3-氨基-2-羟基苯乙酮 | 70977-72-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基-2-羟基苯乙酮
• 中文别名: 3’-氨基-2’-羟基苯乙酮；3'-氨基-2'-羟基苯乙酮
• 英文名称: 3'-Amino-2'-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3-amino-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one；2-hydroxy-3-aminoacetophenone；1-(3-amino-2-hydroxyphenyl)ethanone；3-Amino-2-hydroxy-acetophenon
• CAS: 70977-72-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD03428566
• 分子量: 151.165
• InChiKey: NLLYXOVHEQVWJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  287.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

3-氨基-2-羟基苯乙酮是合成普仑司特的重要中间体，在新药研究中具有重要的应用价值。此外，它还是有机合成中间体和医药中间体，常用于实验室研发和化工生产过程中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(3-氨基-5-溴-2-羟基苯基)乙酮	1-(2-hydroxy-3-amino-5-bromophenyl)ethan-1-one	70977-85-4	C8H8BrNO2	230.061
  2-羟基-3-硝基苯乙酮	2-hydroxy-3-nitroacetophenone	28177-69-7	C8H7NO4	181.148
  2'-羟基苯乙酮	o-hydroxyacetophenone	118-93-4	C8H8O2	136.15
  5-溴-2-羟基-3-硝基乙酰苯	5'-bromo-2'-hydroxy-3'-nitroacetophenone	70978-54-0	C8H6BrNO4	260.044

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-Acetyl-2-hydroxy-cyanoformanilid	70978-25-5	C10H8N2O3	204.185
  ——	N-(3-acetyl-2-hydroxyphenyl)-1H-tetrazole-5-carboxamide	70977-58-1	C10H9N5O3	247.213
  ——	N-(3-acetyl-2-hydroxyphenyl)-3-methylbenzamide	1202860-27-2	C16H15NO3	269.3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-羟基苯乙酮 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 普仑司特
  参考文献：
  名称：

  一种普仑司特的新制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种治疗哮喘药物普仑司特的新制备方法。具体步骤是以2‑氨基苯酚‑4磺酸为起始原料，经酰化，Fries重排，脱保护制得关键中间体3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮，然后与4‑（苯丁氧基）苯甲酸反应，然后与四氮唑乙酸乙酯缩合，最后酸性条件下关环制得。与现有技术相比，本发明所用原料价格便宜易得，工艺容易实现工业化，所得最终产品纯度高；无危险工艺，设备简单，路线新颖。

  公开号：

  CN106588897A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 3-氨基-2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备普仑司特关键中间体3-氨基-2-羟基 苯乙酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备普仑司特关键中间体3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮的制备方法，本发明以2‑氨基苯酚为起始原料，通过以2‑氨基苯酚与乙酸酐，在水中反应合成2‑乙酰胺基苯酚，然后将2‑乙酰氨基苯酚与NBS在室温下制得2‑乙酰氨基‑4‑溴苯酚，再通过Hoesch反应制备2‑羟基‑3‑氨基‑5‑溴苯乙酮，最后将2‑羟基‑3‑氨基‑5‑溴苯乙酮溶于乙醇中，加入Pd/C催化加氢脱溴制得3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮，本发明所采用的原料价格便宜易得，原料选择多样化，生产工艺易实现，易管控，所得最终产品纯度高，无危险工艺，设备简单，合成路线新颖，合成路线短，提升产能，降低生产加工成本。

  公开号：

  CN107098822B

文献信息

• Elemental sulfur-promoted one-pot synthesis of 2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzoxazoles and their derivatives
  作者：Zhengyu Li、Jingnan Dong、Junwen Wang、Ding-Yah Yang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c9cc06822h

  日期：——

  A novel and direct strategy has been developed for the synthesis of 2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzoxazoles by reaction of o-aminophenols and 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene in the presence of elemental sulfur under metal-free conditions. The scope of this methodology was further extended to the synthesis of the trifluoroethylated benzothiazole and benzoimidazole derivatives. A plausible mechanism was

  已经开发了一种新颖的直接策略，用于在金属下在元素硫存在下通过邻氨基酚与2-溴-3,3,3-三氟丙烯反应生成2-（2,2,2-三氟乙基）苯并恶唑。无条件。该方法的范围进一步扩展到三氟乙基化苯并噻唑和苯并咪唑衍生物的合成。在硫代酰胺中间体的分离和表征的基础上，提出了一种合理的机理。
• [EN] METHODS FOR PREPARING AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AMIDE
  申请人：PHARMACOSTECH CO LTD

  公开号：WO2010002075A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention provides a novel method for preparing an amide derivative. The method of the present invention enables to economically prepare various amide derivatives containing pranlukart by reacting a carboxylic acid derivative 5 and an amine derivative through a brief procedure compared with a conventional technology, and permits to obtain a final product at a high yield rate because it is feasible to eliminate by-products after termination of reactions. Accordingly, the present method is to be quite suitable for massive production.

