3-氨基-9-乙基咔唑 | 132-32-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-9-乙基咔唑
• 中文别名: 3-氨基-N-乙基咔唑
• 英文名称: 9-ethyl-9H-carbazol-3-ylamine
• 英文别名: 3-amino-9-ethylcarbazole；9-ethyl-9H-carbazol-3-amine；3-amino-N-ethylcarbazole；3-amino-9-ethyl-9H-carbazole；9-ethyl-9H-carbazole-3-amine；9‐ethyl‐9H‐carbazol‐3‐amine；AEC；9-ethylcarbazol-3-amine
• CAS: 132-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• mdl: MFCD00004964
• 分子量: 210.279
• InChiKey: OXEUETBFKVCRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C(lit.)
• 沸点：
  355C
• 密度：
  1,15g/cm
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  3-amino-9-ethylcarbazole is a tan powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystalline compound
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /oxides of nitrogen/.
• 稳定性/保质期：

  在使用时，请避免吸入本品的粉尘，并且要防止眼睛和皮肤接触到它。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50为144毫克/千克

LD50 Rat oral 144 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

小鼠 LD50 经皮 150 毫克/千克

LD50 Mouse ip 150 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  FE3590000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301,H350
• 危险性防范说明：
  P201,P301 + P310,P308 + P313
• 储存条件：
  密封阴凉处保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-氨基-9-乙基咔唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
AEC
9-Ethylcarbazol-3-amine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 3)
致癌性 (类别 1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H316 造成轻微皮肤刺激。
H350 可能致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P281 使用所需的个人防护设备。
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
储存
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: AEC
别名
9-Ethylcarbazol-3-amine
: C14H14N2
分子式
: 210.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
9-ethylcarbazol-3-ylamine
-
化学文摘登记号(CAS 132-32-1
No.) 205-057-7
EC-编号 612-280-00-7
索引编号
Ethanol
化学文摘登记号(CAS 64-17-5 3-5%
No.) 200-578-6
EC-编号 603-002-00-5
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
98 - 100 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 144 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 150 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
可能的人类致癌物
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
不适用
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
不适用

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S.
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S.
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

概述

3-氨基-9-乙基咔唑（AEC）是合成高档有机颜料永固紫RL的重要中间体。永固紫RL属于二恶嗪类高档有机颜料，具有出色的着色强度、光亮度及优异的耐热性、耐渗性和耐光牢度，各项性能指标优良且广泛适用。它被应用于多种涂料、塑料、有机玻璃、橡胶、纺织印花、溶剂量、水性墨和包装印刷等领域，在胶印、凹印、柔版印刷上也表现良好。

用途

• 过氧化物酶底物
• 染料中间体
• 有机颜料中间体，用于生产永固紫RL。

生产方法

由3-硝基-N-乙基咔唑用硫化钠还原而得。

分类信息

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（腹腔-小鼠）：LD50 = 150 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：库房通风、低温干燥
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-9-乙基咔唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以28%的产率得到3-碘-9-乙基咔唑
  参考文献：
  名称：

  杂原子取代的咔唑衍生物的合成与表征：磷光有机发光二极管的潜在主体材料†

  摘要：

  一系列的咔唑衍生物基于 9-乙基咔唑 在3位取代 二苯胺， 咔唑， 苯恶嗪， 吩噻嗪，并成功开发了吩噻嗪-S，S-二氧化物单元，并通过差示扫描量热法，热重分析，紫外可见吸收光谱，光致发光光谱，循环伏安法和磷光进行了热和光电性能的比较研究。光谱学。发现所有合成的化合物在304–344°C（C-SO，145°C除外）范围内都具有较高的热分解温度，与9-乙基咔唑（180℃）。可以通过系统地改变取代基单元来有效地调节发射性质。最高占据分子轨道（HOMO），最低未占分子轨道（LUMO），和三线态能量（Ë Ť）的双双理论上由量子化学计算和实验通过检查确定所合成的化合物。它们的能级也可以通过通过偶联反应连接到3-位的部分的变化来调节。电离电势的实验值范围为5.37至5.46 eV。这些化合物中的一些表现出高的E T，而C-SO达到的最高E T值为2.79 eV，这比C-SO的E T值有显着改善。4,4'-双（9-咔唑基）-联苯（2

