(E)-8-(bromomethylene)-22-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-24,23-dinorcholane | 1402432-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-8-(bromomethylene)-22-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-24,23-dinorcholane
• 英文别名: 8-[(3R,3aR,4R,7E,7aR)-7-(bromomethylidene)-3-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3a-methyl-2,3,4,5,6,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-methyloctan-2-ol
• CAS: 1402432-35-2
• 化学式: C₂₉H₅₅BrO₂Si
• 分子量: 543.744
• InChiKey: OUYXLOIZCDEPRR-JPOZPGFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(bromomethylene)-22-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-24,23-dinorcholane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1α,22-dihydroxy-12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-23,24,25,26,27-pentanorvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3类似物在C12和C17短​​链上具有长侧链的合成及生物学评估

  摘要：

  结构导向的优化用于设计新的1α，25-二羟基维生素D 3的类似物，其在C12处带有主侧链，在C17处具有较短的第二条羟基化链。新化合物5a – c是从酮9（可以很容易地从Inhoffen–Lythgoe二醇中获得）有效合成的，5a，5b和5c的总收率分别为15％，6％和3％。通过Pd催化串联环化-Suzuki偶联方法引入了三烯体系。测定了针对人结肠和乳腺癌细胞系以及小鼠中的新类似物。所有新的维生素D 3类似物与VDR的结合强度不如1α，25-二羟基维生素D 3，但具有与天然激素相似的抗增殖，促分化和转录活性。在体内，这三种类似物的钙化作用明显降低。

  DOI：

  10.1021/jm3008272
• 作为产物：
  描述：

  8β,22-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-de-A,B-23,24-dinorcholan-12-one 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 277.0h， 生成 (E)-8-(bromomethylene)-22-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12β-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-de-A,B-24,23-dinorcholane
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3类似物在C12和C17短​​链上具有长侧链的合成及生物学评估

  摘要：

  结构导向的优化用于设计新的1α，25-二羟基维生素D 3的类似物，其在C12处带有主侧链，在C17处具有较短的第二条羟基化链。新化合物5a – c是从酮9（可以很容易地从Inhoffen–Lythgoe二醇中获得）有效合成的，5a，5b和5c的总收率分别为15％，6％和3％。通过Pd催化串联环化-Suzuki偶联方法引入了三烯体系。测定了针对人结肠和乳腺癌细胞系以及小鼠中的新类似物。所有新的维生素D 3类似物与VDR的结合强度不如1α，25-二羟基维生素D 3，但具有与天然激素相似的抗增殖，促分化和转录活性。在体内，这三种类似物的钙化作用明显降低。

  DOI：

  10.1021/jm3008272

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Analogues with a Long Side Chain at C12 and Short C17 Side Chains
  作者：Diego M. Carballa、Samuel Seoane、Flavia Zacconi、Xenxo Pérez、Antonio Rumbo、Silvia Alvarez-Díaz、María Jesús Larriba、Román Pérez-Fernández、Alberto Muñoz、Miguel Maestro、Antonio Mouriño、Mercedes Torneiro

  DOI：10.1021/jm3008272

  日期：2012.10.25

  cyclization–Suzuki coupling method. The new analogues were assayed against human colon and breast cancer cell lines and in mice. All new vitamin D3 analogues bound less strongly to the VDR than 1α,25-dihydroxyvitamin D3 but had similar antiproliferative, pro-differentiating, and transcriptional activity as the native hormone. In vivo, the three analogues had markedly low calcemic effects.

  结构导向的优化用于设计新的1α，25-二羟基维生素D 3的类似物，其在C12处带有主侧链，在C17处具有较短的第二条羟基化链。新化合物5a – c是从酮9（可以很容易地从Inhoffen–Lythgoe二醇中获得）有效合成的，5a，5b和5c的总收率分别为15％，6％和3％。通过Pd催化串联环化-Suzuki偶联方法引入了三烯体系。测定了针对人结肠和乳腺癌细胞系以及小鼠中的新类似物。所有新的维生素D 3类似物与VDR的结合强度不如1α，25-二羟基维生素D 3，但具有与天然激素相似的抗增殖，促分化和转录活性。在体内，这三种类似物的钙化作用明显降低。