DOI：10.1021/jo00228a009

  日期：1987.9
• US2435869
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O.;MARYANOFF, BRUCE E.;LIOTTA, DENNIS;MONA+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4191-4202
  作者：REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.、MARYANOFF, BRUCE E.、LIOTTA, DENNIS、MONA+

  DOI：——

  日期：——
• Using Nucleophilic Substitution Reactions to Understand How a Remote Alkyl or Alkoxy Substituent Influences the Conformation of Eight-Membered Ring Oxocarbenium Ions
  作者：Stephen Chamberland、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol047998d

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] A remote alkoxy substituent strongly stabilizes one particular conformer of an eight-membered ring oxocarbenium ion by a through-space electrostatic effect. X-ray crystallographic analysis of a crystalline derivative proves that kinetically controlled nucleophilic substitution favors the 1,4-trans product. Nucleophilic substitution of the corresponding alkyl-substituted acetate

  [反应：见正文]远端的烷氧基取代基通过空间静电效应，可稳定地稳定八元环氧碳鎓离子的一个特定构象异构体。晶体衍生物的X射线晶体学分析证明，动力学控制的亲核取代有利于1，4-反式产物。然而，相应的烷基取代的乙酸酯的亲核取代是非选择性的。已经开发了计算模型并通过实验验证了该模型可以预测C3-，C4-或C5-烷基或烷氧基取代的八元环氧碳鎓离子的低能构象体。