3-乙酰基-BETA-乳香酸 | 5968-70-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-乙酰基-BETA-乳香酸
• 英文名称: 3-O-acetyl-β-boswellic acid
• 英文别名: acetyl-β-boswellic acid；3-O-α-acetyl-β-boswellic acid；3-acetyl-β-boswellic acid；β-ABA；β-acetylboswellic acid；acetyl-beta-boswellic acid；3-Acetyl-beta-boswellic acid；(3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-3-acetyloxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picene-4-carboxylic acid
• CAS: 5968-70-7
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: YJBVHJIKNLBFDX-MQURJEHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-161℃
• 沸点：
  567℃
• 密度：
  1.09
• 闪点：
  171℃
• 溶解度：
  丙酮（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  10.270 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，3-乙酰基β-波斯韦利酸是从乳香锯缘胶树脂中提取出来的乳香酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-BETA-乳香酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 乙酰基-11-酮基-beta-乳香酸
  参考文献：
  名称：

  一种大规模制备 3-O-Acetyl-11-oxo-β-乳香酸和其他乳香酸的有效方法

  摘要：

  3-O-Acetyl-11-oxo-β-boswellic acid (AKBA) 存在于香中，是 5-脂氧合酶、p38 和 p42 MAP 激酶和拓扑异构酶的有效抑制剂。从熏香的粗提取物开始，介绍了高效大规模合成 AKBA 和其他乳香酸的程序（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2003 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300386
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基-11-酮基-beta-乳香酸 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 25.0 ℃ 、8.5 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-乙酰基-BETA-乳香酸
  参考文献：
  名称：

  合成新的乳香酸衍生物作为潜在的抗增殖剂。

  摘要：

  在目前的研究中，制备了一系列的乳香酸杂环衍生物以及3- O-乙酰基-11-酮基-β-乳香酸（AKBA，1）11-酮基-β-乳香酸（KBA，2）和几种新的bis-AKBA和KBA同型二聚体以及AKBA-KBA异二聚体。已经评估了这些化合物对不同人类癌细胞系，即FaDu（咽癌），A2780（卵巢癌），HT29（结肠腺癌）和A375（恶性黑色素瘤）增殖的影响。因此，KBA同型二聚体21有效抑制FaDu，A2780，HT29和A375细胞的生长，其EC 50值低于9μM 。另外，化合物7，8，11，12，15，16，和17为A2780，HT29也表现出细胞毒性作用，和A375癌细胞。尤其是，吡嗪类似物8对A375癌细胞具有高度细胞毒性，EC 50值为2.1μM。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1564295

文献信息

• Reagent optimization for allylic oxidation of 3-O-acetyl-β-boswellic acid into 3-O-acetyl-11-oxo-β-boswellic acid
  作者：Suvarna Shenvi、G. Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1007/s10600-013-0451-1

  日期：2013.1

  Introduction of the oxo group at the allylic position of 3-acetoxy-urs-12-en-24β-oic acid (ABA) in the presence of the sensitive 3α-acetyl group, thereby converting it into 3-acetoxy-urs-12-en-11-oxo-24β-oic acid (AKBA), has been tried with various catalytic oxidizing agents. Among them sodium chlorite with N-hydroxyphthalimide and manganese(III) acetate with t-butyl hydroperoxide were found to be good reagents showing excellent conversion with functional group compatibility.

  在敏感的3α-乙酰基存在下，将羰基引入3-乙酰氧基熊-12-烯-24β-羧酸（ABA）的烯丙位位置，从而转化为3-乙酰氧基熊-12-烯-11-氧代-24β-羧酸（AKBA），已尝试使用各种催化氧化剂。其中，次氯酸钠与N-羟基邻苯二甲酰亚胺以及三价锰醋酸盐与叔丁基过氧化氢被发现是良好的试剂，表现出优异的转化率并保持功能团兼容性。
• Photoredox-Promoted Selective Synthesis of C-5 Thiolated 2-Aminothiazoles from Terminal Alkynes
  作者：Majid Ahmad Ganie、Muneer-ul-Shafi Bhat、Masood Ahmad Rizvi、Shabnam Raheem、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03064

  日期：2022.10.28

  A mild photoredox approach enabling the first one-step synthesis of thiolated 2-aminothiazoles has been reported. Notably, the incorporation of thio group on electron-rich heteroarenes such as aminothiazoles via conventional nucleophilic aromatic substitution (SNAr) presents a significant challenge owing to polarity mismatch. Herein, we present a remarkable site-selective installation of thio group

  据报道，一种温和的光氧化还原方法能够首次一步合成硫醇化 2-氨基噻唑。值得注意的是，由于极性不匹配，通过传统的亲核芳香取代 (S N Ar)在富电子杂芳烃如氨基噻唑上并入硫代基团提出了重大挑战。在此，我们在富电子氨基噻唑骨架的 C-5 位置展示了一个显着的硫基位点选择性安装，并成功地将它们用于药物和天然产物的后功能化。
• Structural analysis of pentacyclic triterpenes from the gum resin of<i>Boswellia serrata</i>by NMR spectroscopy
  作者：Klaus Belsner、Berthold Büchele、Udo Werz、Tatiana Syrovets、Thomas Simmet

