3-(甲氧基甲氧基)壬-1-烯 | 121213-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(甲氧基甲氧基)壬-1-烯
• 英文名称: 3-Methoxymethoxy-non-1-ene
• 英文别名: 3-(Methoxymethoxy)non-1-ene
• CAS: 121213-43-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: FCKBQJBIZMQZIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)壬-1-烯 在 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3-(methoxymethoxy)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘作为终端烯烃瓦克型氧化成甲基酮中的终端氧化剂

  摘要：

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00137

文献信息

• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• A stereoselective route to alkenyl sulfides through the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 9-alkyl-BBN with 1-bromo-1-phenylthioethene or (E)- and (Z)-2-bromo-1-phenylthio-1-alkenes
  作者：Yukio Hoshino、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80399-8

  日期：1988.1
• HOSHINO, YUKIO;ISHIYAMA, TATSUO;MIYAURA, NORIO;SUZUKI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3983-3986
  作者：HOSHINO, YUKIO、ISHIYAMA, TATSUO、MIYAURA, NORIO、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——