3-O-甲基没食子酸 | 3934-84-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-O-甲基没食子酸
• 中文别名: 3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 3-O-methylgallic acid；gallic acid-3-methyl ether；3-methoxygallic acid；3-methoxy-4,5-dihydroxybenzoic acid；4,5-dihydroxy-3-methoxybenzoic acid；3,4-Dihydroxy-5-methoxy-benzoesaeure；3-O-Methyl-gallussaeure
• CAS: 3934-84-7
• 化学式: C₈H₈O₅
• mdl: MFCD00016518
• 分子量: 184.149
• InChiKey: KWCCUYSXAYTNKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220℃
• 沸点：
  433.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微超声处理）、甲醇（轻微超声处理）
• LogP：
  1.190 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温下，应保存于惰性气体中。

制备方法与用途

生物活性

3-氧甲基桂皮酸（3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸）是一种花青素代谢产物，具备强大的抗氧化能力。研究显示，3-氧甲基桂皮酸能抑制Caco-2细胞增殖，其IC50值为24.1 μM，并且还能诱导细胞凋亡，展现出显著的抗癌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-甲基没食子酸 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 溴 、 铜 、 二溴甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 联苯双酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antihepatotoxicity of some Wuweizisu analogues

  摘要：

  A preparation of dimethyl 4,4'-dimethoxy-5,6,5',6'-dimethylenedioxybiphenyl-2,2'-dicarboxylate (VII) was readily achieved. It provided the advantages of specificity, simplicity, and efficiency in reactions. 6-Phenyl-3,9-dimethoxy-1,2-methylene-dioxy-10,11-methylenedioxy-6,7-dihydro-5H-dibenz(c, e)azepin (X) was successfully synthesized from VII (DDB) and its liver-protective property proved to be more effective than DDB and silymarin in the in vitro test of carbon tetrachloride-induced damage of primary cultured rat hepatocytes.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90148-t
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 3-O-甲基没食子酸
  参考文献：
  名称：

  没食子酸代谢物是人类摄入红茶的标志。

  摘要：

  没食子酸是红茶的主要酚类成分之一。这项研究的目的是确定尿中没食子酸代谢物有可能用作红茶摄入的标志物。在初步研究中，发现3种红茶经过3小时后，通过气相色谱-质谱法评估的9种化合物尿液中的浓度增加。随后的研究采用了受控交叉设计，其中10名受试者随机顺序每天饮用5杯红茶或水达4周。在每个阶段结束时收集二十四小时尿液样本。在初始研究中确定的9种候选化合物中，与饮水时期相比，饮茶期间所有10位受试者的尿液中只有3种以较高的浓度存在。这些化合物被鉴定为4-O-甲基没食子酸，3-O-甲基没食子酸和3，4-O-二甲基没食子酸，都是没食子酸的甲基醚衍生物。建议这些化合物具有用作红茶摄入量标记的潜力。

  DOI：

  10.1021/jf000089s

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] INSULIN ANALOGUES WITH GLUCOSE REGULATED CONFORMATIONAL SWITCH<br/>[FR] ANALOGUES DE L'INSULINE À COMMUTATEUR DE CONFORMATION RÉGULÉ PAR LE GLUCOSE
  申请人：THERMALIN INC

  公开号：WO2021022116A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to glucose-responsive insulin analogues, compositions including the glucose-responsive insulin analogues, and methods of lowering blood sugar of a patient using the insulin analogue or compositions thereof.

  本发明涉及葡萄糖响应胰岛素类似物，包括该葡萄糖响应胰岛素类似物的组合物，以及使用该胰岛素类似物或其组合物降低患者血糖的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• Novel, Self-Assembling Dimeric Inhibitors of Human β Tryptase
  作者：Sarah F. Giardina、Douglas S. Werner、Maneesh Pingle、Philip B. Feinberg、Kenneth W. Foreman、Donald E. Bergstrom、Lee D. Arnold、Francis Barany

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01689

  日期：2020.3.26

  setting for the rational design of bivalent inhibitors that bridge two adjacent sites. Using diol, hydroxymethyl phenols or benzoyl methyl hydroxamates, and boronic acid chemistries to reversibly join two [3-(1-acylpiperidin-4-yl)phenyl]methanamine core ligands, we have successfully produced a series of self-assembling heterodimeric inhibitors. These heterodimeric tryptase inhibitors demonstrate superior

  β-色氨酸酶是一种同四聚体丝氨酸蛋白酶，具有面对中央孔的四个相同的活性位点，为桥接两个相邻位点的二价抑制剂的合理设计提供了优化的环境。使用二醇，羟甲基苯酚或苯甲酰基甲基异羟肟酸酯，以及硼酸化学方法可逆地连接两个[3-（1-酰基哌啶丁-4-基）苯基]甲胺核心配体，我们成功生产了一系列自组装的异二聚抑制剂。与单体抑制模式相比，这些异二聚体类胰蛋白酶抑制剂具有更高的活性。X射线晶体学验证了抑制作用的二聚体机制，并且化合物在HMC1异种移植模型中显示出对相关蛋白酶的高选择性，良好的靶标结合和类胰蛋白酶抑制作用。从44种硼酸和88种二醇衍生物中筛选了3872种可能的组合，发现了产生纳摩尔抑制作用的几种组合，而七对独特的组合产生的效能比单体抑制作用提高了100倍以上。这些异二聚体类胰蛋白酶抑制剂证明了目标驱动的组合化学以小分子形式递送二价药物的能力。