  DOI：10.1002/mrc.1138

  日期：2003.2

  3α-Acetyl-β-boswellic acid (1), 3α-acetyl-α-boswellic acid (2), 3α-acetyl-9,11-dehydro-β-boswellic acid (3), 3α-acetyl-9,11-dehydro-α-boswellic acid (4) and 3α-acetyl-11-keto-β-boswellic acid (5) were isolated from the gum resin of Boswellia serrata. 1D and 2D NMR (COSY45, HMQC, HMBC, ROESY) spectra at 500 MHz were used for shift assignments and structure verification. All boswellic acids investigated share the cis conformation at ring D/E and the 3α orientation of the acetyl ester group. Owing to high-order spectra, NMR could not determine the exact conformation of H-20/H-30 of the β-boswellic acids. 3α-Acetyl-β-boswellic acid methyl ester (1′) was synthesized for experiments with a shift reagent, Eu(fod)3, that enhanced the resolution considerably. The oxygen atoms of the 3α-acetyl group form the apparent complex binding site for the shift reagent. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  3α-乙酰基-β-乳香酸（1）、3α-乙酰基-α-乳香酸（2）、3α-乙酰基-9,11-脱氢-β-乳香酸（3）、3α-乙酰基-9,11-脱氢-α-乳香酸（4）和3α-乙酰基-11-酮-β-乳香酸（5）是从锯叶乳香（Boswellia serrata）的树胶树脂中分离出来的。500 MHz下的1D和2D NMR（COSY45、HMQC、HMBC、ROESY）光谱用于位移分配和结构验证。所有乳香酸在D/E环和乙酰酯基团的3α方向上具有顺式构象。由于高阶光谱，NMR无法确定β-乳香酸的H-20/H-30的确切构象。3α-乙酰基-β-乳香酸甲酯（1′）是为实验合成的，使用位移试剂Eu（fod）3，可大大提高分辨率。3α-乙酰基的氧原子形成位移试剂的明显复合结合位点。版权 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and Structural Proof of a Potent 5-Lipoxygenase Inhibitor
  作者：Devipriya Balu、Kumaradhas Poomani、Kalyanam Nagabushanam、Sridhar Balasubramanium、Rajendran Ramanujam、Majeed Muhammed

  DOI：10.1007/s10870-010-9956-7

  日期：2011.5

  5-Lipoxygenase inhibitor 3-O-acetyl-9,11-dehydro-β-boswellic acid was detected in the extract of Boswellia serrata gum resulting from unstable 11-hydroxy precursor. It was reported more potent than other Boswellic acids in its inhibition of 5-Lipoxygenase. Here, we report the method of conversion of 3-acetoxy-β-boswellic acid to 3-O-acetyl-9,11-dehydro-β-boswellic acid, and the crystal structure of later. This compound crystallizes in orthorhombic space group P212121 with cell parameters of a = 12.726(1) Å, b = 16.597(1) Å, c = 27.332(2) Å, α = β = γ = 90°, V = 5772.7(5) Å3, D c = 1.143 Mg/m3, and Z = 8. The X-ray structure investigation indicates that the rings A, B, D and E are exhibit chair and the ring C adopts a distorted half chair conformation. The conformational difference of the two structures in the arrangement is due to crystal packing of 3-O-acetyl-9,11-dehydro-β-boswellic acid. The molecular packing is stabilized by C–H···O and O–H···O types of hydrogen bonding interactions. Synthesis and crystal structure analysis of 5-Lipoxygenase Inhibitor 3-O-acetyl-9,11-dehydro-β-boswellic acid are reported. Rings A, B, D and E of the inhibitor adopt chair conformation and the C-ring exhibit a distorted half chair conformation. The molecular packing is stabilized by C–H···O and O–H···O types of hydrogen bonding interactions.

  C–H···O and O–H···O types of氢键相互作用。5-脂氧合酶抑制剂3-O-乙酰基-9,11-脱氢-β-乳香酸的合成和晶体结构分析。抑制剂的A、B、D和E环采用椅子构象，C环采用扭曲的半椅子构象。分子堆积通过C-H·O和O-H·O类型的氢键相互作用稳定。
• Triazole‐tethered boswellic acid derivatives against breast cancer: Synthesis, in vitro, and in‐silico studies
  作者：Satya Kumar Avula、Najeeb Ur Rehman、Faizullah Khan、Obaid Ullah、Sobia Ahsan Halim、Ajmal Khan、Muhammad U. Anwar、Shaikh Mizanoor Rahman、René Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135181

  日期：2023.6

  3-triazole hybrids of β-AKBA (10a-j) were synthesized by employing highly efficient “Click” chemistry reaction protocol. All synthesized compounds were characterized by 1H-, 13C NMR, and HRMS spectroscopy. The structures of compounds 5 and 6 were unambiguously confirmed by the single crystal X-ray analysis diffraction method. The cytotoxic potential of the synthesized compounds was scrutinized against the

  3- O -acetyl-11-keto -β -boswellic acid ( β -AKBA, 1 ), 3- O -acetyl- β -boswellic acid ( β -ABA, 2 ) ( 3-8 )的一系列新类似物β -AKBA ( 10a-j)和 1 H -1,2,3-三唑杂化物是通过采用高效的“点击”化学反应方案合成的。所有合成的化合物均通过1 H-、13 C NMR 和 HRMS 光谱进行表征。化合物5和6的结构单晶X射线分析衍射法明确证实。针对三阴性乳腺癌 (MDA-MB-231) 和正常 (MCF-10A) 细胞系仔细检查了合成化合物的细胞毒性潜力。此外，所有合成的衍生物均表现出高效的抗增殖活性，IC 50值范围为 4.45 至 14.45 µM 。其中，化合物10j、10f和10i表现出非凡的抑制效力，并且被发现比母体化合物1和2强数倍。此外，化学信息学方法