  本发明提供了一种制备酰胺衍生物的新方法。与传统技术相比，本发明的方法通过简短的程序，使得可以经济地制备含有普兰卢卡特的各种酰胺衍生物，通过反应羧酸衍生物5和胺衍生物，因为在反应终止后可以消除副产物，从而可以以高产率获得最终产品。因此，本方法非常适合大规模生产。
• Discovery of tranylcypromine analogs with an acylhydrazone substituent as LSD1 inactivators: Design, synthesis and their biological evaluation
  作者：Kai Sun、Jia-Di Peng、Feng-Zhi Suo、Ting Zhang、Yun-Dong Fu、Yi-Chao Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.003

  日期：2017.11

  specific demethylase 1 (LSD1), the first identified histone demethylase, plays an important role in epigenetic regulation of gene activation and repression, has been reported to be up-regulated and involved in numbers of solid malignant tumors. In this study, we identified a series of phenylalanyl hydrazones based LSD1 inhibitors, and the most potent one, compound 4q, can inactivate LSD1 with IC50 = 91.83 nM

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）是最早鉴定出的组蛋白脱甲基酶，在表观遗传调控基因激活和抑制中起着重要作用，据报道其被上调并参与实体恶性肿瘤的数量。在这项研究中，我们确定了一系列基于苯丙氨酰的LSD1抑制剂，最有效的化合物4q可以使LSD1失活，IC 50  = 91.83 nM。在细胞水平上，化合物4q可以诱导CD86以及H3K4me2的积累，并通过失活LSD1抑制胃癌细胞的增殖。我们的发现表明，化合物4q可能作为靶向LSD1过表达胃癌的潜在领先化合物。
• Anilide compounds and drugs containing the same
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US06362208B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  The invention relates to a novel anilide compound and a pharmaceutical composition comprising the same. The invention relates to a compound represented by the following general formula: represents a divalent residue of benzene with a substituent(s), heterocycle-condensed benzene which may or may not have a substituent, pyridine which may or may not have a substituent, cyclohexane or naphthalene or Ar represents an aryl group which may or may not have a substituent; X represents —NH—, oxygen atom or sulfur atom; Y represents —NR4—, oxygen atom, sulfur atom, sulfoxide or sulfone; Z represents single bond or —NR5—; R4 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group or a silylated lower alkyl group which may or may not have a substituent; R5 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group or a silylated lower alkyl group which may or may not have a substituent; and n represents an integer of 0 to 15. The inventive compounds are useful in the form of pharmaceutical composition, specifically as acyl coenzyme A cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitor.

  该发明涉及一种新型苯胺类化合物和包含该化合物的药物组合物。该发明涉及一种由以下通用式表示的化合物：表示苯的一个带有取代基的二价残基，杂环并联苯可能具有或不具有取代基，吡啶可能具有或不具有取代基，环己烷或萘或Ar代表可能具有或不具有取代基的芳基；X代表—NH—、氧原子或硫原子；Y代表—NR4—、氧原子、硫原子、亚硫醚或砜；Z代表单键或—NR5—；R4代表氢原子、较低烷基、芳基或可能具有或不具有取代基的硅烷化较低烷基；R5代表氢原子、较低烷基、芳基或可能具有或不具有取代基的硅烷化较低烷基；n代表0到15之间的整数。这些创新化合物在药物组合物的形式中非常有用，特别作为酰辅酶A胆固醇酰转移酶（ACAT）抑制剂。
• Novel cyclic diamine compounds and medicine containing the same
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US20040038987A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention offers novel cyclic diamine compounds and a pharmaceutical composition containing the same. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) or salt(s) or solvate(s) thereof. 1 (In the formula, 2 is an optionally substituted divalent residue of benzene, pyridine, cyclohexane or naphthalene or is a vinylene group where Ar is an optionally substituted aryl group; X is —NH—, oxygen atom or sulfur atom; Y is —NR 1 —, oxygen atom, sulfur atom, sulfoxide or sulfone; Z is a single bond or —NR 2 —; R 1 is hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl group, optionally substituted aryl group or optionally substituted silyl lower alkyl group; R 2 is hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl group, optionally substituted aryl group or optionally substituted silyl lower alkyl group; l is an integer of from 0 to 15; m is an integer of 2 or 3; and n is an integer of from 0 to 3). The compound of the present invention is useful as a pharmaceutical composition, particuarly as an inhibitor of acyl coenzyme A cholesterol acyltransferase (ACAT).

  本发明提供了新颖的环状二胺化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及由式(I)表示的化合物或其盐或溶剂化合物。(在该式中，2是苯、吡啶、环己烷或萘的可选择取代的二价残基，或者是Ar为可选择取代芳基的乙烯基；X为—NH—、氧原子或硫原子；Y为—NR1—、氧原子、硫原子、亚砜或砜；Z为单键或—NR2—；R1为氢原子、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的硅烷较低烷基；R2为氢原子、可选择取代的较低烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的硅烷较低烷基；l为0到15的整数；m为2或3的整数；n为0到3的整数)。本发明的化合物可用作药物组合物，特别是作为酰辅酶A胆固醇酰基转移酶(ACAT)的抑制剂。

表征谱图