  DOI：

  10.1039/c2nj40900c
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-n-乙基咔唑 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-9-乙基咔唑
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的开启式荧光探针，用于检测水溶液中的肼

  摘要：

  摘要基于咔唑的荧光探针2-（9-乙基-9H-咔唑-3-基）异吲哚啉-1,3-二酮的检测限低（2.673×10-6 M），是用于检测肼的Gabriel反应设计和合成。与其他氨基化合物相比，该探针对肼具有选择性响应，并具有明显的荧光增强作用。此外，试纸实验表明了其在水溶液中肼的环境监测中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.03.033

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of LX2343 derivatives as neuroprotective agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Guanglong Sun、Junwei Wang、Xiaodan Guo、Min Lei、Yinan Zhang、Xiachang Wang、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.080

  日期：2018.2

  A series of LX2343 derivatives were designed, synthesized and evaluated as neuroprotective agents for Alzheimer's disease (AD) in vitro. Most of the compounds displayed potent neuroprotective activities. Especially for compound A6, exhibited a remarkable EC50 value of 0.22 μM. Further investigation demonstrated that compound A6 can significantly reduce Aβ production and increase Aβ clearance, and alleviate

  设计，合成和评估了一系列LX2343衍生物作为体外阿尔茨海默氏病（AD）的神经保护剂。大多数化合物显示出有效的神经保护活性。特别是对于化合物A6，其EC 50值显着为0.22μM。进一步的研究表明，化合物A6可以显着降低Aβ的产生并增加Aβ的清除，并减轻Tau的过度磷酸化。最重要的是，化合物A6可以改善APP / PS1转基因小鼠的学习和记忆障碍。本研究显然表明化合物A6 是有效的神经保护剂，可以作为治疗阿尔茨海默氏病的有希望的主要候选药物。
• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• [3+1+1] type cyclization of ClCF₂COONa for the assembly of imidazoles and tetrazoles <i>via in situ</i> generated isocyanides
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d0cc01919d

  日期：——

  A facile synthesis of imidazoles and tetrazoles via [3+1+1] type cyclization of ClCF2COONa is developed. A diverse array of imidazoles and tetrazoles were obtained in decent yields via isocyanide intermediates. Notably, this is the first example of the cycloaddition of in situ generated isocyanides.

  通过ClCF 2 COONa的[3 + 1 + 1]型环化，可轻松合成咪唑和四唑。通过异氰酸酯中间体以适当的产率获得了各种各样的咪唑和四唑。值得注意的是，这是就地生成的异氰酸酯环加成的第一个例子。
• Fluorosulfonylation of arenediazonium tetrafluoroborates with Na2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Liu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109653

  日期：2020.12

  the three-component reaction of arenediazonium tetrafluoroborates, Na2S2O5, and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). The reaction proceeds through a radical tandem process, affording various arenesulfonyl fluorides in moderate to high yields. This protocol not only provides a complement to the previous fluorosulfonylation reactions, but also extends the applications of Sandmeyer reaction.

  通过四氟硼酸壬二唑鎓，Na 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的三组分反应，实现了无过渡金属的Sandmeyer型氟磺酰化反应。该反应通过自由基串联过程进行，以中等至高产率提供各种芳烃磺酰氟。该方案不仅为以前的氟磺酰化反应提供了补充，而且扩展了桑德迈尔反应的应用。
• 具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物
  申请人：苏州云轩医药科技有限公司

  公开号：CN104557862B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及一种具有Wnt信号通路抑制活性的杂环化合物，包括该化合物及其药学上可接受的盐、各种同位素、各种异构体或各种晶型结构，具有通式I所示的结构：本发明所涉及的化合物及其联合应用组合物可以有效抑制Wnt信号通路，能够用于治疗或预防与Wnt信号通路相关的病症。

表征谱图