3-(甲氧基甲氧基)壬-1-烯 | 121213-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(甲氧基甲氧基)壬-1-烯
• 英文名称: 3-Methoxymethoxy-non-1-ene
• 英文别名: 3-(Methoxymethoxy)non-1-ene
• CAS: 121213-43-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: FCKBQJBIZMQZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)壬-1-烯 在 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3-(methoxymethoxy)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘作为终端烯烃瓦克型氧化成甲基酮中的终端氧化剂

  摘要：

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00137

文献信息

• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• A stereoselective route to alkenyl sulfides through the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 9-alkyl-BBN with 1-bromo-1-phenylthioethene or (E)- and (Z)-2-bromo-1-phenylthio-1-alkenes
  作者：Yukio Hoshino、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80399-8

  日期：1988.1
• HOSHINO, YUKIO;ISHIYAMA, TATSUO;MIYAURA, NORIO;SUZUKI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3983-3986
  作者：HOSHINO, YUKIO、ISHIYAMA, TATSUO、MIYAURA, NORIO、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。